(4S,7R,8R,5E,10Z)-7,8-isopropylidenedioxyhexadeca-1,5,10-trien-4-yl hex-5-enoate | 1294005-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,7R,8R,5E,10Z)-7,8-isopropylidenedioxyhexadeca-1,5,10-trien-4-yl hex-5-enoate
• 英文别名: [(1E,3S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]hexa-1,5-dien-3-yl] hex-5-enoate
• CAS: 1294005-29-0
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄
• 分子量: 404.59
• InChiKey: CRVORDGISQKVOD-XTBBUSQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7R,8R,5E,10Z)-7,8-isopropylidenedioxyhexadeca-1,5,10-trien-4-yl hex-5-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 以52%的产率得到9-(9S,6Z)-[(3R,4R,1E,6Z)-3,4-isopropylidenedioxydodeca-1,6-dienyl]-4,5,8,9-tetrahydro-(3H)-oxonin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （8 S，11 R，12 R）-和（8 R，11 R，12 R）-托普利托莱德B 2非对映异构体的全合成和绝对构型的分配

  摘要：

  改进的（8 S，11 R，12 R）-和（8 R，11 R，12 R）-托酚内酯B 2非对映异构体的总合成已通过八个步骤完成，总收率分别为10.2％和10.4％。关键步骤涉及区域选择性不对称二羟基化，非对映选择性Roush烯丙基化和闭环易位。通过比旋光度的比较，确定了天然托普托莱德B 2的立体化学为（8 S，11 R，12 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.020
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,2E,7Z)-ethyl 4,5-isopropylidenedioxytrideca-2,7-dieneate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (4S,7R,8R,5E,10Z)-7,8-isopropylidenedioxyhexadeca-1,5,10-trien-4-yl hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  （8 S，11 R，12 R）-和（8 R，11 R，12 R）-托普利托莱德B 2非对映异构体的全合成和绝对构型的分配

  摘要：

  改进的（8 S，11 R，12 R）-和（8 R，11 R，12 R）-托酚内酯B 2非对映异构体的总合成已通过八个步骤完成，总收率分别为10.2％和10.4％。关键步骤涉及区域选择性不对称二羟基化，非对映选择性Roush烯丙基化和闭环易位。通过比旋光度的比较，确定了天然托普托莱德B 2的立体化学为（8 S，11 R，12 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.020

文献信息

• Total synthesis of topsentolide B2
  作者：Rodney A. Fernandes、Pullaiah Kattanguru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.014

  日期：2011.4

  A stereoselective total synthesis of topsentolide B2, a selective cytotoxic oxylipin against SK-OV-3 and SK-MEL-2 cancer cell lines has been achieved based on asymmetric dihydroxylation, Roush allylation, and ring closing metathesis (RCM) reactions. The synthesis is completed in 11 steps and 2.1% overall yield.

  基于不对称二羟基化，Roush烯丙基化和闭环易位（RCM）反应，已经实现了托酚类化合物B 2（针对SK-OV-3和SK-MEL-2癌细胞系的选择性细胞毒性脂蛋白）的立体选择性全合成。合成过程分11个步骤完成，总产率为2.1％。