2-methyl-2-(2-methylpropen-1-yl)-1-cyclobutanone | 41597-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-methylpropen-1-yl)-1-cyclobutanone
• 英文别名: 2-Methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)cyclobutanone；2-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 41597-03-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: SYZYVKKLCULUJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-methylpropen-1-yl)-1-cyclobutanone 在 叔丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 (Z)-4,6,6,8-tetramethylcyclooct-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and rearrangement of 1,2-dialkenylcyclobutanols. A useful method for synthesis of substituted cyclooctenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a007
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Ethoxy-cyclopropyl)-4-methyl-pent-3-en-2-ol 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-methyl-2-(2-methylpropen-1-yl)-1-cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  1-溴-1-乙氧基环丙烷：一种用于合成环丁酮的新试剂

  摘要：

  从1-溴-1-乙氧基环丙烷经锂化，除醛或酮之外，以及温和的酸催化加合物的重排，已经以高收率制备了多种环丁酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81702-0

文献信息

• Cyclohexenol annulation via the alkoxy-accelerated rearrangement of vinylcyclobutanes
  作者：Rick L. Danheiser、Carlos Martinez-Davila、Howard Sard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93268-5

  日期：——

  efficient method for the synthesis of 3-cyclohexenol derivatives. 2-Vinylcyclobutanones are prepared from α,β-unsaturated carbonyl compounds by the method of Trost and via [2 + 2]-cycloadditions of olefins and vinylketenes. Addition of hydride or alkyllithium reagents then generates 2-vinylcyclobutanol salts which directly rearrange to afford 3-cyclohexenols. The two methods constitute new [3 + 3]- and [4 +

  2-乙烯基环丁醇的锂盐和钾盐在25–70°发生乙烯基环丁烷重排，为合成3-环己烯醇衍生物提供了一种有效的方法。2-乙烯基环丁酮是通过Trost的方法，通过烯烃和乙烯基烯酮的[2 + 2] -环加成反应，由α，β-不饱和羰基化合物制得的。然后加入氢化物或烷基锂试剂，生成2-乙烯基环丁醇盐，其可直接重排得到3-环己醇。这两种方法构成6元碳环的新[3 + 3]-和[4 + 2]环行方法。
• New synthetic reactions. Synthesis of cyclobutanes, cyclobutenes, and cyclobutanones. Applications in geminal alkylation
  作者：Barry M. Trost、Donald E. Keeley、Henry C. Arndt、Mitchell J. Bogdanowicz

  DOI：10.1021/ja00451a040

  日期：1977.4
• Regiospecific alkylative ring expansion of 2,2-disubstituted cyclobutanones via .alpha.-lithio selenoxides
  作者：Robert C. Gadwood

  DOI：10.1021/jo00160a034

  日期：1983.6
• DANHEISER, R. L.;MARTINEZ-DAVILA, C.;SARD, H., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 3943-3950
  作者：DANHEISER, R. L.、MARTINEZ-DAVILA, C.、SARD, H.

  DOI：——

  日期：——
• GADWOOD, R. C.;LETT, R. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 12, 2268-2275
  作者：GADWOOD, R. C.、LETT, R. M.

  DOI：——

  日期：——