1-(tert-butyl) 2-methyl (2R)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1010807-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2R)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1010807-82-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: LHYPVPVUVYIWBX-VEDVMXKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (2R)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 tert-butyl (2S,5R)-2-formyl-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。3.：合成5-取代的和3,5-二取代的2-甲酰基-吡咯烷衍生物，喹诺霉素和1的对映异构体对的关键D-环片段

  摘要：

  通过使用谷氨酸和焦谷氨酸的每种对映异构体作为手性原料，完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80643-8
• 作为产物：
  描述：

  D-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl (2R)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lycoperdic acid的催化对映选择性全合成。

  摘要：

  简明的对映体和立体控制合成（+）-lyperperdic酸。立体化学控制基于亚胺基催化的Mukaiyama-Michael反应和烯胺催化的有机催化α-氯化步骤。通过叠氮化物置换引入氨基，从而提供（+）-乙过二酸的最终立体化学。倒数第二次氢化和水解从已知的甲硅烷氧基呋喃分七步得到纯的（+）-乙二酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00772

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Kaitocephalin
  作者：Rishi G. Vaswani、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo702329z

  日期：2008.3.1

  scalable synthetic route profits from the strategic utilization of substrate-controlled manipulations for the iterative installation of the requisite stereogenic centers. The key transformations include a diastereoselective modified Claisen condensation, a chemo- and diastereoselective reduction of a β-keto ester, and the substrate-directed hydrogenation of a dehydroamino ester derivative. During the course

  本文描述了基于吡咯烷的生物碱 (-)-kaitocephalin 的全化学合成的立体控制策略的成功实施。这种可扩展的合成路线得益于对底物控制操作的战略利用，以迭代安装必要的立体中心。关键转化包括非对映选择性修饰的克莱森缩合、β-酮酯的化学和非对映选择性还原以及脱氢氨基酯衍生物的底物导向氢化。在我们的研究过程中，发现了一个有趣的立体收敛环化反应，用于高效组装 kaitocephalin 2,2,5-三取代的吡咯烷核心。
• Development of novel β2-adrenergic receptor agonists for the stimulation of glucose uptake – The importance of chirality and ring size of cyclic amines
  作者：Krista Jaunsleine、Linda Supe、Jana Spura、Sten van Beek、Anna Sandström、Jessica Olsen、Carina Halleskog、Tore Bengtsson、Ilga Mutule、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129562

  日期：2024.1

  chirality of compounds often has a great impact on the activity of β2AR agonists, although this has thus far not been investigated for GU. Here we report the GU for a selection of synthesized acyclic and cyclic β-hydroxy-3-fluorophenethylamines. For the N-butyl and the N-(2-pentyl) compounds, the (R) and (R,R) (3d and 7e) stereoisomers induced the highest GU. When the compounds contained a saturated nitrogen

  据报道，β 2 -肾上腺素能受体 (β 2 AR) 激动剂可刺激骨骼肌细胞对葡萄糖的摄取 (GU) ，因此作为2 型糖尿病(T2D) 的可能治疗方法非常令人感兴趣。化合物的手性通常对 β 2 AR 激动剂的活性有很大影响，尽管迄今为止尚未针对 GU 进行研究。在这里，我们报告了一系列合成的无环和环状 β-羟基-3-氟苯乙胺的 GU。对于N-丁基和N- (2-戊基)化合物，( R )和( R,R ) (3d和7e )立体异构体诱导最高的GU。当化合物含有饱和含氮4至7元杂环时，氮杂环丁烷( 8a )和吡咯烷( 9a )的( R,R,R )对映体具有最高活性。总之，这些结果为设计用于治疗 T2D 的新型 β 2 AR 激动剂提供了关键信息。
• Design, synthesis, and biological evaluation of a scaffold for iGluR ligands based on the structure of (−)-kaitocephalin
  作者：Rishi G. Vaswani、Agenor Limon、Jorge Mauricio Reyes-Ruiz、Ricardo Miledi、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.004

  日期：2009.1

  The design and synthesis of four pyrrolidine scaffolds that are structurally related to the known ionotropic glutamate receptor antagonist, (-)-kaitocephalin, is described. Additionally, preliminary results of the biological evaluation of these compounds are disclosed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [DE] ACYLAMINOIMIDAZOLE<br/>[EN] ACYLAMINOIMIDAZOLES<br/>[FR] ACYLAMINOIMIDAZOLES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2007082666A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  [EN] The invention relates to acylaminoimidazoles of the formula (I) and to processes for their preparation, and also to their use for producing medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of cardiovascular disorders, preferably of thromboembolic disorders.
  [FR] L'invention concerne un acylaminoimidazoles de formule (I) et son procédé de fabrication, ainsi que son utilisation pour la fabrication de médicaments pour le traitement et/ou la prophylaxie de maladies, notamment de maladies cardiovasculaires, de préférence de maladies thromboemboliques.
  [DE] Die Erfindung betrifft Acylaminoimidazole der Formel (I) und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Ver Wendung zur Herstellung von Arzneimitteln zu Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von Herz-Kreislauf-Erkrankungen, vorzugsweise von thrombo-embolischen Erkrankungen.
• [DE] ACYLAMINOIMIDAZOLE UND ACYLAMINOTHIAZOLE<br/>[EN] ACYL AMINOIMIDAZOLES AND ACYL AMINOTHIAZOLES<br/>[FR] ACYLAMINOIMIDAZOLES ET ACYLAMINOTHIAZOLES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2008043533A2

  公开（公告）日：2008-04-17

  [EN] The invention relates to acyl aminoimidazoles and acyl aminothiazoles, to a method for producing same and to the use thereof for producing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular cardiovascular diseases, preferably thromboembolic diseases.
  [FR] L'invention concerne des acylaminoimidazoles et acylaminothiazoles et des procédés de production associés ainsi que leur utilisation pour produire des médicaments destinés au traitement thérapeutique et/ou prophylactique de maladies, notamment de maladies cardio-vasculaires, et de préférence de maladies thromboemboliques.
  [DE] Die Erfindung betrifft Acylaminoimidazole und Acylaminothiazole und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von Herz-Kreislauf-Erkrankungen, vorzugsweise von thromboembolischen Erkrankungen.