(2-hydroxy-phenyl)-(3-phenyl-oxiranyl)-methanone | 25518-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-hydroxy-phenyl)-(3-phenyl-oxiranyl)-methanone
• 英文别名: 2'-Hydroxychalcon-epoxid；Phenol, 2-[(3-phenyloxiranyl)carbonyl]-；(2-hydroxyphenyl)-(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 25518-22-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: WTHRQTPREPZROJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-phenyl)-(3-phenyl-oxiranyl)-methanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以40%的产率得到rac-trans-3-hydroxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient and general synthesis of trans-3-hydroxyflavanones from chalcones by dimethyldioxirane epoxidation and subsequent base-catalyzed cyclization

  摘要：

  2'-Hydroxychalcone epoxides were found to give trans-3-hydroxyflavanone and 2-(alpha-hydroxybenzyl)-3-coumaranone under basic conditions. Epoxidation of 2'-hydroxychalcones with dimethyldioxirane followed by treatment of tetrabutylammonium hydroxide provides a convenient and general method for the synthesis of trans-3-hydroxyflavanones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60674-3
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2-hydroxy-phenyl)-(3-phenyl-oxiranyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  A convenient and general synthesis of trans-3-hydroxyflavanones from chalcones by dimethyldioxirane epoxidation and subsequent base-catalyzed cyclization

  摘要：

  2'-Hydroxychalcone epoxides were found to give trans-3-hydroxyflavanone and 2-(alpha-hydroxybenzyl)-3-coumaranone under basic conditions. Epoxidation of 2'-hydroxychalcones with dimethyldioxirane followed by treatment of tetrabutylammonium hydroxide provides a convenient and general method for the synthesis of trans-3-hydroxyflavanones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60674-3

文献信息

• Visible-light-induced aerobic epoxidation with vitamin B2-based photocatalyst
  作者：Duyi Shen、Ting Ren、Zhen Luo、Feiyang Sun、Yun Han、Kaihui Chen、Xuan Zhang、Mengxin Zhou、Peiwei Gong、Mianran Chao

  DOI：10.1039/d3ob00663h

  日期：——

  Catalytic aerobic epoxidation with natural vitamin B2-based photocatalysts via a major single electron transfer and a minor energy transfer process.

  利用基于天然维生素 B2 的光催化剂，通过主要的单电子转移和次要的能量转移过程，催化有氧环氧化反应。
• ADAM, WALDEMAR;HADJIARAPOGLOU, LAZAROS;SMERZ, ALEX, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 227-232
  作者：ADAM, WALDEMAR、HADJIARAPOGLOU, LAZAROS、SMERZ, ALEX

  DOI：——

  日期：——
• CHWLA, H. M.;CHAKRABARTY, KAKOLI;PRAKASH, ANIL;CHIBBER, S. S., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 6, 507-508
  作者：CHWLA, H. M.、CHAKRABARTY, KAKOLI、PRAKASH, ANIL、CHIBBER, S. S.

  DOI：——

  日期：——