p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside | 959793-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: (3aS,6S,7R,7aR)-6-(4-methoxyphenoxy)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 959793-40-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: ZJLBSPAPGNMCIY-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 p-methoxyphenyl-2-O-(2-azidomethylbenzoyl)-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对D环功能化细胞毒性的Oleanane型皂苷Pithedulosides D和E的合成研究。

  摘要：

  借助Schmidt和Yu糖基化的精心设计应用，实现了棘皮囊藻酸皂苷pithedulosides D和E的首次全合成，这两个抗肿瘤和具有代表性的D环功能化的齐墩果烷型皂苷。得益于所应用的收敛性合成策略，通过四个线性步骤可以合成棘孢囊酸，其总收率高达71％和76％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700707
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl α-L-arabinopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过反应性调节来寡糖：从海洋海绵羊胎素中分离得到的甾体糖苷Sokodoside B的三糖的聚合合成

  摘要：

  据报道，从胎盘草中分离出的甾族糖苷Sokodoside B的三糖的化学合成。为了获得更好的结果，使用了通过使用固定在二氧化硅上的H 2 SO 4与N-碘代琥珀酰亚胺联用的硫糖苷活化来进行立体选择性，高产的糖基化策略。进行后期TEMPO介导的氧化，以形成所需的糖醛酸部分。还通过使用双糖基化方法制备了靶三糖的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.072

文献信息

• Concise synthesis of two trisaccharides related to the saponin isolated from Centratherum anthelminticum
  作者：Santanu Mandal、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.077

  日期：2007.11

  Chemical synthesis of two trisaccharides related to the saponin isolated from Centratherum anthelminticum is reported. Stereoselective, high-yielding glycosylation strategies were developed using H2SO4 immobilized on silica for activation of trichloroacetimidate donors, or in conjunction with N-iodosuccinimide for activation of a thioglycoside. A late stage TEMPO-mediated oxidation was performed for

  报道了从炭疽病菌中分离出的与皂苷有关的两种三糖的化学合成。使用固定在二氧化硅上的H 2 SO 4活化三氯乙酰亚氨酸酯供体，或与N-碘琥珀酰亚胺联用来活化硫糖苷，开发了立体选择性，高产糖基化策略。进行后期TEMPO介导的氧化，以形成所需的糖醛酸部分。
• Synthesis of two trisaccharides related to the triterpenoid saponin eryloside isolated from the sponge Erylus nobilis
  作者：Santanu Mandal、Rituparna Das、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.025

  日期：2011.5

  The chemical synthesis of two trisaccharides related to the triterpenoid saponin eryloside from commercially available d-galactose, l-arabinose and d-glucosamine hydrochloride via rational protecting group manipulations is reported. The required glycosylations were carried out by the extensive use of thioglycoside chemistry where the activations were achieved by using NIS in the presence of La(OTf)3

  据报道，通过合理的保护基团操作，由市售的d-半乳糖，1-阿拉伯糖和d-葡萄糖胺盐酸盐化学合成了与三萜皂角苷苷有关的两种三糖。通过广泛使用硫代糖苷化学进行所需的糖基化反应，其中通过在La（OTf）3存在下使用NIS来实现活化。
• Oligosaccharides through reactivity tuning: convergent synthesis of the trisaccharides of the steroid glycoside Sokodoside B isolated from marine sponge Erylus placenta
  作者：Somnath Dasgupta、Kausikisankar Pramanik、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.072

  日期：2007.12

  synthesis of the trisaccharide of the steroid glycoside Sokodoside B isolated from Erylus placenta is reported. Stereoselective, high-yielding glycosylation strategies through thioglycoside activation using H2SO4 immobilized on silica in conjunction with N-iodosuccinimide are used for better results. A late stage TEMPO-mediated oxidation was performed for the formation of required uronic acid moiety. An analog

  据报道，从胎盘草中分离出的甾族糖苷Sokodoside B的三糖的化学合成。为了获得更好的结果，使用了通过使用固定在二氧化硅上的H 2 SO 4与N-碘代琥珀酰亚胺联用的硫糖苷活化来进行立体选择性，高产的糖基化策略。进行后期TEMPO介导的氧化，以形成所需的糖醛酸部分。还通过使用双糖基化方法制备了靶三糖的类似物。
• Synthesis of a Trisaccharide Related to the Triterpenoid Saponin Kalopanaxsaponin I Isolated from<i>Nigella sativa</i>
  作者：Santanu Mandal、Somnath Mukherjee、Balaram Mukhopadhyay、Sumita Mukherjee

  DOI：10.1080/07328303.2010.483040

  日期：2010.4

  Synthesis of a Trisaccharide Related to the Triterpenoid Saponin Kalopanaxsaponin I Isolated from Nigella sativa All authors

  苜蓿黑三叶总皂苷Kalopanaxsaponin I相关三糖的合成 所有作者
• Synthetic Investigation toward the D-Ring-Functionalized Cytotoxic Oleanane-Type Saponins Pithedulosides D and E
  作者：Shi-Jie Ge、Yuan-Hong Tu、Jian-Hui Xia、Jian-Song Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201700707

  日期：2017.7.25

  application of both Schmidt and Yu glycosylations, the first total syntheses of the echinocystic acid saponins pithedulosides D and E, the two antitumoral and representative D-ring-functionalized oleanane-type saponins, were achieved. Benefitting from the applied convergent synthetic strategy, the echinocystic acids could be synthesized in overall yields of as high as 71 and 76 % through four linear steps

  借助Schmidt和Yu糖基化的精心设计应用，实现了棘皮囊藻酸皂苷pithedulosides D和E的首次全合成，这两个抗肿瘤和具有代表性的D环功能化的齐墩果烷型皂苷。得益于所应用的收敛性合成策略，通过四个线性步骤可以合成棘孢囊酸，其总收率高达71％和76％。