(R)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol | 375856-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 375856-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: FTVDGXRTMDRADG-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  356.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-epi-cytoxazone
  参考文献：
  名称：

  DDQ介导的立体选择性分子间苄基C N键形成：（-）-cytoxazone，（-）-4- epi- cytoxazone及其类似物的合成及其细胞因子调节活性的免疫学评价

  摘要：

  已描述了使用DDQ介导的非对映选择性分子间苄基胺化合成（-）-cytoxazone，（-）-4- Epi- cyoxazone及其类似物的简便有效策略。对它们的细胞因子调节活性的免疫学评估表明，羟甲基甲基的变化增加了体外培养物中的细胞免疫性。恶唑烷的立体化学变化并未影响其生物学活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.059
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(R)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  针对 hedycoropyrans 合成的研究：脱羟基 (-)-hedycoropyran B (ent-rhoiptelol B) 的全合成

  摘要：

  描述了我们为合成二芳基庚烷衍生的天然产物 hedycoropyrans 所做的努力，这导致了ent -rhoiptelol B 的全合成。在这项工作中，我们尝试了两种不同的合成策略来获得 hedycoropyrans A 和 B，这使我们建立了一种简便的合成路线来合成脱羟基 (-)-hedycoropyran B ( ent-rhoiptelol B) 来自简单且易于获得的 4-烯丙醚和香草醛的构建块，采用 Sharpless 不对称环氧化、CBS 还原和适当官能化羟基-炔酮的分子内 AgOTf 催化的氧杂-迈克尔反应作为关键转化。本文公开的研究将为设计 THP-DAH 衍生的天然产物的新合成路线提供见解。

  DOI：

  10.1039/d1ob01972d

文献信息

• Enantioselective synthesis of (−)-cytoxazone and (+)-epi-cytoxazone via Rh-catalyzed diastereoselective oxidative C–H aminations
  作者：Srinivasarao V. Narina、Talluri Siva Kumar、Shyla George、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.016

  日期：2007.1

  An efficient enantioselective synthesis of (−)-cytoxazone (1) and (+)-epi-cytoxazone (2) using proline-catalyzed asymmetric α-amino-oxylation of aldehydes followed by Rh-catalyzed diastereoselective oxidative C–H amination as the key steps is described. syn or anti 1,2-aminoalcohols were obtained by Rh-catalyzed intramolecular amidation of the C–H bonds of carbamates or sulfamate esters with good to

  有效的对映选择性合成（-）-cytoxazone（1）和（+）- epi- cytoxazone（2）的方法是脯氨酸催化醛的不对称α-氨基氧化，然后Rh催化非对映选择性氧化C–H胺化描述步骤。通过对氨基甲酸酯或氨基磺酸酯的C–H键进行Rh催化的分子内酰胺化，可获得具有良好或优异的非对映选择性的顺式或反式1,2-氨基醇。
• Organocatalytic Approach to (<i>S</i>)-1-Arylpropan-2-ols: Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate of Antiepileptic Agent (−)-Talampanel
  作者：Rajiv T. Sawant、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1080/00397910903221753

  日期：2010.7.12

  An efficient organocatalytic route for the preparation of enantioselective synthesis of (S)-1-arylpropan-2-ols derivatives, including the key intermediate of antiepileptic agent (−)-talampanel is described. The key steps involved are L-proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation of aldehydes and regioselective tosylation of diols followed by reduction.

  描述了一种有效的有机催化路线，用于制备 (S)-1-芳基丙-2-醇衍生物的对映选择性合成，包括抗癫痫药 (-)-talampanel 的关键中间体。所涉及的关键步骤是 L-脯氨酸催化的醛的不对称 α-氨基氧基化和二醇的区域选择性甲苯磺酰化，然后还原。
• Discovery of (R)-1-[2-Hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propyl]-4-(4-methyl-benzyl)-piperidin-4-ol: A Novel NR1/2B Subtype Selective NMDA Receptor Antagonist
  作者：Emmanuel Pinard、Alexander Alanine、Anne Bourson、Bernd Büttelmann、Ramanjit Gill、Marie-Paule Heitz、Georg Jaeschke、Vincent Mutel、Gerhard Trube、René Wyler

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00392-4

  日期：2001.8

  Starting from Ro-25-6981 as a lead compound, highly potent and selective NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists, with low activity at alpha (1) adrenergic receptors were developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.