N-[(1R,2S,3R)-2-allyl-3-methylcyclohexyl]-4-toluenesulfonamide | 795275-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R,2S,3R)-2-allyl-3-methylcyclohexyl]-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1R,2S,3R)-3-methyl-2-prop-2-enylcyclohexyl]benzenesulfonamide
• CAS: 795275-73-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂S
• 分子量: 307.457
• InChiKey: KUMHWZIYPVOTCA-HYVNUMGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2S,3R)-2-allyl-3-methylcyclohexyl]-4-toluenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基氯化铵 萘 、 palladium(III) acetate 、 氢气 、 sodium 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 86.0 ℃ 、4.5 MPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 2-epi-pumiliotoxin C
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of (−)-pumiliotoxin C using tandem catalysis

  摘要：

  The potent neurotoxin (-)-pumiliotoxin C has been prepared in 8 steps starting from 2-cyclohexenone. Key steps are a tandem asymmetric conjugate addition-allylic substitution reaction and a tandem Heck-allylic substitution reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.148
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-2-allyl-3-methylcyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-己烯 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 N-[(1R,2S,3R)-2-allyl-3-methylcyclohexyl]-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of (−)-pumiliotoxin C using tandem catalysis

  摘要：

  The potent neurotoxin (-)-pumiliotoxin C has been prepared in 8 steps starting from 2-cyclohexenone. Key steps are a tandem asymmetric conjugate addition-allylic substitution reaction and a tandem Heck-allylic substitution reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.148