(4R,5R,2E,7Z)-ethyl 4,5-dihydroxytrideca-2,7-dienoate | 1353572-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,2E,7Z)-ethyl 4,5-dihydroxytrideca-2,7-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4R,5R,7Z)-4,5-dihydroxytrideca-2,7-dienoate
• CAS: 1353572-49-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: SAPXNRDVBXPNCO-RKPAODCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,2E,7Z)-ethyl 4,5-dihydroxytrideca-2,7-dienoate 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (E)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  （8 S，11 R，12 R）-和（8 R，11 R，12 R）-托普利托莱德B 2非对映异构体的全合成和绝对构型的分配

  摘要：

  改进的（8 S，11 R，12 R）-和（8 R，11 R，12 R）-托酚内酯B 2非对映异构体的总合成已通过八个步骤完成，总收率分别为10.2％和10.4％。关键步骤涉及区域选择性不对称二羟基化，非对映选择性Roush烯丙基化和闭环易位。通过比旋光度的比较，确定了天然托普托莱德B 2的立体化学为（8 S，11 R，12 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.020
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,7Z)-ethyl trideca-2,4,7-trienoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到(4R,5R,2E,7Z)-ethyl 4,5-dihydroxytrideca-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （8 S，11 R，12 R）-和（8 R，11 R，12 R）-托普利托莱德B 2非对映异构体的全合成和绝对构型的分配

  摘要：

  改进的（8 S，11 R，12 R）-和（8 R，11 R，12 R）-托酚内酯B 2非对映异构体的总合成已通过八个步骤完成，总收率分别为10.2％和10.4％。关键步骤涉及区域选择性不对称二羟基化，非对映选择性Roush烯丙基化和闭环易位。通过比旋光度的比较，确定了天然托普托莱德B 2的立体化学为（8 S，11 R，12 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.020

文献信息

• Total synthesis of (8S,11R,12R)- and (8R,11R,12R)-topsentolide B2 diastereomers and assignment of the absolute configuration
  作者：Rodney A. Fernandes、Pullaiah Kattanguru

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.020

  日期：2011.11

  An improved total synthesis of (8S,11R,12R)- and (8R,11R,12R)-topsentolide B2 diastereomers has been completed in eight steps with overall yields of 10.2% and 10.4%, respectively. The key steps involve a regioselective asymmetric dihydroxylation, diastereoselective Roush allylation, and ring closing metathesis. The stereochemistry of natural topsentolide B2 has been determined to be (8S,11R,12R) by

  改进的（8 S，11 R，12 R）-和（8 R，11 R，12 R）-托酚内酯B 2非对映异构体的总合成已通过八个步骤完成，总收率分别为10.2％和10.4％。关键步骤涉及区域选择性不对称二羟基化，非对映选择性Roush烯丙基化和闭环易位。通过比旋光度的比较，确定了天然托普托莱德B 2的立体化学为（8 S，11 R，12 R）。