[2-(Azepan-1-yl)-4-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]-phenylmethanone | 119476-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(Azepan-1-yl)-4-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]-phenylmethanone
• CAS: 119476-59-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂OS
• 分子量: 367.456
• InChiKey: NJGRPRMHPAPTDI-YKDUNGBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 三氯化铝 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 [2-(Azepan-1-yl)-4-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  导致异构化2-（N，N-二取代氨基）噻唑-5-基酮的两个反应机理

  摘要：

  已经研究了N-酰基-N '，N'-二取代的硫脲与α-卤代酮之间的缩合[反应（I）]，以及N，N-二取代的硫脲与2-溴-1,3-之间的缩合。二酮[反应（Ⅱ）]。通过使用具有成对的（几乎）反应性相同但在光谱学上可区分的酰基，例如CH 3 CO和CD 3的底物来阐明机械细节。在添加的碱（三乙胺）存在下，两个反应均通过共同的开链1,3-二酮进行；由此，通过亲核进攻在替代的羰基上形成异构体产物，得到环状中间体，然后对其进行限速脱水。如果不添加碱，则介质变为酸性。反应（II）遵循其先前的过程，但是各阶段的相对速率相反。在反应（I）中，初始环状中间体如此迅速地脱水，以致不形成开链的1，3-二酮，并且仅产生一种异构体。

  DOI：

  10.1039/p19880002213

文献信息

• The use of protium and deuterium analogues in mechanistic studies of thiazole syntheses
  作者：Katherine Challacombe、Simon J. Plackett、G. Denis Meakins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96836-9

  日期：1987.1

  The mechanisms of two reactions which give isomeric thiazol-5-yl ketones have been elucidated by work with substrates containing pairs of acyl groups and their deuterium-substituted analogues.

  通过使用含有成对的酰基及其氘取代的类似物的底物，已经阐明了产生异构体噻唑-5-基酮的两个反应的机理。