(2R,3R)-cis-flavan-3-ol | 55568-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-cis-flavan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-phenylchroman-3-ol；(2R, 3R)-flavan-3-ol；2,3-cis-Flavan-3-ol；3-Flavanol, cis-；(2R,3R)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 55568-98-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: OEIJRRGCTVHYTH-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-cis-flavan-3-ol 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 原花青素 B2
  参考文献：
  名称：

  一种原花青素B2的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种原花青素B2的制备方法。本发明的原料制备简单易得，经济实惠，不需要进行柱层析纯化即得高产量高纯度原料，极大减少了材料、人工和时间成本，适用于大规模制备。本发明选用合适的质子溶剂，使得原料1与中间体3的偶联反应和硅醚的脱保护同时进行，可极大减少反应时间和操作步骤。大大缩短了合成周期。本发明实现原料1与中间体3的等摩尔投料高产率催化偶联，并能极大抑制中间体3的自身偶联副反应。

  公开号：

  CN117534646A
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-cis-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]flavan 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(2R,3R)-cis-flavan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。2.通过将原花青素B2的O-烷基化衍生物氧化降解为（R）-（-）-2,4-二苯基丁酸，建立黄酮间键合区域和立体化学。

  摘要：

  过去，寡聚原花色素中的黄酮键区域和立体化学的分配依赖于受C环构象影响的经验光谱技术。直到最近，才通过二维NMR方法确定了原花青素B2（3b）的4,8-区域化学。我们在此描述3b中4β-立体化学的证据，方法是将其“顶部”和“底部”表儿茶素部分中带有差异（O-苄基和O-甲基）保护基的衍生物3d氧化降解为（R）-（- ）-2,4-二苯基丁酸。降解过程的关键要素是：（1）通过使用次磷酸作为还原剂的改进的Barton脱氧反应除去C-3醇官能团；（2）通过氢解脱除“顶部”单元的保护基，然后在DMF中与N，N-双（三氟甲磺酰基）苯胺和DBU彻底形成三氟甲磺酸芳基酯；（3）在Pearlman催化剂上“顶部”单元的氢解脱氧，同时伴随着O-C2键的断裂；（4）用NaIO4 / RuCl3选择性氧化“底部”单元。通过（R）-（+）-α-甲基苄基胺盐的X射线晶体结构分析，将迄今未报道的（-）-2，4-二苯基丁酸的

  DOI：

  10.1021/jo000485+

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Chromenes and Related Phosphoramidite Ligands and Catalyst Compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315168A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程访问2-芳基色素化合物的方法。
• Catalytic enantioselective synthesis of 2-aryl-chromenes
  作者：Bi-Shun Zeng、Xinyi Yu、Paul W. Siu、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1039/c4sc00423j

  日期：——

  An enantioselective Pd-catalyzed 6-endo-trig reaction for the synthesis of 2-aryl-chromenes has been developed. A systematic optimization of a TADDOL-derived ligand set resulted in the identification of a novel monodentate phosphoramidite–palladium catalyst that accesses 2-aryl-2H-chromenes with high yield and enantioselectivity under mild conditions. The products obtained from this method can be transformed into biologically active compounds through functionalization of the chromene alkene.

  已开发出一种以Pd为催化剂的手性选择性6-内环三元反应，用于合成2-芳基色烯。对TADDOL衍生的配体体系进行了系统优化，确定了一种新型的单齿膦酰胺–钯催化剂，在温和条件下能够高效合成高产率和高手性选择性的2-芳基-2H-色烯。通过对色烯烯烃进行功能化，可以将该方法获得的产物转化为具有生物活性的化合物。
• Anti-staphylococcal activity and β-lactam resistance attenuating capacity of structural analogues of (−)-epicatechin gallate
  作者：James C. Anderson、Robert A. McCarthy、Sarah Paulin、Peter W. Taylor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.116

  日期：2011.12

  We examined the impact of gradual removal of hydroxyl groups from the A- and B-rings of (-)-epicatechin gallate on antibacterial activity and oxacillin resistance attenuation of an epidemic strain of methicillin resistant Staphylococcus aureus. Removal of both hydroxyls from the B-ring effected a large reduction in oxacillin MIC (from 512 to 0.25 mg/mL at a concentration of 12.5 mg/L); further hydroxyl deletion of the A-ring reduced the oxacillin effect but increased intrinsic anti-staphylococcal activity (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BIRD, T. G. C.;BROWN, B. R.;STUART, I. A.;TYRRELL, A. W. R., CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 7, 1831-1846
  作者：BIRD, T. G. C.、BROWN, B. R.、STUART, I. A.、TYRRELL, A. W. R.

  DOI：——

  日期：——
• STRAUEL, PHILIPPE
  作者：STRAUEL, PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——