1-(4-fluorophenyl)-1-[(3-methanesulfonyloxy)propyl]-1,3-dihydro-5-isobenzo furancarbonitrile | 345663-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1-[(3-methanesulfonyloxy)propyl]-1,3-dihydro-5-isobenzo furancarbonitrile
• 英文别名: 3-[5-cyano-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-1-yl]propyl methanesulfonate
• CAS: 345663-51-6
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₄S
• 分子量: 375.421
• InChiKey: OHHQWJMDOGPYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-1-[(3-methanesulfonyloxy)propyl]-1,3-dihydro-5-isobenzo furancarbonitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到1-(3-Azidopropyl)-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of citalopram

  摘要：

  本发明涉及一种制备西酞普兰的方法，包括将具有式（I）的化合物与具有式2的化合物反应，其中X是适当的离去基团，R是—CH2—O—Pg，—CH2—NPg1Pg2，—CH—N(CH3)2，—CH(OR1)(OR2)—C(OR4)(OR5)(OR6)，—COOR3，—CH2—CO—NH2，—CH═CHR7和—CONHR8，其中Pg是醇基的保护基团，Pg1和Pg2是氨基的保护基团，R1和R2分别选自烷基、烯基、炔基和可选地烷基取代的芳基或芳基烷基，或者R1和R2一起形成2到4个碳原子的链，R3、R4、R5、R6和R7各自选自烷基、烯基、炔基和可选地烷基取代的芳基或芳基烷基，R8是氢或甲基；形成式3的化合物，其中R如上所定义；然后将基团R转化为二甲氨基甲基基团，并分离西酞普兰碱或其药用可接受盐。

  公开号：

  US20010027256A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-1-(3-hydroxypropyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitrile 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-1-[(3-methanesulfonyloxy)propyl]-1,3-dihydro-5-isobenzo furancarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of citalopram

  摘要：

  本发明涉及一种制备西酞普兰的方法，包括将具有式（I）的化合物与具有式2的化合物反应，其中X是适当的离去基团，R是—CH2—O—Pg，—CH2—NPg1Pg2，—CH—N(CH3)2，—CH(OR1)(OR2)—C(OR4)(OR5)(OR6)，—COOR3，—CH2—CO—NH2，—CH═CHR7和—CONHR8，其中Pg是醇基的保护基团，Pg1和Pg2是氨基的保护基团，R1和R2分别选自烷基、烯基、炔基和可选地烷基取代的芳基或芳基烷基，或者R1和R2一起形成2到4个碳原子的链，R3、R4、R5、R6和R7各自选自烷基、烯基、炔基和可选地烷基取代的芳基或芳基烷基，R8是氢或甲基；形成式3的化合物，其中R如上所定义；然后将基团R转化为二甲氨基甲基基团，并分离西酞普兰碱或其药用可接受盐。

  公开号：

  US20010027256A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF CITALOPRAM<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CITALOPRAME
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2001051478A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  The invention relates to a method for the preparation of citalopram comprising reaction of a compound of formula (II) with a compound having the formula (III) wherein R is halogen or -O-SO2-X, wherein X is alkyl, alkenyl, alkynyl or optionally alkyl substituted aryl or aralkyl, and R1 is dimethylamino, halogen, -O-SO¿2?-X wherein X is as defined above, provided that R is not halogen when R?1¿ is dimethylamino; and if R1 is dimethylamino followed by isolation of citalopram base or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, and if R1 is halogen or -O-SO¿2?-X, wherein X is as defined above, followed by conversion of the resulting compound of formula wherein R?2¿ is halogen or a group of formula -O-SO¿2?-X wherein X is as defined above to citalopram, followed by isolation of citalopram base or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  本发明涉及一种制备西酞普兰的方法，包括将式（II）的化合物与具有式（III）的化合物反应，其中R是卤素或-O-SO2-X，X是烷基，烯基，炔基或可选的烷基取代的芳基或芳基烷基，R1是二甲基氨基，卤素，-O-SO2-X，其中X如上所述，前提是当R1为二甲基氨基时，R不是卤素；如果R1是二甲基氨基，则随后分离西酞普兰碱或其药学上可接受的酸加成盐；如果R1是卤素或-O-SO2-X，其中X如上所述，则随后将式的产物转化为西酞普兰，其中R2是卤素或式-O-SO2-X，其中X如上所述，然后分离西酞普兰碱或其药学上可接受的酸加成盐。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF CITALOPRAM
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP1263750A1

  公开（公告）日：2002-12-11
• US6420574B2
  申请人：——

  公开号：US6420574B2

  公开（公告）日：2002-07-16
• US6768011B2
  申请人：——

  公开号：US6768011B2

  公开（公告）日：2004-07-27
• Method for the preparation of citalopram
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20030092761A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The invention relates to a method for the preparation of citalopram comprising reaction of a compound of formula II 1 with a compound having the formula 2 wherein R is halogen or —O—SO 2 -X, wherein X is alkyl, alkenyl, alkynyl or optionally alkyl substituted aryl or aralkyl, and R 1 is dimethylamino, halogen, —O—SO 2 -X wherein X is as defined above, provided that R is not halogen when R 1 is dimethylamino; and if R 1 is dimethylamino followed by isolation of citalopram base or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, and if R 1 is halogen or —O—SO 2 -X, wherein X is as defined above, followed by conversion of the resulting compound of formula 3 wherein R 2 is halogen or a group of formula —O—SO 2 -X wherein X is as defined above to citalopram, followed by isolation of citalopram base or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  该发明涉及一种制备西酞普兰的方法，包括将式II1的化合物与具有式2的化合物反应，其中R是卤素或—O—SO2-X，其中X是烷基、烯基、炔基或可选地被烷基取代的芳基或芳基烷基，R1是二甲基氨基、卤素、—O—SO2-X，其中X如上定义，前提是当R1是二甲基氨基时，R不是卤素；如果R1是二甲基氨基，则随后分离西酞普兰碱或其药学上可接受的酸盐，如果R1是卤素或—O—SO2-X，其中X如上定义，则随后将得到的式3的化合物转化为西酞普兰，其中R2是卤素或式—O—SO2-X的基团，其中X如上定义，随后分离西酞普兰碱或其药学上可接受的酸盐。