ethyl 2-(p-tolyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate | 1260393-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-(p-tolyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methylphenyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1260393-91-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: IMSRDVFGBACIFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(乙氧羰基甲基)-6-甲氧基喹啉鎓 、 p-Methyl-zimtaldehyd 在 1,3-diethyl-benzimidazolium iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到ethyl 2-(p-tolyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NHC介导的吡咯并[2,1-a]异喹啉的合成及其光物理研究

  摘要：

  据报道，NHC介导了具有潜在生物活性的吡咯并[2,1-a]异喹啉和吲哚嗪衍生物的合成（NHC = N-杂环卡宾）。此类化合物的初步光物理研究表明，它们在挥发性有机化合物（VOC）的检测中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201601683

文献信息

• Facile three-component domino reactions in the regioselective synthesis and antimycobacterial evaluation of novel indolizines and pyrrolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Sivasubramanian Muthusaravanan、Subbu Perumal、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.128

  日期：2010.12

  The domino reactions of pyridine/isoquinoline, bromoacetonitrile/ethyl bromoacetate and a series of beta-nitrostyrenes in the presence of triethylamine afforded novel tri-/disubstituted indolizines and pyrrolo [2,1-a]isoquinolines regioselectively, presumably via substitution-dipole generation-1,3-dipolar cycloaddition-elimination and/or aromatisation sequence. In vitro screening of all the seventeen compounds synthesized against Mycobacterium tuberculosis H37Rv discloses that ethyl 2-(4-fluorophenyl)pyrrolo [2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate displays maximum potency with minimum inhibitory concentration (MIC) of 1.0 mu M, being 7.6 and 4.7 times more potent than the standard first line TB drugs, ethambutol and ciprofloxacin, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.