methyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetate | 64951-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 3-formyl-2-indoleacetate；Methyl (3-formyl-1H-indol-2-yl)acetate
• CAS: 64951-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: QSWYRLVRWLVNHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetate 在 DL-赖氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到caulerpine
  参考文献：
  名称：

  蕨藻红素的规模化制备工艺

  摘要：

  本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及蕨藻红素的规模化制备工艺，本发明在原有三步法(CN108484611B)的基础上针对第一以及第三步进行了大幅度简化，改善了该方法的复杂流程，使其能够通过快速制备液相色谱快速得到大量的反应中间体，并首次通过搭建氨基酸‑离子液体相转移催化体系、混合溶剂提取的方式得到大量目标产物——蕨藻红素。和现有的蕨藻红素合成方法相比，本发明的合成工艺更加简单、成熟，原料成本更加低廉，条件温和，基本无副产物，且产率以及实际收率更高，能以克级规模化量产，适于产业化的规模生产，具有极高的医学价值以及广阔的市场前景。

  公开号：

  CN113861202B
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Indoles. Part 85. Novel and Simple Syntheses of 5H-Pyrido(4,3-b)indole (.GAMMA.-Carboline) Derivatives Having a Methoxycarbonyl Group at the 4-Position Based on 1-Hydroxyindole Chemistry.

  摘要：

  基于1-羟基吲哚化学，开发了一种在4位带有甲氧羰基的5H-吡啶并[4, 3-b]吲哚（γ-咔啉）衍生物的简单合成方法。通过应用该方法，合成了多种3-取代的甲基5H-吡啶并[4, 3-b]吲哚-4-羧酸酯和2-取代的甲基2, 3-二氢-3-氧代-5H-吡啶并[4, 3-b]吲哚-4-羧酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.191

文献信息

• A catalyst-free, efficient green MCR protocol for access to functionalized γ-carbolines in water
  作者：Anuradha Dagar、Soumen Biswas、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c5ra08422a

  日期：——

  functionalized γ-carboline derivatives has been successfully realized in water through a one-pot three-component reaction involving several aryl/hetero-aryl/alkyl/alkenyl/alkynyl/ferrocenyl aldehydes, 3-formyl indole derivatives and ammonium acetate as a cheap N-source. The most important feature of the current methodology is that this hetero-annulation reaction of indole to γ-carboline can occur in good

  通过涉及几个芳基/杂芳基/烷基/烯基/炔基/二茂铁基醛的一锅三组分反应，已经成功地在水中实现了构建官能化γ-咔啉衍生物的通用，温和，有效和实用的方法， 3-甲酰基吲哚衍生物和乙酸铵作为廉价的N源。当前方法学的最重要特征是，从室温下无催化剂和氧化剂的廉价廉价原料开始，吲哚与γ-咔啉的杂环化反应可以在室温下以较宽的底物范围以良好至极好的收率发生。无条件。此外，通过我们的方法，已经可以轻松获得五环喹啉酮稠合的咔啉衍生物。
• Photochemical α-carboxyalkylation of tryptophols and tryptamines <i>via</i> C–H functionalization
  作者：Zhiqiang Pan、Yuchang Liu、Fengchi Hu、Qinglong Liu、Wenbin Shang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/d0cc00847h

  日期：——

  strategy activated the C-Br bonds of α-bromo-alkylcarboxylic esters to provide carbon-centered radicals under the catalysis of Ir(iii) photocatalyst and coupled with indole derivatives. This methodology displayed wide functional group tolerance and excellent regioselectivity, and was applied to the late-stage functionalization and preparation of indole-containing hybrids.

  已经开发了在可见光照射下通过CH键的官能化使色酚和色胺的α-羧烷基化的方法。该光化学策略在Ir（iii）光催化剂的催化下并与吲哚衍生物偶联，活化了α-溴代烷基羧酸酯的C-Br键以提供以碳为中心的自由基。该方法显示出宽泛的官能团耐受性和优异的区域选择性，并应用于后期功能化和含吲哚杂种的制备。
• l-Proline catalyzed stereoselective synthesis of (E)-methyl-α-indol-2-yl-β-aryl/alkyl acrylates: easy access to substituted carbazoles, γ-carbolines and prenostodione
  作者：Soumen Biswas、Pradeep Kumar Jaiswal、Shivendra Singh、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c3ob41573b

  日期：——

  A simple, mild and robust method for the stereoselective synthesis of (E)-methyl α-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-β-aryl/alkyl-substituted acrylates via a condensation reaction of methyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetate with several alkyl or aryl aldehydes using L-proline (25 mol%) as a catalyst is presented for the first time. In addition, completely metal free based high yielding methods for the syntheses

  一种简单，温和且稳定的方法，可通过2-甲基甲基的缩合反应立体选择性地合成（E）-甲基α-（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）-β-芳基/烷基取代的丙烯酸酯首次介绍了使用L-脯氨酸（25 mol％）作为催化剂的具有多个烷基或芳基醛的（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）乙酸酯。此外，通过我们的方法，已经开发出完全无金属的高产率方法，用于合成高度取代的生物学上重要的咔唑，γ-咔啉和海洋生物碱泼尼松二酮。
• 一种简单合成蕨藻红素的方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108484611B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明属于有机化学合成领域，公开了一种简单合成蕨藻红素的方法。该方法以吲哚为原料，无需对吲哚上氨基进行保护，对吲哚2号位进行乙酸甲酯的亲和取代，生成吲哚‑2‑乙酸甲酯；然后再在吲哚‑2‑乙酸甲酯的3号位进行甲酰化反应得到3‑甲酰基‑2‑吲哚乙酸甲酯，最后将3‑甲酰基‑2‑吲哚乙酸甲酯经过两分子间环合即可得到蕨藻红素。和现有技术相比，本发明的方法合成周期大大缩短，工艺简单，原料成本低，反应条件温和，易于产业化，具有很高的医学价值和广阔的市场前景。
• Diastereoselective pot-and atom-economical synthesis of densely-substituted polycyclic 1,2- and 1,2,3-fused indole scaffolds
  作者：Soumen Biswas、Anubha Yadav、Debashis Majee、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.012

  日期：2019.8

  highly diastereoselective (up to ≤9:1 dr) construction of a series of pharmacologically attractive 1,2,3-fused tetracyclic indole scaffolds with five contiguous chiral centers including an all-carbon stereogenic center has been realized through our developed method. Moreover, pyrrolidine-BzOH and PTSA as combined catalytic systems promote the uninterrupted sequential Michael-cyclization reaction, followed

  在温和的条件下，已经建立了一种简单，高效，一锅法的顺序步骤，以可接受的产率制备8,9-二氢吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6（7H）-one支架家族。使用吡咯烷-BzOH作为有效的有机催化剂，在甲基丙烯酸2-（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）乙酸甲酯和反式-β-芳基/烷基取代的丙烯醛之间进行迈克尔-半胺氧化反应原位生成的C，N室温下在PDC存在下与人为融合的血红素加合物。令人兴奋的是，通过我们的研究已经实现了有机碱催化的高度非对映选择性（高达≤9：1 dr）的结构，该结构具有一系列具有5个连续的手性中心（包括全碳立体中心）的具有药理吸引力的1,2,3-稠合四环吲哚骨架。发达的方法。此外，吡咯烷-BzOH和PTSA作为组合催化体系可促进不间断的顺序Michael-环化反应，然后与咔唑进行N-烷基化反应，生成有趣的6-（9 H-咔唑-9-基）-6,7， 8,9-四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚衍生物的非对映选择性。