2-(2-Methylprop-1-enyl)adamantan-2-ol | 1350362-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Methylprop-1-enyl)adamantan-2-ol
• 英文别名: 2-(2-methylprop-1-enyl)adamantan-2-ol
• CAS: 1350362-86-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: KHKVOBXMLBTSRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methylprop-1-enyl)adamantan-2-ol 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-金刚烷基化的1,2,4-三恶烷：金刚烷位置对于抗寄生虫活性至关重要

  摘要：

  通过3-甲基巴豆醛分别与1-和2-溴金刚烷反应获得的具有1'-和2'-金刚烷基官能化的烯丙醇在高非对映选择性的溶液条件下与单线态氧反应，得到β-氢过氧醇。路易斯酸催化β-氢过氧醇的过氧缩醛化反应，得到两组1,2,4-三恶烷。在单线态氧合和路易斯酸处理后，烯丙醇11递送了重排产物-应变较小的伯氢过氧化物。 单线态氧-烯反应-过氧化物-过缩醛化-三恶烷

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261225
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 1-溴-2-甲基-1-丙烯 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到2-(2-Methylprop-1-enyl)adamantan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  5-金刚烷基化的1,2,4-三恶烷：金刚烷位置对于抗寄生虫活性至关重要

  摘要：

  通过3-甲基巴豆醛分别与1-和2-溴金刚烷反应获得的具有1'-和2'-金刚烷基官能化的烯丙醇在高非对映选择性的溶液条件下与单线态氧反应，得到β-氢过氧醇。路易斯酸催化β-氢过氧醇的过氧缩醛化反应，得到两组1,2,4-三恶烷。在单线态氧合和路易斯酸处理后，烯丙醇11递送了重排产物-应变较小的伯氢过氧化物。 单线态氧-烯反应-过氧化物-过缩醛化-三恶烷

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261225

文献信息

• 5-Adamantylated 1,2,4-Trioxanes: Adamantane Position is Crucial for Antiparasitic Activity
  作者：Axel Griesbeck、Viktor Schlundt

  DOI：10.1055/s-0030-1261225

  日期：2011.10

  Allylic alcohols with 1′- and 2′-adamantanyl functionalization, available by reaction of 3-methylcrotonaldehyde with 1- and 2-bromoadamantane, respectively, were reacted with singlet oxygen under solution conditions with high diastereoselectivities to give the β-hydroperoxy alcohols. Lewis acid catalyzed peroxyacetalization of the β-hydroperoxy alcohols resulted in two sets of 1,2,4-trioxanes. The

  通过3-甲基巴豆醛分别与1-和2-溴金刚烷反应获得的具有1'-和2'-金刚烷基官能化的烯丙醇在高非对映选择性的溶液条件下与单线态氧反应，得到β-氢过氧醇。路易斯酸催化β-氢过氧醇的过氧缩醛化反应，得到两组1,2,4-三恶烷。在单线态氧合和路易斯酸处理后，烯丙醇11递送了重排产物-应变较小的伯氢过氧化物。 单线态氧-烯反应-过氧化物-过缩醛化-三恶烷