(4R,5R,2E,7Z)-ethyl 4,5-isopropylidenedioxytrideca-2,7-dieneate | 1294005-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,2E,7Z)-ethyl 4,5-isopropylidenedioxytrideca-2,7-dieneate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1294005-30-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: OUNBAFLNXUJWLU-DIQMBZPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,2E,7Z)-ethyl 4,5-isopropylidenedioxytrideca-2,7-dieneate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (4S,7R,8R,5E,10Z)-7,8-isopropylidenedioxyhexadeca-1,5,10-trien-4-yl hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  （8 S，11 R，12 R）-和（8 R，11 R，12 R）-托普利托莱德B 2非对映异构体的全合成和绝对构型的分配

  摘要：

  改进的（8 S，11 R，12 R）-和（8 R，11 R，12 R）-托酚内酯B 2非对映异构体的总合成已通过八个步骤完成，总收率分别为10.2％和10.4％。关键步骤涉及区域选择性不对称二羟基化，非对映选择性Roush烯丙基化和闭环易位。通过比旋光度的比较，确定了天然托普托莱德B 2的立体化学为（8 S，11 R，12 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.020
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hepta-2,4-dienoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 (DHQD)2PHAL 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 K₃[Fe(CN)6] 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 (4R,5R,2E,7Z)-ethyl 4,5-isopropylidenedioxytrideca-2,7-dieneate
  参考文献：
  名称：

  Topsentolide B 2的全合成

  摘要：

  基于不对称二羟基化，Roush烯丙基化和闭环易位（RCM）反应，已经实现了托酚类化合物B 2（针对SK-OV-3和SK-MEL-2癌细胞系的选择性细胞毒性脂蛋白）的立体选择性全合成。合成过程分11个步骤完成，总产率为2.1％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.014