5-(diphenylphosphino)-1,4-diphenyl-1H-1,2,3-triazole | 1432569-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(diphenylphosphino)-1,4-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: (3,5-Diphenyltriazol-4-yl)-diphenylphosphane；(3,5-diphenyltriazol-4-yl)-diphenylphosphane
• CAS: 1432569-32-8
• 化学式: C₂₆H₂₀N₃P
• 分子量: 405.439
• InChiKey: QWRNLRYRZZDHAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(diphenylphosphino)-1,4-diphenyl-1H-1,2,3-triazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过温度介导的Li / H交换制备的两种基于三唑的膦配体：Cu I和Au I配合物及结构研究

  摘要：

  动力学上受欢迎的三唑基膦1-（2-（二苯基膦基）苯基）-4-苯基-1 H -1,2,3-三唑（2，L 1）及其热力学上优选的异构体5-（二苯基膦基）-通过2-溴三唑的温度控制锂化，然后与氯二苯基膦反应，得到1，4-二苯基-1 H -1,2,3-三唑（3，L 2）。通过X射线衍射确定膦2和3的结构。与后期过渡金属衍生物（Cu I，Ag I和Au I），膦2和3反应后形成配合物与单齿（铜我，银我和Au我;κ 1 - P），螯合物（铜我;κ 2 - P，Ñ），桥接的二齿（铜我;μ 2 - P，Ñ），和三齿（铜我;μ 2，κ 2 - P，ñ，ñ）协调的模式。与卤化铜（I）的反应生成单核，二核和四核配合物，而2与[Cu（NCCH 3）的反应4 ] BF 4产生双核络合物[Cu 2（CH 3 CN）2 { o -Ph 2 P（C 6 H 4）{1,2,3-N 3 C（Ph）C（H）}-μ- （κ- P，κ-

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01094
• 作为产物：
  描述：

  butyl(phenylethynyl)tellane 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 五甲基二乙烯三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(diphenylphosphino)-1,4-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 5-telluro-1,2,3-triazoles: Te/Li exchange and Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction

  摘要：

  This Letter describes the functionalization of 5-telluro-1,2,3-triazoles via the Te/Li exchange or Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to obtain moderate to good yields of the corresponding products. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.061

文献信息

• Synthesis of Phosphine Chalcogenides Under Solvent‐Free Conditions Using a Rotary Ball Mill
  作者：Rajnish Kumar、Saurabh Kumar、Madhusudan K. Pandey、Vitthalrao S. Kashid、Latchupatula Radhakrishna、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1002/ejic.201701414

  日期：2018.2.28

  phosphines (mono, di and tetra) to synthesize partial as well as mixed chalcogenides. The use of almost equimolar amounts of starting materials and the absence of any byproducts significantly simplifies the product isolation compared with the standard solution state reactions, thus providing a highly atom economic (100 %) method with an ideal E‐factor (E = 0). The solid‐state reactions were monitored by 31P1H}

  球磨的机械化学技术已应用于多种叔和氨基膦硫属化物（硫化物和硒化物）的无溶剂环保合成。在大多数情况下，通过应用简单的后处理程序而无需使用色谱技术或任何其他纯化方法，就可以以几乎定量的产率获得高纯度的产物。通过使用一定范围的膦（一，二和四膦）合成部分和混合硫族化物来探索这种方法的范围。与标准溶液状态反应相比，几乎等摩尔量的起始原料的使用和不存在任何副产物的存在大大简化了产物的分离，从而提供了一种具有理想E值的高度原子经济性（100％）的方法因子（E = 0）。通过31 P 1 H} NMR光谱监测固态反应。一些产品的结构也通过单晶X射线分析得到了证实。尽管大多数反应都是在约20℃下进行的。100毫克规模时，反应的放大并没有影响反应的过程。
• Phosphino-Triazole Ligands for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Yiming Zhao、Huy van Nguyen、Louise Male、Philip Craven、Benjamin R. Buckley、John S. Fossey

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00539

  日期：2018.11.26

  Twelve 1,5-disubtituted and fourteen 5-sub-stituted 1,2,3-triazole derivatives bearing diaryl or dialkyl phosphines at the 5-position were synthesized and used as ligands for palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. Bulky substrates were tested, and lead-like product formation was demonstrated. The online tool SambVca2.0 was used to assess steric parameters of ligands and preliminary buried volume determination using XRD-obtained data in a small number of cases proved to be informative. Two modeling approaches were compared for the determination of the buried volume of ligands where XRD data was not available. An approach with imposed steric restrictions was found to be superior in leading to buried volume determinations that closely correlate with observed reaction conversions. The online tool LLAMA was used to determine lead-likeness of potential Suzuki-Miyaura cross-coupling products, from which 10 of the most lead-like were successfully synthesized. Thus, confirming these readily accessible triazole-containing phosphines as highly suitable ligands for reaction screening and optimization in drug discovery campaigns.