N-[(2-ethoxycarbonylbenzene)sulfenyl]-1,2-benzisothiazolin-3-one | 318975-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-ethoxycarbonylbenzene)sulfenyl]-1,2-benzisothiazolin-3-one
• 英文别名: Ethyl 2-[(3-oxo-1,2-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]benzoate
• CAS: 318975-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 331.416
• InChiKey: GKTBYAUFOFCUEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.5-189 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  500.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-ethoxycarbonylbenzene)sulfenyl]-1,2-benzisothiazolin-3-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-甲基苯基)-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  使用1,2-苯并噻吩并恶唑啉-3-酮作为离去基团的N-取代的2-磺酰胺基苯甲酸酯和1,2-苯并噻唑啉-3-酮的有效合成

  摘要：

  通过S- [2-（3-氧代-1,2-苯并噻唑啉基）]-2-巯基苯甲酸酯（2）与伯-取代基之间的取代反应，可以有效地合成N-取代的2-磺酰胺基苯甲酸酯和1,2-苯并噻唑啉-3-胺类。发生在2- sulfenamoyl组的硫原子的取代反应2，和1,2-苯并异噻唑-3-酮表现为一个离去基团。消除的1,2-苯并噻唑啉-3-酮可作为合成2的原料重新使用。N，N-二取代的2-磺酰胺基苯甲酸酯是通过2与仲胺反应制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00329-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并异噻唑-3-酮 、 ethyl 2-sulfenamoylbenzoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到N-[(2-ethoxycarbonylbenzene)sulfenyl]-1,2-benzisothiazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Sythesis of 2-(2-Alkoxycarbonylphenylthio)-1,2-benzisothiazolin-3-ones from 2-Sulfenamoylbenzoates

  摘要：

  The mechanism of formation of 2-(2-alkoxycarbonylphenyl-thio)-1,2-benzisothiazolin-3-ones, which were obtained by the heating of 2-sulfenamoylbenzoates, was investigated. It appears that transamination occurred on the sulfur atom of a 2-sulfenamoylbenzoate between the amino group and the 1,2-benzisothiazolin-3-one, which formed by the cyclization of methyl 2-sulfenamoylbenzoate after heating, to give 2-(2-methoxycarbonylphenylthio)-1,2-benzisothiazolin-3-ones. Several types of 2-sulfenyl-1,2-benzisothiazolin-3-ones were synthesized from the 2-sulfenamoylbenzoates.

  DOI：

  10.3987/com-00-9046

文献信息

• The synthesis and reaction of N-sulfenyl heterocycles: development of effective sulfenylating reagents
  作者：Masao Shimizu、Hidenori Fukazawa、Shigeru Shimada、Yoshimoto Abe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.015

  日期：2006.3

  Various N-sulfenyl heterocycles were synthesized by transamination of sulfenamides using a chlorine gas-free method. The N-sulfenyl heterocycles behaved as sulfenylating reagents of anilines; N-sulfenylbenzimidazoles were the most effective. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reactions of N-sulfenyl-1,2-benzisothiazolin-3-ones with nucleophiles
  作者：Ming Bao、Masao Shimizu、Shigeru Shimada、Jun'ichi Inoue、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.093

  日期：2004.12

  Reactions of N-[2-(alkoxycarbonyl)benzenesulfenyl]-1,2-benzisothiazolin-3-ones (1) with various nucleophiles were examined. Anions of active methylene compounds attacked the sulfur atoms of the suffenyl moieties of I to afford sulfide compounds, while thiols attacked the sulfur atoms of the benzisothiazolinone moieties of 1 to afford ring-opened products. Grignard reagents attacked both the above sulfur atoms to give ring-opened products along with sulfide compounds. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.