2-methyl-3-butyl-2-yl 4-nitrobenzoate | 42969-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-butyl-2-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 4-nitro-benzoic acid-(1,1-dimethyl-prop-2-ynyl ester)；4-Nitro-benzoesaeure-(1,1-dimethyl-prop-2-inylester)；3-(p-Nitrobenzoyloxy)-3-methyl-butin-(1)；2-Methyl-3-butyn-2-YL 4-nitrobenzoate；2-methylbut-3-yn-2-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 42969-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: RUJMFXQCSVIWGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-butyl-2-yl 4-nitrobenzoate 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 3-甲基丁-1,2-二烯-1-基4-硝基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Geltungsbereich UND Mechamismus德第三人以Silberionen katalysierten Propargylester-Allenylester-Umlagerung NACH俏皮UND Marbet

  摘要：

  所述可逆的催化机制（炔丙基酯）/（丙二烯基酯）重排（10 ⇄ 11）由银（我）离子进行了研究，使用光学活性和非对映的酯以及14 C-和18 O形标记。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560309
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 4-硝基苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 叔丁基锂 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以9%的产率得到2-methyl-3-butyl-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  A [3.3]Sigmatropic Rearrangement of α,β-Unsaturated Fischer Chromium Carbenes: Synthesis of Alkynol and Dienol Esters

  摘要：

  A novel [3.3]sigmatropic rearrangement of in situ formed alpha,beta-unsaturated Fischer acyloxy carbenes forming alkynol esters is described. For example, reaction of tetramethylammonium pentacarbonyl(1-oxo-2-butenyl)chromate(1-) (4) with 4-methoxybenzoyl chloride gave 2-methyl-3-butyn-2-yl 4-methoxybenzoate (8) in 32% yield. In addition to the rearrangement products, dienol esters formed by a formal beta-hydride elimination-reductive elimination sequence were usually isolated. In the above example, 3-methylbuta-1,3-dien-1-yl 4-methoxybenzoate (9) was obtained (16%) as the side product. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00216-7

文献信息

• Gold-catalyzed intermolecular [4C+3C] cycloaddition reactions
  作者：Benjamin W. Gung、Lauren N. Bailey、Josh Wonser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.099

  日期：2010.4

  presence of the N-heterocyclic carbene gold catalyst (NHC-AuIPr, 7), propargyl esters 1a–f and 13 undergo a [4C+3C] cycloaddition reaction with cyclopentadiene and furan under mild conditions. The evidence suggests that the formation of the seven-membered ring occurs by a direct cycloaddition process, rather than a stepwise cyclopropanation/Cope rearrangement sequence.

  在 N-杂环卡宾金催化剂 (NHC-AuIPr, 7 ) 的存在下，炔丙酯1a – f和13在温和条件下与环戊二烯和呋喃发生 [4C+3C] 环加成反应。证据表明，七元环的形成是通过直接环加成过程而不是逐步环丙烷化/Cope 重排序列发生的。
• Geltungsbereich und Mechamismus der durch Silberionen katalysierten Propargylester-Allenylester-Umlagerung nachSaucy undMarbet
  作者：Horst Schlossarczyk、Willi Sieber、Manfred Hesse、Hans-J�rgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560309

  日期：1973.4.25

  The mechanism of the catalysis of the reversible (propargyl ester)/(allenyl ester) rearrangement (10 ⇄ 11) by silver(I) ions was investigated, using optically active and diastereoisomeric esters as well as 14C- and 18O-labelling.

  所述可逆的催化机制（炔丙基酯）/（丙二烯基酯）重排（10 ⇄ 11）由银（我）离子进行了研究，使用光学活性和非对映的酯以及14 C-和18 O形标记。
• The Preparation of t-Acetylenic Carbinol Esters and Related Compounds¹
  作者：G. F. Hennion、S. Olivia Barrett

  DOI：10.1021/ja01566a032

  日期：1957.5
• Preparation of allenyl esters
  作者：David G. Oelberg、Melvyn D. Schiavelli

  DOI：10.1021/jo00430a031

  日期：1977.5
• A [3.3]Sigmatropic Rearrangement of α,β-Unsaturated Fischer Chromium Carbenes: Synthesis of Alkynol and Dienol Esters
  作者：Björn C. Söderberg、Shannon N. O'Neil、Angela C. Chisnell、Jian Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00216-7

  日期：2000.7

  A novel [3.3]sigmatropic rearrangement of in situ formed alpha,beta-unsaturated Fischer acyloxy carbenes forming alkynol esters is described. For example, reaction of tetramethylammonium pentacarbonyl(1-oxo-2-butenyl)chromate(1-) (4) with 4-methoxybenzoyl chloride gave 2-methyl-3-butyn-2-yl 4-methoxybenzoate (8) in 32% yield. In addition to the rearrangement products, dienol esters formed by a formal beta-hydride elimination-reductive elimination sequence were usually isolated. In the above example, 3-methylbuta-1,3-dien-1-yl 4-methoxybenzoate (9) was obtained (16%) as the side product. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.