2-[(1R)-3-氧代环戊基]乙腈 | 909564-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[(1R)-3-氧代环戊基]乙腈
• 英文名称: (R)-(3-oxocyclopentyl)acetonitrile
• 英文别名: [(1R)-3-Oxocyclopentyl]acetonitrile；2-[(1R)-3-oxocyclopentyl]acetonitrile
• CAS: 909564-94-9
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: UJOOHJUERITCGI-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-[2-(1-naphthalenesulfonyl)-3-oxocyclopentyl]acetonitrile 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以48%的产率得到2-[(1R)-3-氧代环戊基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮-β-酮砜的催化不对称分子内环丙烷化不对称合成茉莉酸对映体（-）-甲酯

  摘要：

  描述了一种新的不对称全合成的对映纯（-）-茉莉酸甲酯。该合成是从新的对映纯结构单元开始的，该新对映体结构单元是通过α-重氮-β-酮基1-萘砜的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）制备的，该结构被设计为在IMCP反应和反应中均具有良好的选择性。对映纯（-）-茉莉酮酸甲酯的全合成所需的中间体的C-炔基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.022

文献信息

• Studies on the structure–enantioselectivity relationships in the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation reaction of α-diazo-β-keto sulfones possessing a methyl-substituted phenyl group
  作者：Hiroyuki Takeda、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.046

  日期：2006.11

  This manuscript describes studies on structure-enantioselectivity relationships in the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (IMCP) reaction of alpha-diazo-beta-keto sulfones possessing a methyl-substituted phenyl group. Enantioselectivity of the IMCP reaction of the alpha-diazo-beta-keto sulfones was varied by the position of a methyl group on the pheny] group in the substrate, and the 2,3-dimethylphenyl sulfone 11h provided the product 12h in 95% yield with 93% ee. This yield is superior to that of the substrate with a mesityl sulfone 11b, and the product 12h is useful because alkylation of its cyclopropane-opened P-keto sulfone derivative 15h provides the C-alkylated product as a major product. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric total synthesis of enantiopure (−)-methyl jasmonate via catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation of α-diazo-β-keto sulfone
  作者：Hiroyuki Takeda、Hideaki Watanabe、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.022

  日期：2006.8

  A new asymmetric total synthesis of enantiopure (−)-methyl jasmonate is described. This synthesis was accomplished starting from the new enantiopure building block prepared via the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (IMCP) of the α-diazo-β-keto 1-naphthyl sulfone, which was devised to give good selectivity both in the IMCP reaction and in the C-alkynylation of the intermediate required

  描述了一种新的不对称全合成的对映纯（-）-茉莉酸甲酯。该合成是从新的对映纯结构单元开始的，该新对映体结构单元是通过α-重氮-β-酮基1-萘砜的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）制备的，该结构被设计为在IMCP反应和反应中均具有良好的选择性。对映纯（-）-茉莉酮酸甲酯的全合成所需的中间体的C-炔基化。