4-chloro-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-d>pyridazine | 152343-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-d>pyridazine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(4-chloro-1H-imidazo[4,5-d]pyridazin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；4-chloro-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-d]pyridazine；(2R,3R,4S,5R)-2-(4-chloroimidazo[4,5-d]pyridazin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 152343-49-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O₄
• 分子量: 286.675
• InChiKey: XBXAEIYQOVYVEH-VPCXQMTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-d>pyridazine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到adenosine
  参考文献：
  名称：

  N4-取代的咪唑并和v-三唑并[4,5-d]哒嗪核苷的合成及生物评价。

  摘要：

  描述了某些N4-取代的咪唑并[4,5-d]哒嗪和v-三唑并[4,5-d]-哒嗪核苷的化学合成。在这两个系列中，4-氯类似物，即4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5-d]吡嗪（5a）和4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-v-三唑并[4,5-d]哒嗪（5b）被用作目标核苷的合成子。核苷5b对亲核置换的反应性远高于5a。尝试的5b脱保护总是伴随着4-氯取代基的置换，而5a可以方便地脱乙酰而不会失去氯基。标题核苷的生物学评估包括抗肿瘤研究和某些嘌呤代谢酶的底物/抑制研究。相应的腺苷类似物，即 2-aza-3-deazaadenosine（6a）和2,8-diaza-3-deazaadenosine（6b）是牛腺苷脱氨酶的反应底物和弱抑制剂，而肌苷类似物对人嘌呤核苷磷酸化酶具有高度抗性。4-苄基氨基衍生物是腺苷向人红细胞转运的弱

  DOI：

  10.1021/jm00077a017
• 作为产物：
  描述：

  1-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-d>pyridazin-4(5H)-one 在 吡啶 、 四丁基氯化铵 、 氨 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-chloro-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-d>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  N4-取代的咪唑并和v-三唑并[4,5-d]哒嗪核苷的合成及生物评价。

  摘要：

  描述了某些N4-取代的咪唑并[4,5-d]哒嗪和v-三唑并[4,5-d]-哒嗪核苷的化学合成。在这两个系列中，4-氯类似物，即4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5-d]吡嗪（5a）和4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-v-三唑并[4,5-d]哒嗪（5b）被用作目标核苷的合成子。核苷5b对亲核置换的反应性远高于5a。尝试的5b脱保护总是伴随着4-氯取代基的置换，而5a可以方便地脱乙酰而不会失去氯基。标题核苷的生物学评估包括抗肿瘤研究和某些嘌呤代谢酶的底物/抑制研究。相应的腺苷类似物，即 2-aza-3-deazaadenosine（6a）和2,8-diaza-3-deazaadenosine（6b）是牛腺苷脱氨酶的反应底物和弱抑制剂，而肌苷类似物对人嘌呤核苷磷酸化酶具有高度抗性。4-苄基氨基衍生物是腺苷向人红细胞转运的弱

  DOI：

  10.1021/jm00077a017

文献信息

• Inhibitors of E1 activating enzymes
  申请人：Critchley Stephen

  公开号：US20060189636A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  This invention relates to compounds that inhibit E1 activating enzymes, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds. The compounds are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers, inflammatory and neurodegenerative disorders; and inflammation associated with infection and cachexia.

  本发明涉及抑制E1激活酶的化合物，包括该化合物的制药组合物和使用该化合物的方法。该化合物对于治疗疾病特别是细胞增殖性疾病，包括癌症，炎症和神经退行性疾病；以及与感染和消瘦相关的炎症具有用处。
• INHIBITORS OF E1 ACTIVATING ENZYMES
  申请人：Critchley Stephen

  公开号：US20110136834A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  This invention relates to compounds that inhibit E1 activating enzymes, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds. The compounds are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers, inflammatory and neurodegenerative disorders; and inflammation associated with infection and cachexia.

  本发明涉及抑制E1激活酶的化合物、包含该化合物的药物组合物以及使用该化合物的方法。该化合物可用于治疗疾病，特别是细胞增殖障碍，包括癌症、炎症和神经退行性疾病；以及与感染和消瘦相关的炎症。
• SUBSTITUTED PYRROLO]2,3-D]PYRIMIDINES
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130338094A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present disclosure relates to compounds of formula (I-A) using the compounds wherein Ring A and the variables X, Y, R 3a , R 3b , R 3c , R 3d , R 4 , R 5 , R 5′ , and m are defined herein, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds.

  本公开涉及使用式(I-A)的化合物，其中使用化合物的环A和变量X、Y、R3a、R3b、R3c、R3d、R4、R5、R5'和m在此定义，以及包含该化合物的制药组合物和使用该化合物的方法。
• SUBSTITUTED PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINES
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160194348A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  This invention relates to compounds that inhibit E1 activating enzymes, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds. The compounds are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers, inflammatory and neurodegenerative disorders; and inflammation associated with infection and cachexia.

  本发明涉及抑制E1激活酶的化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物对于治疗疾病特别是细胞增殖性疾病，包括癌症、炎症和神经退行性疾病以及与感染和消瘦相关的炎症非常有用。
• WO2006/84281
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——