allyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-galactopyranoside | 147221-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: allyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: allyl 6-O-(2-methoxy-2-propyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside；(3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 147221-63-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₇
• 分子量: 332.394
• InChiKey: AJJSZMXQKRMBRF-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-galactopyranoside 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到allyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的亚胺盐有机催化剂用于烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  已经制备了新的基于碳水化合物的二氢异喹啉鎓盐家族，并测试了其作为非对称催化剂用于未官能化烯烃底物环氧化的潜力，在产物环氧化物中提供高达57％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.052
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 calcium sulfate 、 高氯酸 、 sodium methylate 、 mercury(II) cyanide 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 allyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的亚胺盐有机催化剂用于烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  已经制备了新的基于碳水化合物的二氢异喹啉鎓盐家族，并测试了其作为非对称催化剂用于未官能化烯烃底物环氧化的潜力，在产物环氧化物中提供高达57％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.052

文献信息

• d-Galacturonic acid derivatives as acceptors and donorsin glycosylation reactions
  作者：Christian Vogel、Wolfram Steffan、Andrej Ya. Ott、Vitali I Betaneli

  DOI：10.1016/s0008-6215(92)84237-m

  日期：1992.12

  Jones oxidation of suitably protected allyl beta-D-galactopyranosides and subsequent esterification were reinvestigated. Partial deprotection of the resulting D-galacturonic acid derivatives afforded compounds suitable for transformation into glycosyl acceptors. The synthesis of 2-, 3-, and 4-trityl ethers, relying on efficient differential protecting-group strategies, is described. Trityl-cyanoethylidene

  重新研究了适当保护的烯丙基β-D-吡喃半乳糖苷的琼斯氧化反应和随后的酯化反应。所得D-半乳糖醛酸衍生物的部分脱保护得到适合转化为糖基受体的化合物。描述了依靠有效的差异保护基策略合成2-，3-和4-三苯甲基醚。这些三苯甲基醚的三苯甲基-氰基亚乙基缩合，导致被保护的二糖单元β-D-GalpA-（1-> 2）-D-GalpA和beta-D-GalpA-（1-> 3）-GalpA具有较高的证明了立体选择性。还制备了β-D-GalpA-（1→4）-D-GalpA二糖。
• An improved preparation of 3,4-O-isopropylidene derivatives of α- and β-d-galactopyranosides
  作者：Giorgio Catelani、Fabrizia Colonna、Alberto Marra

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84011-4

  日期：1988.11
• Thio-isoglobotrihexosylceramide, an Agonist for Activating Invariant Natural Killer T Cells
  作者：Chengfeng Xia、Dapeng Zhou、Chengwen Liu、Yanyan Lou、Qingjia Yao、Wenpeng Zhang、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ol062199b

  日期：2006.11.1

  Thio-isoglobotrihexosylceramide (S-iGb3) might be resistant to alpha-galactosidases in antigen-presenting cells and have a longer retaining time in the lysosome before being loaded to CD1d. The biological assay showed that S-iGb3 demonstrates a much higher increase as a stimulatory ligand toward invariant natural killer T (iNKT) cells as compared to iGb3.
• Carbohydrate-derived iminium salt organocatalysts for the asymmetric epoxidation of alkenes
  作者：Philip C. Bulman Page、Yohan Chan、John Liddle、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.052

  日期：2014.10

  A new family of carbohydrate-based dihydroisoquinolinium salts has been prepared and tested for potential as asymmetric catalysts for the epoxidation of unfunctionalized alkene substrates, providing up to 57% ee in the product epoxides.

  已经制备了新的基于碳水化合物的二氢异喹啉鎓盐家族，并测试了其作为非对称催化剂用于未官能化烯烃底物环氧化的潜力，在产物环氧化物中提供高达57％ee。