tert-butyl N-[(1R)-1-(hydroxymethyl)-2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxo-ethyl]carbamate | 167102-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R)-1-(hydroxymethyl)-2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxo-ethyl]carbamate
• 英文别名: (R)-[2-hydroxy-1-(methoxymethylcarbamoyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester；(R)-tert-butyl (3-hydroxy-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；[(R)-2-hydroxy-1-(methoxymethylcarbamoyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl (R)-(3-hydroxy-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；(R)-tert-butyl-3-hydroxy-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate；tert-butyl (3-hydroxy-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；Tert-butyl (R)-1-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)-2-hydroxyethylcarbamate；tert-butyl N-[(2R)-3-hydroxy-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 167102-61-6
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 248.279
• InChiKey: DJHNFMPUFGYKTR-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-1-(hydroxymethyl)-2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxo-ethyl]carbamate 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.13h， 生成 (2R,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-hydroxypropyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STABLE N-((1R,2R)-1-(2,3-DIHYDROBENZO[B][1,4]DIOXIN-6-YL)-1-HYDROXY-3-(PYRROLIDIN-1-YL)PROPAN-2-YL) OCTANAMIDE (2R,3R)-2,3-DIHYDROXYSUCCINATE PREMIX AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  [FR] PRÉMÉLANGE DE (2R,3R)-2,3-DIHYDROXYSUCCINATE D'OCTANAMIDE STABLE DE N-((1R,2R)-1-(2,3-DIHYDROBENZO[B][1,4]DIOXIN-6-YL)-1-HYDROXY-3-(PYRROLIDIN-1-YL)PROPAN-2-YL) ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及稳定的N-((1R,2R)-1-(2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁烷-6-基)-1-羟基-3-(吡咯烷-1-基)丙基)辛酰胺(2R,3R)-2,3-二羟基琥珀酸盐预混物的制备方法。本发明还涉及N-((1R,2R)-1-(2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁烷-6-基)-1-羟基-3-(吡咯烷-1-基)丙基)辛酰胺的制备方法(I)及其药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2019082209A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 tert-butyl N-[(1R)-1-(hydroxymethyl)-2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxo-ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型易于循环利用的双功能携带三肽的磷酸，可用于醛与硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  首次将结合了氨基催化和膦酸活化的新型双功能有机催化剂库作为有效的工具，用于醛与几种芳香族硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应，选择性高达95：5 dr和93：7 er。由于它们的高水溶性，这些催化剂易于回收利用，并且可以在多个循环中重复使用，而没有任何明显的选择性损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500794

文献信息

• Evolution of the Total Syntheses of Ustiloxin Natural Products and Their Analogues
  作者：Pixu Li、Cory D. Evans、Yongzhong Wu、Bin Cao、Ernest Hamel、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ja710363p

  日期：2008.2.1

  synthetically challenging chiral tertiary alkyl-aryl ether linkage. The first total synthesis of ustiloxin D was achieved in 31 linear steps using an S(N)Ar reaction. An NOE study of this synthetic product showed that ustiloxin D existed as a single atropisomer. Subsequently, highly concise and convergent syntheses of ustiloxins D and F were developed by utilizing a newly discovered ethynyl aziridine ring-opening

  Ustiloxins AF 是抗有丝分裂杂环肽，含有 13 元环状核心结构，具有合成上具有挑战性的手性叔烷基芳基醚键。使用 S(N)Ar 反应，通过 31 个线性步骤实现了 ustiloxin D 的首次全合成。该合成产品的 NOE 研究表明乌司洛辛 D 作为单一阻转异构体存在。随后，利用新发现的乙炔基氮丙啶开环反应，以 15 个步骤的最长线性序列开发了乌斯蒂洛辛 D 和 F 的高度简洁和收敛的合成方法。该方法进一步优化以实现更好的大环内酰胺化策略。通过第二代制备了乌斯蒂洛辛D、F和8个类似物（14-MeO-乌斯蒂洛辛D、4个C-6位氨基酸残基不同的类似物、以及3个(9R,10S)-表乌斯蒂洛辛类似物）路线。对这些化合物作为微管蛋白聚合抑制剂的评估表明，C-6 位的变化在一定程度上是可以容忍的。相反，C-9 甲氨基的 S 构型和游离酚羟基对于抑制微管蛋白聚合至关重要。
• [EN] DEUTERATED O-SULFATED BETA-LACTAM HYDROXAMIC ACIDS AND DEUTERATED N-SULFATED BETA-LACTAMS<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES DE BÊTA-LACTAME O-SULFATÉS DEUTÉRÉS ET BÊTA-LACTAMES N-SULFATÉS DEUTÉRÉS
  申请人：SKYLINE ANTIINFECTIVES INC

