(S)-5-acetyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1352755-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-5-acetyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-acetyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one；(4S)-5-acetyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1352755-81-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: JMXQUPQFZWVNAP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-acetyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到methyl (R)-4-acetyl-5-oxo-3-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  利用电子转移介体系统的不对称好氧氧化NHC催化合成二氢吡喃酮

  摘要：

  通过好氧多步电子转移NHC催化对映选择性合成二氢吡喃酮。选择性引入O 2作为末端氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc06060a
• 作为产物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 乙酰丙酮 在 三乙烯二胺 、 BF₄^(1-)*C₂₉H₂₀F₁₂N₃O⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-5-acetyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的溴代烯醛和1,3-二羰基化合物的对映选择性环化

  摘要：

  报道了溴烯和1，3-二羰基化合物的高度对映选择性[3 + 3]环化反应。另外，通过在优化的反应条件下选择具有相同立体中心但具有不同取代基的N-杂环卡宾（NHC），可以轻松获得所得二氢吡喃酮的两种对映体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100622

文献信息

• Aerobic Oxidation/Annulation Cascades through Synergistic Catalysis of RuCl₃ and N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Qian Wang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/chem.201803254

  日期：2018.9.3

  Cooperative catalysis combining a transition metal with an N‐heterocyclic carbene is challenging due to strong binding of NHCs towards late transition metals. We report the first example of synergistic catalysis by a chiral NHC and a coordinatively unsaturated ruthenium compound. RuCl3 was found to mediate efficient aerobic oxidation of homoenolates generated from enals and the N‐heterocyclic carbene

  由于NHC与晚期过渡金属的牢固结合，将过渡金属与N-杂环卡宾相结合的合作催化具有挑战性。我们报告了由手性NHC和配位不饱和钌化合物协同催化的第一个例子。发现RuCl 3可以调节有效的需氧氧化，这些氧化作用是由Enals和N-杂环卡宾产生的。所得的α，β-不饱和酰基la中间体在β-或γ-碳上与1,3-二羰基化合物或酮选择性反应，从而以高收率和优异的对映选择性（最高收率98％，94％）产生多取代的手性内酯。ee）。该协议可以应用于结构复杂的基板。
• Divergent NHC-Catalyzed Oxidative Transformations of 3-Bromoenal: Selective Synthesis of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones and Chiral Dihydropyranones
  作者：Gang Wang、Xia Chen、Gaohan Miao、Weijun Yao、Cheng Ma

  DOI：10.1021/jo400950j

  日期：2013.6.21

  A selective synthesis of either 2H-pyran-2-ones (4) or chiral dihydropyranones (6) from the same substrates of 3-bromoenals and 1,3-dicarbonyl compounds upon oxidative N-heterocyclic carbene catalysis is presented. It is shown that the oxidative transformation of 3-bromoenals under NHC catalyst can be well controlled to proceed through two pathways, i.e., elimination of reducible β-bromide or by an

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。
• 一种手性2H-吡喃-2-酮衍生物的合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN105884728B

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明提供了一种手性2H‑吡喃‑2‑酮衍生物的合成方法：将式(1)所示α,β‑不饱和醛与式(2)所示1,3‑二羰化合物、催化剂、碱性物质、路易斯酸添加剂、分子筛、有机溶剂混合，在空气气氛、室温条件下搅拌反应14～24h，之后反应液经后处理，得到式(3)所示手性2H‑吡喃‑2‑酮衍生物；本发明所述的合成方法，底物适用范围广，产率高，选择性好；采用氧气作为氧化剂，环保经济；反应可以直接在空气中室温下进行，而不需要氮气保护、加热回流等操作，简便易行，利于工业化生产。
• N-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Catalyzed Enantioselective Aerobic Annulation of α,β-Unsaturated Aldehydes with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Danbo Xie、Dan Shen、Qiliang Chen、Jiaqi Zhou、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01152

  日期：2016.7.15

  aerobic asymmetric cyclization reaction of cinnamaldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds through oxidative NHC-catalysis has been developed, and it allows the synthesis of a wide range of enantiomeric enriched dihydropyranone derivatives in good yields with good to excellent enantioselectivities. Various α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic and aromatic substitution groups and 1,3-dicarbonyl compounds

  已经开发了通过氧化NHC催化的肉桂醛和1,3-二羰基化合物的新型高效需氧不对称环化反应，它可以以高收率和良好的对映选择性选择性合成各种对映体富集的二氢吡喃酮衍生物。具有脂肪族和芳香族取代基的各种α，β-不饱和醛和1,3-二羰基化合物具有良好的耐受性。空气直接用作氧化剂，以高效，廉价和绿色的方式进行了这种不对称环化反应。
• DBU‐Catalyzed Ring‐Opening and Retro‐Claisen Fragmentation of Dihydropyranones
  作者：Anton Axelsson、Emmelie Hammarvid、Martin Rahm、Henrik Sundén

  DOI：10.1002/ejoc.202000858

  日期：2020.9.7

  We present a general protocol for the formal Michael addition of acetone to alpha,beta-unsaturated esters and amides, a transformation difficult to perform using current methods. The protocol comprises of an amidine catalyzed relay ring-opening and fragmentation of 3,4-dihydropyranones. The reaction proceeds under mild conditions, has a broad substrate scope and the products can be isolated in good

  我们提出了丙酮正式迈克尔加成到 α、β-不饱和酯和酰胺的一般协议，这是使用当前方法难以执行的转换。该协议包括脒催化的中继开环和 3,4-二氢吡喃酮的碎片化。该反应在温和的条件下进行，底物范围广，产物可以以良好到极好的收率分离。该方法可应用于完全保留手性信息的同手性底物，产生高光学纯度的产物。由量子化学模型支持的动力学实验表明，催化剂具有双功能作用，既充当布朗斯台德碱又充当氢键供体。