5-Methoxy-4,7-dihydro-indol | 17052-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methoxy-4,7-dihydro-indol
• 英文别名: 5-methoxy-4,7-dihydro-1H-indole
• CAS: 17052-39-0
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: CVLBXFQCBFSUOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-68 °C
• 沸点：
  319.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-4,7-dihydro-indol 在 C₃₆H₄₁IrN₂P⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二取代和三取代环烯烃的对映选择性和区域选择性 Ir 催化氢化

  摘要：

  使用新型 N,P-连接的铱咪唑基催化剂（Crabtree 型）制备并评估了许多环烯烃的不对称加氢反应。这些环烯烃的多样性跨越了那些具有很少功能的环烯烃到带有强配位取代基和杂环的环烯烃。对于几乎没有官能度（高达 > 99% ee）的底物和具有远离烯烃几个碳的官能团的底物，均观察到了优异的对映选择性。在 C=C 键附近具有羧基、醇或杂环等官能团的底物以高对映体过量（高达 > 99% ee）氢化。还发现氢化具有区域选择性，并且通过控制反应条件，可以实现两种三取代烯烃之一的选择性加氢。此外，三取代的烯烃可以在四取代的烯烃存在下选择性氢化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07291
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 1,3-二甲基脲 、 三(N,N-四亚甲基)磷酰胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到5-Methoxy-4,7-dihydro-indol
  参考文献：
  名称：

  受锂离子电池化学启发的可扩展且安全的合成有机电解还原

  摘要：

  大规模无钠桦木还原尽管条件艰巨，化学家仍经常使用所谓的桦木还原：将发火钠溶解在纯液氨中以实现芳烃的部分还原。彼得斯等人。研究并优化了小规模电化学替代方案，以设计出一种更安全的方案，可以在更大范围内使用各种功能复杂的底物。科学，本期第 14 页。838 优化的电化学条件比溶解在氨中的钠更安全地还原各种芳香族底物。还原电合成在复杂有机基质的大规模应用中面临着长期的挑战。在这里，我们展示了数十年对锂离子电池材料、电解质和添加剂的研究如何为实现 Birch 还原的实际可扩展的还原电合成条件提供灵感。具体来说，我们证明，使用牺牲阳极材料（镁或铝），结合廉价、无毒、水溶性质子源（二甲基脲）以及受电池技术[三（吡咯烷）磷酰胺]启发的过充电保护剂可以允许用于医药相关结构单元的多克规模合成。我们展示了这些条件如何相对于经典的电化学和化学溶解金属还原具有非常高水平的官能团耐受性。最后，我们证明相同的电化学条件可以应用于其他溶解金属型还原转化，包括

  DOI：

  10.1126/science.aav5606

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Friedel−Crafts Alkylation of 4,7-Dihydroindoles with α,β-Unsaturated Aldehydes: An Easy Access to 2-Substituted Indoles
  作者：Liang Hong、Chunxia Liu、Wangsheng Sun、Lei Wang、Kwokyin Wong、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol900461v

  日期：2009.5.21

  An enantioselective Friedel−Crafts alkylation of 4,7-dihydroindoles and α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The process is promoted by diphenylprolinol ether to afford 2-substituted 4,7-dihydroindoles in high yields and enantioselectivities. After a subsequent oxidation of the products, the optically active 2-substituted indoles could be obtained smoothly in high yields without any loss of

  已开发出对映选择性的4,7-二氢吲哚和α，β-不饱和醛的Friedel-Crafts烷基化反应。通过二苯基脯氨醇醚促进该方法，从而以高收率和对映选择性提供2-取代的4，7-二氢吲哚。在产物随后氧化之后，可以高收率平稳地获得旋光的2-取代的吲哚，而没有任何对映选择性的损失。
• Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of 4,7-Dihydroindoles with Nitroolefins by Chiral Brønsted Acids under Low Catalyst Loading
  作者：Yi-Fei Sheng、Gong-Qiang Li、Qiang Kang、An-Jiang Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.200900033

  日期：2009.3.23

  Slowly does it! By adding the substrate by a syringe pump, a highly efficient Friedel–Crafts reaction of 4,7‐dihydroindoles with nitroolefins was realized with 0.5 mol % of a chiral phosphoric acid. The Friedel–Crafts alkylation, together with a subsequent oxidation of the product, led to 2‐substituted indoles in excellent enantiomeric excesses, which can be easily transformed to enantioenriched t

  慢慢来！通过使用注射泵添加底物，可以用0.5 mol％的手性磷酸实现4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的高效Friedel-Crafts反应。Friedel-Crafts烷基化反应以及随后的产物氧化，导致对映异构体过量存在的2个取代的吲哚，很容易转化为对映体富集的四氢-γ-咔啉。
• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of 4,7-Dihydroindoles with Enones Catalyzed by Primary-Secondary Diamines
  作者：Liang Hong、Wangsheng Sun、Chunxia Liu、Lei Wang、Kwokyin Wong、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.200901635

  日期：2009.10.26

  selectivity: A primary–secondary diamine catalyst 1 was readily prepared from a commercially available amino acid and has been applied in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of 4,7‐dihydroindoles with α,β‐unsaturated enones. A series of aromatic, aliphatic, and cyclic α,β‐unsaturated ketones can be converted into the desired products in moderate to high yields with excellent enantioselectivities (up to

  优异的选择性：伯-仲二胺催化剂1易于从市售氨基酸制备，并已用于4,7-二氢吲哚与α，β-不饱和烯酮的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。在温和条件下，一系列芳族，脂肪族和环状α，β-不饱和酮可以中等至高收率转化成所需的产品，并具有出色的对映选择性（最高97％ee）。
• Asymmetric Allylic Alkylation of Pyrroles and 4,7-Dihydroindoles with Alkene–Phosphine Ligands
  作者：Yilin Liu、Ziping Cao、Haifeng Du

  DOI：10.1021/jo300539y

  日期：2012.5.4

  A palladium-catalyzed highly enantioselective allylic alkylation of pyrroles and 4,7-dihydroindoles has been successfully developed with the use of chiral alkene-phosphine hybrid ligands to furnish the desired products in high yields with excellent ee's. It is noteworthy that alkene-phosphine ligands are much more effective than some other types of chiral ligands in this catalytic system.
• Helical Chiral 2-Aminopyridinium Ions: A New Class of Hydrogen Bond Donor Catalysts
  作者：Norito Takenaka、Jinshui Chen、Burjor Captain、Robindro Singh Sarangthem、Appayee Chandrakumar

  DOI：10.1021/ja100539c

  日期：2010.4.7

  Helical chiral 2-aminopyridinium ions were designed as a significantly more acidic (active) dual hydrogen-bonding catalyst than commonly used (thio)urea-based systems. The heticene framework was specifically utilized to position an inherently chiral barrier on the hydrogen-bonding side of the catalyst. The catalyst reactivity and enantioselectivity were successfully demonstrated in additions of 4,7-dihydroindoles to nitroalkenes (0.5-2 mol % catalyst loadings, up to 98:2 er).