(1S,2R)-methyl 2-{2-[(1E)-2-phenylvinyl]cyclohexyl}acetate | 172342-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-methyl 2-{2-[(1E)-2-phenylvinyl]cyclohexyl}acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1S,2S)-2-[(E)-2-phenylethenyl]cyclohexyl]acetate
• CAS: 172342-27-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: WPOKRLBKOAZRTQ-OEPMCUGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-methyl 2-{2-[(1E)-2-phenylvinyl]cyclohexyl}acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光学活性环烷烃1,2,2-二醇和路易斯酸的不对称环裂解反应：在（-）-铝环戊烷的正式合成中的应用以及相邻手性四元中心的构建方法

  摘要：

  苯甲醛，手性环烷-1，2-二醇和路易斯酸的组合使内消旋碳双环酮发生不对称的开环反应，得到适度收率的26-69％ee的光学活性苯乙烯基酯。环裂解反应可应用于相邻手性季碳的构建，也可应用于天然生物碱（-）-铝环戊烷的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.015
• 作为产物：
  描述：

  cis-hexahydro-1H-inden-2(3H)-one 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2R)-methyl 2-{2-[(1E)-2-phenylvinyl]cyclohexyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  光学活性环烷烃1,2,2-二醇和路易斯酸的不对称环裂解反应：在（-）-铝环戊烷的正式合成中的应用以及相邻手性四元中心的构建方法

  摘要：

  苯甲醛，手性环烷-1，2-二醇和路易斯酸的组合使内消旋碳双环酮发生不对称的开环反应，得到适度收率的26-69％ee的光学活性苯乙烯基酯。环裂解反应可应用于相邻手性季碳的构建，也可应用于天然生物碱（-）-铝环戊烷的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.015

文献信息

• Asymmetric ring cleavage reaction based on crossed aldol condensation
  作者：Hiroshi Suemune、Osamu Yoshida、Jun Uchida、Yukiko Nomura、Masakazu Tanaka、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01504-b

  日期：1995.10

  Ring cleavage reaction based on crossed aldol condensation of carbobicyclic ketones with benzaldehyde under acetalization conditions (BF3·Et2O/ethylene glycol) was studied. By using optically active 1,2-diols instead of ethylene glycol, an asymmetric version of this reaction could be developed for the first time.

  研究了在缩醛化条件下（BF 3 ·Et 2 O /乙二醇）基于碳双环酮与苯甲醛的交叉羟醛缩合反应的开环反应。通过使用旋光的1,2-二醇代替乙二醇，可以首次开发出该反应的不对称形式。
• Asymmetric ring cleavage reaction with a combination of optically active cycloalkane-1,2-diol and Lewis acid: application to formal synthesis of (−)-alloyohimbane and approach to construction of adjacent chiral quaternary centers
  作者：Masakazu Tanaka、Eiji Toyofuku、Yosuke Demizu、Osamu Yoshida、Koichi Nakazawa、Kiyoshi Sakai、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.015

  日期：2004.3

  Asymmetric ring cleavage reaction of meso-carbobicyclic ketones by a combination of benzaldehyde, chiral cycloalkane-1,2-diol, and Lewis acid gave optically active styrenyl esters of 26–69% ee in moderate yield. The ring cleavage reaction could be applied to the construction of adjacent chiral quaternary carbons, and also to the formal synthesis of natural alkaloid (−)-alloyohimbane.

  苯甲醛，手性环烷-1，2-二醇和路易斯酸的组合使内消旋碳双环酮发生不对称的开环反应，得到适度收率的26-69％ee的光学活性苯乙烯基酯。环裂解反应可应用于相邻手性季碳的构建，也可应用于天然生物碱（-）-铝环戊烷的形式合成。