5-(3'-furyl)-2,4-di-t-butoxypyrimidine | 127235-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3'-furyl)-2,4-di-t-butoxypyrimidine
• 英文别名: 2,4-di-tert-butoxy-5-(3'-furyl)pyrimidine；2,4-di-tert.butoxy-5-(3'-furyl)pyrimidine；5-(Furan-3-yl)-2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrimidine
• CAS: 127235-95-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: OFCCHLITYDZREQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3'-furyl)-2,4-di-t-butoxypyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,5-(3-呋喃基)-
  参考文献：
  名称：

  各种5-取代的尿嘧啶的合成

  摘要：

  已评估了几种Pd催化的偶联反应，用于合成5取代的尿嘧啶。由我们进一步开发的一种方便的反应是在弱碱性介质中芳基硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的Suzuki Pd（0）催化偶联。但是，所有使用5-溴-或5-碘尿嘧啶作为卤代芳基的尝试均告失败。在另一方面，2,4-二-之间的耦合吨丁氧基-5-溴嘧啶和各种芳基硼酸是成功的。在当芳基硼酸是不可用的情况下，这是更好扭转耦合功能，并使用2,4-二-吨-丁氧基-5-嘧啶硼酸和芳基溴化物。以此方式制备了大量的5-芳基尿嘧啶。它们是通过5-芳基-2,4-二-的脱烷基作用以几乎定量的产率获得的叔丁氧基嘧啶。然而，这些方法的最大缺点是2,4-二氯-5-溴嘧啶，其为2,4-二-的合成中的中间体的高过敏性质吨丁氧基-5-溴嘧啶和2,4-二Ť-丁氧基-5-嘧啶硼酸。为了避免这种中间体，尝试了5-溴-2，4-二三甲基甲硅烷基氧基嘧啶和芳基硼酸之间的偶联，但是失败了。此外，由

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270756
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃硼酸 、 2,4-二叔丁氧基-5-溴嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到5-(3'-furyl)-2,4-di-t-butoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  各种5-取代的尿嘧啶的合成

  摘要：

  已评估了几种Pd催化的偶联反应，用于合成5取代的尿嘧啶。由我们进一步开发的一种方便的反应是在弱碱性介质中芳基硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的Suzuki Pd（0）催化偶联。但是，所有使用5-溴-或5-碘尿嘧啶作为卤代芳基的尝试均告失败。在另一方面，2,4-二-之间的耦合吨丁氧基-5-溴嘧啶和各种芳基硼酸是成功的。在当芳基硼酸是不可用的情况下，这是更好扭转耦合功能，并使用2,4-二-吨-丁氧基-5-嘧啶硼酸和芳基溴化物。以此方式制备了大量的5-芳基尿嘧啶。它们是通过5-芳基-2,4-二-的脱烷基作用以几乎定量的产率获得的叔丁氧基嘧啶。然而，这些方法的最大缺点是2,4-二氯-5-溴嘧啶，其为2,4-二-的合成中的中间体的高过敏性质吨丁氧基-5-溴嘧啶和2,4-二Ť-丁氧基-5-嘧啶硼酸。为了避免这种中间体，尝试了5-溴-2，4-二三甲基甲硅烷基氧基嘧啶和芳基硼酸之间的偶联，但是失败了。此外，由

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270756

文献信息

• Pyrimidine intermediates
  申请人：Medivir AB

  公开号：US05440040A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  The present invention is directed to compounds of formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1 is OH, NH.sub.2 ; R.sup.2 is a heteroaromatic or aromatic substituent; R.sup.3 is H, OH, F, OCH.sub.3 ; R.sup.4 is H, F, OH or an ether or ester residue thereof, OCH.sub.3, CN, C.dbd.CH, N.sub.3 ; R.sup.5 is OH or an ether or ester residue thereof including mono, di- and triphosphate esters (.alpha.), wherein n is 0 or 1 and M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable counterion such as sodium, potassium, ammonium or alkylammonium; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and pharmaceutical compositions comprising said compounds can be used for therapeutic treatment of virus infections. The present invention is also directed to compounds of formula (I'), ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are as defined above, as intermediates.

