5-bromo-3-(2(R)-pyrrolidinylmethyl)-1H-indole | 153435-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(2(R)-pyrrolidinylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 5-bromo-3-(2-pyrrolidinylmethyl)-, (R)-；5-bromo-3-[[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methyl]-1H-indole
• CAS: 153435-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂
• 分子量: 279.18
• InChiKey: WVHBOMDMDWANEM-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(2(R)-pyrrolidinylmethyl)-1H-indole 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (R)-苄基2-((5-溴-1H-吲哚-3-基)甲基)吡咯烷-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as 5-HT1-like agonists

  摘要：

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1是取代的烷基；C.sub.3 -C.sub.7环烷基，可选择性地取代HO；C.sub.3 -C.sub.6烯基，可选择性地取代芳基；C.sub.5 -C.sub.7环烯基；或C.sub.3 -C.sub.6炔基；R.sup.2是H；卤素；F.sub.3 C；NC；R.sup.8 R.sup.9 NOC；取代的烷基；R.sup.8 R.sup.9 NO.sub.2 S；R.sup.10 S(O).sub.m；R.sup.12 CON(R.sup.11)；R.sup.10 SO.sub.2 N(R.sup.11)；R.sup.8 R.sup.9 NOCN(R.sup.11)；R.sup.10 O.sub.2 CN(R.sup.11)；R.sup.13 (CH.sub.2).sub.n CH.dbd.CH；或R.sup.7 O是选择性的5-HT.sub.1-类受体激动剂，用于治疗偏头痛、集束性头痛、慢性阵发性半头痛和与血管疾病相关的头痛。

  公开号：

  US05639779A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄基2-((5-溴-1H-吲哚-3-基)甲基)吡咯烷-1-羧酸酯 、 溴化氢 在 甲苯 、 二氯甲烷 、 disodium;carbonate 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 甲醇 作用下， 反应 0.83h， 以methanol:0.88 aqueous ammonia (95:5:0 to 95:5:2), yielded the title compound as an oil (2.01 g)的产率得到氨
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as 5-HT.sub.1 -like agonists

  摘要：

  本发明提供了以下式子的化合物：##STR1## 以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05502065A1

文献信息

• Indole derivatives as 5-HT1-like agonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05639779A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1 is a substituted alkylene; C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl optionally substituted with HO; C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl optionally substituted with aryl; C.sub.5 -C.sub.7 cycloalkenyl; or C.sub.3 -C.sub.6 alkynyl; R.sup.2 is H; halo; F.sub.3 C; NC; R.sup.8 R.sup.9 NOC; a substituted alkylene; R.sup.8 R.sup.9 NO.sub.2 S; R.sup.10 S(O).sub.m ; R.sup.12 CON(R.sup.11); R.sup.10 SO.sub.2 N(R.sup.11); R.sup.8 R.sup.9 NOCN(R.sup.11); R.sup.10 O.sub.2 CN(R.sup.11); R.sup.13 (CH.sub.2).sub.n CH.dbd.CH; or R.sup.7 O are selective 5-HT.sub.1 -like receptor agonists useful in the treatment of migraine, cluster headache, chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1是取代的烷基；C.sub.3 -C.sub.7环烷基，可选择性地取代HO；C.sub.3 -C.sub.6烯基，可选择性地取代芳基；C.sub.5 -C.sub.7环烯基；或C.sub.3 -C.sub.6炔基；R.sup.2是H；卤素；F.sub.3 C；NC；R.sup.8 R.sup.9 NOC；取代的烷基；R.sup.8 R.sup.9 NO.sub.2 S；R.sup.10 S(O).sub.m；R.sup.12 CON(R.sup.11)；R.sup.10 SO.sub.2 N(R.sup.11)；R.sup.8 R.sup.9 NOCN(R.sup.11)；R.sup.10 O.sub.2 CN(R.sup.11)；R.sup.13 (CH.sub.2).sub.n CH.dbd.CH；或R.sup.7 O是选择性的5-HT.sub.1-类受体激动剂，用于治疗偏头痛、集束性头痛、慢性阵发性半头痛和与血管疾病相关的头痛。
• SYNTHESIS OF 3-{[(2R)-1-METHYLPYRROLIDIN-2-YL]METHYL}-5-[2-(PHENYLSULFONYL)ETHYL]-1H-INDOLE
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP2421853B1

  公开（公告）日：2013-07-24
• INDOLE DERIVATIVES AS 5-HT1-LIKE AGONISTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0635014B1

  公开（公告）日：1996-01-17
• INDOLE DERIVATIVES AS 5-H1-LIKE AGONISTS FOR USE IN MIGRAINE
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0695301A1

  公开（公告）日：1996-02-07
• INDOLE DERIVATIVES AS 5-HT1-LIKE AGONISTS FOR USE IN MIGRAINE
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0695301B1

  公开（公告）日：1996-10-30