(E)-1-(5-chloro-1H-indol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1334545-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(5-chloro-1H-indol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(5-chloroindol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1334545-60-6
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 311.768
• InChiKey: ULRMOMZFLXSGOV-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 5-氯吲哚 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(E)-1-(5-chloro-1H-indol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂环与芳族和共轭醛的氧化有机催化化学选择性N-酰化

  摘要：

  吲哚的选择性酰化繁琐，通常涉及对敏感和反应性酰氯衍生物或偶联剂的需求。在这里，我们报告温和的，官能团耐受和高度化学选择性氧化卡宾催化醛与吲哚的N-酰化。酰化具有广泛的底物范围，并且与醛和吲哚反应配偶体上的取代基相容。此外，氮杂杂环如吡咯和吲唑也可以用作该反应中的亲核试剂，以高收率提供相应的酰胺同类物。

  DOI：

  10.1039/c7cc08672e

文献信息

• Novel imaging agents for β-amyloid plaque based on the N-benzoylindole core
  作者：Yang Yang、Xin-Hong Duan、Jun-Yuan Deng、Bing Jin、Hong-Mei Jia、Bo-Li Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.077

  日期：2011.9

  We report the synthesis and evaluation of a series of N-benzoylindole derivatives as novel potential imaging agents for beta-amyloid plaques. In vitro binding studies using A beta(1-40) aggregates versus [I-125]TZDM showed that all these derivatives demonstrated high binding affinities (K-i values ranged from 8.4 to 121.6 nM). Moreover, two radioiodinated compounds [I-125]7 and [I-125]14 were prepared. Autoradiography for [I-125]14 displayed intense and specific labeling of A beta plaques in the brain sections of AD model mice (C57, APP/PS1) with low background. In vivo biodistribution in normal mice exhibited sufficient initial brain uptake for imaging (2.19% and 2.00% ID/g at 2 min postinjection for [I-125]7 and [I-125]14, respectively). Although additional modifications are necessary to improve brain uptake and clearance from the brain, the N-benzoylindole may be served as a backbone structure to develop novel beta-amyloid imaging probes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidative organocatalytic chemoselective <i>N</i>-acylation of heterocycles with aromatic and conjugated aldehydes
  作者：Linda Ta、Henrik Sundén

  DOI：10.1039/c7cc08672e

  日期：——

  reactive acyl chloride derivatives or coupling reagents. Here we report a mild, functional group tolerant and highly chemoselective oxidative carbene catalyzed N-acylation of indoles with aldehydes. The acylation has a broad substrate scope and is compatible with substituents on both the aldehyde and the indole reaction partner. Furthermore, aza-heterocycles such as pyrrole and indazole can also be used

  吲哚的选择性酰化繁琐，通常涉及对敏感和反应性酰氯衍生物或偶联剂的需求。在这里，我们报告温和的，官能团耐受和高度化学选择性氧化卡宾催化醛与吲哚的N-酰化。酰化具有广泛的底物范围，并且与醛和吲哚反应配偶体上的取代基相容。此外，氮杂杂环如吡咯和吲唑也可以用作该反应中的亲核试剂，以高收率提供相应的酰胺同类物。