  公开号：WO2017180794A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Provided herein are deuterated O-sulfated beta-lactam hydroxamic acids and deuterated N-sulfated beta-lactams, pharmaceutical compositions thereof and methods of treating infectious disease with deuterated compounds or pharmaceutical compositions thereof.

  本文提供了重氘化的O-磺化β-内酰胺羟肟酸和重氘化的N-磺化β-内酰胺，以及它们的药物组合物和使用重氘化化合物或药物组合物治疗传染病的方法。
• [EN] SULFONAMIDES AS HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：MERCK CANADA INC

  公开号：WO2012055034A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Compounds of Formula I are disclosed: wherein L, A, R1, R2, R3A, R3B, R4A, R4B, R5, R6 and R7 are defined herein. The compounds encompassed by Formula I include compounds which are HIV protease inhibitors and other compounds which can be metabolized in vivo to HIV protease inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  已披露公式I的化合物：其中L、A、R1、R2、R3A、R3B、R4A、R4B、R5、R6和R7在此处被定义。公式I包括HIV蛋白酶抑制剂和其他可在体内代谢为HIV蛋白酶抑制剂的化合物。这些化合物及其药用盐可用于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延缓艾滋病的发作。这些化合物及其盐可作为药物组合物的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• Synthetic studies of thiazoline and thiazolidine-containing natural products. Part 3: Total synthesis and absolute configuration of the siderophore yersiniabactin
  作者：Akira Ino、Akira Murabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00012-6

  日期：2001.3

  Total synthesis of yersiniabactin, a siderophore from cultures of the bacterium Yersinia enterocolitica, was accomplished. Chirality at the readily racemizable C-9 carbon was preserved during cyclization of β-hydroxythioamide by means of Burgess reagent leading to thiazoline. Based on its synthesis, the absolute configuration of natural yersiniabactin has been determined as 9R, 10RS, 12R, 13S and 19S

  完成了耶尔西菌素的全合成，这是一种来自小肠结肠炎耶尔森氏菌培养物的铁载体。在β-羟基硫酰胺的环化过程中，通过伯硫试剂生成噻唑啉，可以保持易于消旋的C-9碳的手性。根据它的合成，天然耶尔森杆菌的绝对构型已被确定为9 - [R，10个RS，12 - [R，13小号和19小号。
• A Concise Total Synthesis of (+)-Scholarisine A Empowered by a Unique C–H Arylation
  作者：Myles W. Smith、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/ja406546k

  日期：2013.9.4

  known enone (15 steps from commercial materials) through a route empowered by a unique C-H arylation reaction to forge its polycyclic core. Additional key steps include a pyrone Diels-Alder reaction and a radical cyclization/Keck allylation to fashion the core cage polycycle and one of the molecule's quaternary centers, as well as the use of a carefully positioned pendant hydroxyl group to facilitate

  结构独特的 akuammiline 生物碱 (+)-scholarisine A 是通过 14 步从已知烯酮（来自商业材料的 15 步）通过独特的 CH 芳基化反应授权的路线合成的，以锻造其多环核心。其他关键步骤包括吡喃酮 Diels-Alder 反应和自由基环化/Keck 烯丙基化以形成核心笼多环和分子的四级中心之一，以及使用精心定位的侧羟基促进化学选择性还原在容易还原的内酯存在的情况下非常不活泼的内酰胺。