6-(1,2-dimethoxyethyl)phenanthridine | 1588454-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(1,2-dimethoxyethyl)phenanthridine
• 英文别名: 6-(1,2-Dimethoxyethyl)phenanthridine
• CAS: 1588454-65-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: VXGJPXIQRIUXDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇二甲醚 、 2-异氰基联苯 在 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 4.0h， 以45%的产率得到6-(1,2-dimethoxyethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  过氧化苯甲酰通过双C–H键裂解促进双C–C键形成：异氰化物对醚的α-苯甲酰化

  摘要：

  通过双CH键断裂和双CC键形成过程，开发了由过氧化苯甲酰促进的异氰酸酯醚的α-菲啶基化反应。该方法耐受一系列官能团，例如甲基，氟，氯，乙酰基，甲氧基羰基，氰基和三氟甲基。因此，它代表了导致6-取代的菲啶衍生物的简便途径。在该转化过程中，将自由基加到异腈中，然后进行自由基芳族环化。

  DOI：

  10.1021/ol500277u

文献信息

• Tandem dual C(sp3)-H/C(sp2)-H functionalization: a radical cyclization of 2-isocyanobiphenyl with ether to 6-alkylated phenanthridine
  作者：ChangDuo Pan、Jie Han、Zhu ChengJian

  DOI：10.1007/s11426-014-5118-7

  日期：2014.8

  A simple and efficient radical coupling of 2-isocyanobiphenyl with ethers was developed, providing a variety of 6-alkylated phenanthridines. Both cyclic and acyclic ethers are suitable substrates for this transformation, which comprised the functionalization of two C-H bonds: the sp3 C-H of ether and sp2 C-H of phenyl group. The kinetic isotope effect (KIE) revealed that the cleavage of sp3 C-H bond would be involved in the rate-determining step.

  开发了一种简单高效的2-异氰基联苯与醚的偶联反应，生成多种6-烷基化的吩噻嗪。环状和非环状醚均可作为该反应的底物，涉及两个C-H键的功能化：醚的sp3 C-H键和苯基的sp2 C-H键。动力学同位素效应（KIE）表明，sp3 C-H键的断裂是决速步。
• Microwave-Assisted Synthesis of Phenanthridines by Radical Insertion/Cyclization of Biphenyl Isocyanides
  作者：Yulong Xu、Yiyi Chen、Wei Li、Qiong Xie、Liming Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01589

  日期：2016.9.16

  rapid microwave-assisted approach for the synthesis of phenanthridine derivatives from the radical insertion/cyclization reaction of biphenyl isocyanides with a C(sp3)–H bond adjacent to a heteroatom has been developed. The protocol achieves wide substrate scope and good to excellent yields. The kinetic isotope effect (KIE) studies, radical inhibition studies, and Hammett plot analysis clearly disclose

  已经开发了一种快速的微波辅助方法，该方法通过与杂原子相邻的具有C（sp 3）-H键的联苯异氰酸酯的自由基插入/环化反应来合成菲啶衍生物。该协议可实现较宽的基材范围，并具有良好的良率。动力学同位素效应（KIE）研究，自由基抑制研究和Hammett图分析清楚地表明，当前反应支持自由基机理。