3-methylenespiro<5,5>undeca-1,4-diene | 87482-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methylenespiro<5,5>undeca-1,4-diene
• 英文别名: 3-methylenespiro<5.5>undeca-1,4-diene；3-methylenespiro<5.5>undeca-1.4-diene；3-Methylidenespiro[5.5]undeca-1,4-diene
• CAS: 87482-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: ILMNTBYTGXQWEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylenespiro<5,5>undeca-1,4-diene 生成 Alpha-甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  STRATEN, J. W. VAN;TURKENBURG, L. A. M.;WOLF, W. H. DE;BICKELHAUPT, F., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1985, 104, N 3, 89-97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双环[6.2.2]十二碳-8,10(1),11-三烯 以90%的产率得到3-methylenespiro<5,5>undeca-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  [6] 对环磷烷的一种新的高效合成和重排

  摘要：

  [6] 对环芳烷 (1) 是通过 [6.2.2] 丙烯甲酸与四乙酸铅的氧化脱羧合成的。1 的气相热解主要提供 3-亚甲基-螺[5.5]十一碳-1,4-二烯，而 1 的酸催化重排得到比例为 1:3 的间位和邻位异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1645

文献信息

• Synthesis, structure and reactivities of [6]paracyclophanes
  作者：Yoshito Tobe、Ken-Ichi Ueda、Kiyomi Kakiuchi、Yoshinobu Odaira、Yasushi Kai、Nobutami Kasai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87605-5

  日期：1986.1

  (Dewar isomer of 2b). X-Ray structure analysis of the crystalline 2c has revealed that the benzene ring of 2c severely deformed into a boat conformation with deformation angles of α= 20.5° and β = 18.5°. Furthermore, the bond angles of the bridging chain (C(2), C(3), C(4) and C(5)) are considerably expanded from the normal sp3 angle. Vaporphase thermolysis of 2a gives the spiro triene 12 via homolysis

  描述了[6] paracycophanes 2a - c的合成，结构和反应性，这是迄今为止分离的最小的桥接[ n ] paracydophanes。通过用四乙酸铅对[6.2-2]丙烯羧酸（7）进行氧化脱羧，可以有效地合成母体烃2a。通过[6.2.2]丙二烯（4b）的热价异构化（2b的杜瓦异构体），定量合成了8-羰甲氧基衍生物2b。结晶的X-射线结构分析图2c显示，的苯环2c中严重变形为变形角度为α= 20.5°和β= 18.5°的船形。此外，桥接链的键角（C（2），C（3），C（4）和C（5））从法线sp 3角显着扩展。2a的气相热解通过在苄基位置的均相分解得到螺三烯12。用三氟乙酸添加的2a进行加成催化的异构化很容易发生，以提供1：3的间位和邻位异构体13a和14a。酯2b的UV辐射导致杜瓦异构体4b的化合价异构化在进一步辐射下，其缓慢异构化为三氮烷衍生物15a。2a与N-苯基-1,2,4-三唑啉-3
• Flash vacuum thermolysis of dispiro[2.2.n.2]alkadienes
  作者：P.A. Kraakman、E.T.J. Nibbering、W.H. De Wolf、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87687-0

  日期：1987.1

  The Flash Vacuum Thermolysis (FVT) of dispiro[2.2.6.2]-tetradeca-4,13-diene (7a), dispiro[2.2.5.2]trideca-4,12-diene (7b) and dispiro[2.2.2.2]deca-4,9-diene (7e) at 500 – 750 °C is reported. The complicated reaction mixture from 7a and 7b (Scheme 3) included at lower temperatures vinylspiroalkadienes 9, ethylidenespiroalkadiene 10b, β-ethylcycloalkabenzenes 11, while at higher temperatures, p-n-alkyl-

  双螺[2.2.6.2]-十四碳-4,13-二烯（7a），双螺[2.2.5.2]三苯胺-4,12-二烯（7b）和双螺[2.2.2.2]十碳的闪蒸真空热解（FVT）据报道，在500 – 750°C下出现-4,9-二烯（7e）。来自7a和7b的复杂反应混合物（方案3）在较低温度下包括乙烯基螺碳二烯9，亚乙基螺碳链二烯10b，β-乙基环烷基苯11，在较高温度下包括pn-烷基-（5）和对仲烷基苯乙烯14和对-二乙烯基苯。 （15）占主导地位。产物的形成是通过调用双自由基解释8，6和12以及所述环芳1和13作为中间体。对于7e而言，产物混合物较为简单，由对乙基苯乙烯（5e），15和意外的对异丙基苯乙烯（14e）组成。），其中的碳含量比起始原料多一碳。对产物形成的分析和解释在很大程度上证实了先前提出的反应途径，并提供了进一步有趣的细节。然而，还遇到了新的和出乎意料的特征，特别是在1和13的碎片中，这可能
• Scope and limitations of the flash vacuum thermolysis approach to small [n]paracyclophanes
  作者：L.W. Jenneskens、W.H. De Wolf、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87572-4

  日期：1986.1

  Flash vacuum thermolysis (FVT) of 3-methylene-6-spirocyclohexa-1,4-dienes (2) was investigated as a synthetic approach to small [n]paracyclophanes 1 (1a, n = 8; 1b, n = 7; 1c, n = 6). The method was found to be preparatively attractive for 1a (80% yield), less so for 1b (7% useful yield), and not at all for 1c which was too unstable to survive the conditions of its formation. Besides 1, p-alkylstyrenes

  研究了3-亚甲基-6-螺环己-1,4-二烯（2）的快速真空热解（FVT），作为合成小型[ n ]对环环糊精1（1a，n = 8; 1b，n = 7; 1c的方法），n = 6）。发现该方法对1a（80％的产率）具有制备吸引力，对1b（7％的有用产率）具有吸引力，而对于1c则完全没有吸引力，因为1c太不稳定以致不能在其形成条件下生存。除1外，对烷基苯乙烯（3）和2-甲基苯并环烯烃（4）；单体产品的总回收率良好（60-85％）。产物形成的温度依赖性为FVT条件下1的形成和分解机理提供了有用的信息。
• Straten, J. W. van; Turkenburg, L. A. M.; Wolf, W. H. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, p. 89 - 97
  作者：Straten, J. W. van、Turkenburg, L. A. M.、Wolf, W. H. de、Bickelhaupt, F.

  DOI：——

  日期：——
• Competitive reactions of alkylidenetriphenylphosphoranes and methylsulfinyl carbanion with 3-methylenespiro[5.5]undeca-1,4-diene
  作者：Diane F. Murray

  DOI：10.1021/jo00173a015

  日期：1983.12