  本发明涉及公式(I)的化合物：##STR1## 其中R.sup.1是OH，NH.sub.2；R.sup.2是杂芳基或芳基取代基；R.sup.3是H，OH，F，OCH.sub.3；R.sup.4是H，F，OH或其醚或酯残基，OCH.sub.3，CN，C.dbd.CH，N.sub.3；R.sup.5是OH或其醚或酯残基，包括单、二和三磷酸酯（.alpha.），其中n是0或1，M是氢或药用可接受的反离子，如钠、钾、铵或烷基铵；以及药用可接受的盐；包含这些化合物的药物组合物可用于治疗病毒感染。本发明还涉及公式(I')的化合物：##STR2## 其中R.sup.1和R.sup.2如上定义，作为中间体。
• Pyrimidine nucleosides
  申请人：Medivir Aktiebolag

  公开号：EP0357571A2

  公开（公告）日：1990-03-07

  Compounds of the formula wherein R¹ is OH, NH₂; R² is a heteroaromatic or aromatic substituent as defined in claim 1; R³ is H, OH, F, OCH₃; R⁴ is H, F, OH or an ether or ester residue thereof, OCH₃, CN, C≡CH, N₃; R⁵ is OH or an ether or ester residue thereof including mono-, di- and triphosphate esters; wherein n is O or 1 and M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable counterion such as sodium, potassium, ammonium or alkylammonium; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and pharmaceutical compositions comprising said compounds can be used for therapeutic and/or prophylactic treatment of virus infections such as AIDS. Compounds of the formula wherein R¹ and R² are as defined above, are new precursor compounds.

  式中的化合物 其中 R¹ 是 OH、NH₂； R² 是如权利要求 1 所定义的杂芳香族或芳香族取代基； R³ 是 H、OH、F、OCH₃；R⁴ 是 H、F、OH 或其醚或酯残基、OCH₃、CN、C≡CH、N₃； R⁵ 是 OH 或其醚或酯残基，包括单、二和三磷酸酯； 其中 n 是 O 或 1，M 是氢或药学上可接受的反离子，如钠、钾、铵或烷基铵；及其药学上可接受的盐；包含所述化合物的药物组合物可用于病毒感染（如艾滋病）的治疗和/或预防性治疗。 式中化合物 其中 R¹ 和 R² 如上定义，是新的前体化合物。
• Pyrimidine derivatives, process for their preparation and their use as precursors
  申请人：Medivir Aktiebolag

  公开号：EP0691333A2

  公开（公告）日：1996-01-10

  1. A compound of the formula wherein the radicals R¹ and R² are defined as follows: R¹: OH, NH₂; R²: wherein X is O, S, N-R⁷, Se; R⁶ is H, straight or branched C₁₋₁₀ alkyl, F, Cl, Br, I, X-R⁷, -CH=CH-R⁷, -C=C-R⁷, CO₂R⁷, CH₂X-R⁷; R⁷ is H, straight or branched C₁₋₅ alkyl, phenyl; with the following provisos: (a) when R¹ is OH, then R² is not: 2-thienyl, 3-thienyl, 2-selenienyl, 3-selenienyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 2-furyl, 2-methyl-3-furyl, 2-amino-4-thiazolyl, with R⁶ being H, alkyl, or alkoxy; (b) when R¹ is NH₂, then R² is not: with R⁶ being H, F, Cl, or alkoxy.

  1.式中化合物 其中自由基 R¹ 和 R² 定义如下： R¹:OH、NH₂； R²: 其中 X 是 O、S、N-R⁷、Se； R⁶ 是 H、直链或支链 C₁₋₁₀烷基、F、Cl、Br、I、 x-r⁷，-ch=ch-r⁷，-c=c-r⁷，co₂r⁷，ch₂x-r⁷； R⁷ 是 H、直链或支链 C₁₋₅烷基、苯基； 但书如下： (a) 当 R¹ 是 OH 时，R² 不是：2-噻吩基、3-噻吩基、2-硒硒基、3-硒硒基、2-吡啶基、3-吡啶基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2-氨基-4-噻唑基、 其中 R⁶ 为 H、烷基或烷氧基； (b) 当 R¹ 是 NH₂ 时，R² 不是： R⁶ 为 H、F、Cl 或烷氧基。
• PETERS, DAN;HORNFELDT, ANNA-BRITTA;GRONOWITH, SALO, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 2165-2173
  作者：PETERS, DAN、HORNFELDT, ANNA-BRITTA、GRONOWITH, SALO

  DOI：——

  日期：——
• US5440040A
  申请人：——

  公开号：US5440040A

  公开（公告）日：1995-08-08