(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one-2-d | 55124-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one-2-d
• 英文别名: 2'-hydroxy[α-D1]chalcone；8-d-2'-Hydroxychalcone；(E)-2-deuterio-1-(2-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-propenone；2'-Hydroxy-α-deuterochalcon；(E)-2-deuterio-1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 55124-71-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 225.251
• InChiKey: AETKQQBRKSELEL-AEDCGKKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one-2-d 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到cis-3,3a,8b-triphenyl-3a,8b-dihydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-1-one-2-d
  参考文献：
  名称：

  从简单到复杂：铑（III）催化的C–C键裂解和C–H键官能化反应合成3a，8b-Dihydro-1 H-环戊[ b ]苯并呋喃-1-酮

  摘要：

  提出了一种由铑（III）催化从简单的2'-羟基查耳酮和炔烃一步合成多取代的顺式-3a，8b-二氢-1 H-环戊[ b ]苯并呋喃-1-酮的策略。这种新颖的转变涉及到连续的C–C键断裂和脱氢环化反应，从而使产物带有一个四级和三级碳中心。13 C标记实验表明，CC键断裂不仅发生在C–C（C═O）键处，而且发生在C≡C键处。这项研究提供了一种使用C–C键断裂的替代策略，从而证明了该策略与C–H键功能化相结合的能力，可从简单的起始材料组装复杂的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02052
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one-2-d
  参考文献：
  名称：

  从简单到复杂：铑（III）催化的C–C键裂解和C–H键官能化反应合成3a，8b-Dihydro-1 H-环戊[ b ]苯并呋喃-1-酮

  摘要：

  提出了一种由铑（III）催化从简单的2'-羟基查耳酮和炔烃一步合成多取代的顺式-3a，8b-二氢-1 H-环戊[ b ]苯并呋喃-1-酮的策略。这种新颖的转变涉及到连续的C–C键断裂和脱氢环化反应，从而使产物带有一个四级和三级碳中心。13 C标记实验表明，CC键断裂不仅发生在C–C（C═O）键处，而且发生在C≡C键处。这项研究提供了一种使用C–C键断裂的替代策略，从而证明了该策略与C–H键功能化相结合的能力，可从简单的起始材料组装复杂的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02052

文献信息

• Synthesis of Deuterium-Labeled Flavanones
  作者：Hitoshi Kagawa、Tetsuya Takahashi、Mariko Uno、Shigeru Ohta、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1248/cpb.52.953

  日期：——

  Deuterium incorporation at the C-3 position of flavanones was achieved by treatment of flavanones and 2'-hydroxychalcones with D3PO4 and AcOD. We propose that the deuteration reaction mechanism for 2'-hydroxychalcones substrates is as follows. In the first step, 2'-hydroxychalcones cyclize to the corresponding flavanones by an intramolecular Michael-type reaction. Then deuteriums are incorporated into

  通过用D3PO4和AcOD处理黄烷酮和2'-羟基查耳酮可实现黄烷酮C-3位置的氘掺入。我们提出2'-羟基查耳酮底物的氘代反应机理如下。在第一步中，2'-羟基查耳酮通过分子内迈克尔型反应环化为相应的黄烷酮。然后将氘通过烯醇化作用并入黄烷酮中。