3-(4-methylphenyl)-2-propenal oxime | 70737-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-2-propenal oxime
• 英文别名: 4-Methyl-zimtaldehyd-oxim；4-methyl-cinnamaldehyde-oxime；3-(4-Methylphenyl)-2-propenal oxime；N-[3-(4-methylphenyl)prop-2-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 70737-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: AWPSPLZIFRWYIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-2-propenal oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-Methyl-cinnamylamin
  参考文献：
  名称：

  Tsatsas,M.G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3685 - 3691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-Methyl-zimtaldehyd 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 3.5h， 生成 3-(4-methylphenyl)-2-propenal oxime
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与盐酸羟胺的级联反应：轻松合成α，β-不饱和肟和腈

  摘要：

  我们已经开发了一种简便实用的方法，可在无金属条件下，用容易得到的炔丙醇与盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）合成α，β-不饱和肟和腈。通过使用或不使用对甲苯磺酰氯（p -TsCl）作为脱水促进剂，可以分别通过三步一锅法或两步一锅法以中等至优异的产率获得所需的腈或肟。具有良好的功能组兼容性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.010

文献信息

• Aldoximanhydrid-N-oxide
  作者：Ulf Pindur、Bernard Unterhalt

  DOI：10.1002/ardp.19793120403

  日期：——

  Die Aldoximanhydrid‐N‐oxide 2‐5 werden beschrieben und der thermische und hydrolytische Zerfall von 2 (R = H) sowie die massenspektrometrische Fragmentierung von 2 (R = Br) untersucht.

  Die Aldoximanhydrid-N-oxide 2-5 werden beschrieben und der thermische und hydrolytische Zerfall von 2 (R = H) sowie die massenspektrometrische Fragmentierung von 2 (R = Br) untersucht。
• Cinchonidine-Catalyzed Synthesis of Oxazabicyclo[4.2.1]nonanones from <i>N</i>-Aryl-<i>α,β</i>-unsaturated Nitrones and 1-Ethynylnaphthalen-2-ols
  作者：Cui Wei、Zhou Zhou、Guang-Li Pang、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01049

  日期：2022.6.17

  1]nonanone derivatives were prepared in good yields through a cinchonidine-catalyzed cascade reaction of N-aryl-α,β-unsaturated nitrones and 1-ethynylnaphthalen-2-ols. Mechanistic studies show that the reaction undergoes a [4 + 3] cycloaddition of nitrones to vinylidene o-quinone methide generated in situ from 1-ethynylnaphthalen-2-ols in the presence of cinchonidine, 1,3-rearrangement of N–O vinyl moieties

  通过辛可尼定催化的N-芳基-α,β-不饱和硝酮和1-乙炔基萘-2-醇的级联反应，以良好的收率制备了多种恶氮双环[4.2.1]壬酮衍生物。机理研究表明，在辛可尼定、N-O 乙烯基部分的 1,3-重排的情况下，该反应发生硝酮与 1-乙炔基萘-2-醇原位生成的亚乙烯基邻醌甲基化物的 [4 + 3] 环加成反应。 ，开环，最后是双分子内环化，在一锅反应中经过五步得到恶氮双环[4.2.1]壬酮。
• Cascade reaction of propargylic alcohols with hydroxylamine hydrochloride: facile synthesis of α,β-unsaturated oximes and nitriles
  作者：Qi Zhang、Linjing Zhang、Chaojun Tang、Huan Luo、Xuediao Cai、Yonghai Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.010

  日期：2016.11

  We have developed an easy and practical method for the synthesis of α,β-unsaturated oximes and nitriles from readily available propargylic alcohols with hydroxylamine hydrochloride (NH2OH·HCl) under metal-free conditions. By using or not using p-toluenesulfonyl chloride (p-TsCl) as the dehydrating promoter, the desired nitriles or oximes could be obtained, respectively via a three-step one-pot or two-step

  我们已经开发了一种简便实用的方法，可在无金属条件下，用容易得到的炔丙醇与盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）合成α，β-不饱和肟和腈。通过使用或不使用对甲苯磺酰氯（p -TsCl）作为脱水促进剂，可以分别通过三步一锅法或两步一锅法以中等至优异的产率获得所需的腈或肟。具有良好的功能组兼容性。
• Tsatsas,M.G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3685 - 3691
  作者：Tsatsas,M.G. et al.

  DOI：——

  日期：——