(2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid | 102507-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 102507-17-5
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: ISRKGGQOVLQWDW-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 (1R,2R)-1-amino-1-(5-tert-butyl-1H-benzimidazol-2-yl)-3-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The discovery and optimization of benzimidazoles as selective NaV1.8 blockers for the treatment of pain

  摘要：

  The voltage gated sodium channel Na(V)1.8 has been postulated to play a key role in the transmission of pain signals. Core hopping from our previously reported phenylimidazole leads has allowed the identification of a novel series of benzimidazole Na(V)1.8 blockers. Subsequent optimization allowed the identification of compound 9, PF-06305591, as a potent, highly selective blocker with an excellent preclinical in vitro ADME and safety profile.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.002
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxyleucine 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  深入了解天然化学连接的更精细问题：级联连接的方法

  摘要：

  通过最小化来最大化：开发了一种有效且广泛有用的两步连接方案。通过非对映体连接产物形成的竞争研究探讨了连接的重要机制问题。这项研究提供了一种通过最大限度地减少保护基操作和中间分离来促进多肽合成的有价值的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201005513

文献信息

• [EN] BENZIIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE ET DE BENZIIMIDAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DU CANAL SODIUM
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013114250A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to benzimidazole and imidazopyridine derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new Nav1.8 modulators of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7. X and Y are as defined in the description. Nav1.8 modulators are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  这项发明涉及苯并咪唑和咪唑吡啶衍生物，它们在药物中的应用，含有它们的组合物，它们的制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及公式(I)的新Nav1.8调节剂或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和Y如描述中所定义。Nav1.8调节剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面，具有潜在的用途。
• LYSOBACTIN AMIDES
  申请人：VON NUSSBAUM Franz

  公开号：US20090203582A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to lysobactin amides and methods for their preparation, as well as their use for manufacturing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  这项发明涉及赖氨酸胞素酰胺及其制备方法，以及它们用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。
• Insights into the Finer Issues of Native Chemical Ligation: An Approach to Cascade Ligations
  作者：Zhongping Tan、Shiying Shang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.201005513

  日期：2010.12.3

  Maximizing by minimizing: An efficient and broadly useful two‐step ligation protocol was developed. Important mechanistic issues of ligation were probed from competition studies on the formation of diastereomeric ligation products. This study provides a valuable approach to facilitate polypeptide synthesis by minimizing protecting group manipulations and intermediate isolations.

  通过最小化来最大化：开发了一种有效且广泛有用的两步连接方案。通过非对映体连接产物形成的竞争研究探讨了连接的重要机制问题。这项研究提供了一种通过最大限度地减少保护基操作和中间分离来促进多肽合成的有价值的方法。
• Drugs containing triazaspiro[5.5]undecane derivatives as the active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20040106619A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  A pharmaceutical composition for prevention and/or treatment for HIV infection or AIDS induced by the infection which comprises, as an active ingredient, a triazaspiro[5.5]undecane derivative, a quaternary ammonium salt thereof, an N-oxide thereof, or a non-toxic salt thereof, and if necessary, it may be combined with at least one member of other agents for prevention and/or treatment for HIV infection (wherein all symbols are as defined in the specification.). 1 The triazaspiro[5.5]undecane derivatives, the quaternary ammonium salts thereof or the N-oxides thereof, or the non-toxic salts thereof are useful in preventing and/or treating HIV infection and AIDS induced by the infection.

  一种用于预防和/或治疗由HIV感染引起的艾滋病的药物组合物，其作为活性成分包括三氮杂螺[5.5]十一烷衍生物、其季铵盐、其N-氧化物或其非毒性盐，如有必要，还可以与其他预防和/或治疗HIV感染的药物组合使用（其中所有符号均如规范中定义） 。1三氮杂螺[5.5]十一烷衍生物、其季铵盐或其N-氧化物，或其非毒性盐在预防和/或治疗HIV感染和由该感染引起的艾滋病中有用。
• Acyclic 1,4-Diamines and Uses Thereof
  申请人：Jeong Jae U.

  公开号：US20090105259A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  This invention relates to novel compounds useful in the treatment of diseases associated with TRPV4 channel receptor. More specifically, this invention relates to certain acyclic diamines, which are agonists of TRPV4 channel receptors.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于治疗与TRPV4通道受体相关的疾病。更具体地说，本发明涉及某些无环二胺，它们是TRPV4通道受体的激动剂。