1-(diphenylmethyl)-5-fluoro-1H-indole-2,3-dione | 1222555-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(diphenylmethyl)-5-fluoro-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-benzhydryl-5-fluoroindole-2,3-dione
• CAS: 1222555-02-3
• 化学式: C₂₁H₁₄FNO₂
• 分子量: 331.346
• InChiKey: UMKIRZLLQPHDCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diphenylmethyl)-5-fluoro-1H-indole-2,3-dione 在 哌啶 、 (DHQD)₂PYR 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (R)-1'-benzhydryl-5'-fluoro-2',6-dioxo-4-phenylspiro[cyclohex[4]ene-2,3'-indoline]-1,1-dicarbonitrile 、 (S)-1'-benzhydryl-5'-fluoro-2',6-dioxo-4-phenylspiro[cyclohex[4]ene-2,3'-indoline]-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  无环β，γ-不饱和酰胺与异亚丙基丙二腈的对映选择性长链迈克尔/环化级联反应：螺环氧基吲哚的不对称结构

  摘要：

  已经开发出无环β，γ-不饱和酰胺与异亚丙基丙二腈之间的第一个直接和对映选择性乙烯基类Michael /环化级联反应。旋光活性螺羟吲哚已经在良好至优异的产率（84-96％）和对映选择性（79-97％获得ee值）为2摩尔％（DHQD）存在2 PYR [2,5-二苯基-4-， 6-双（9- O-二氢喹基）嘧啶]。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500469
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 二苯基溴甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到1-(diphenylmethyl)-5-fluoro-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] COMPOSÉS SPIRO-OXINDOLE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010045251A3

文献信息

• Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US08263606B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  This invention is directed to spiro-oxindole compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及螺环-氧吲哚化合物，包括其立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病状，如疼痛。
• SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20100137299A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  This invention is directed to spiro-oxindole compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及螺环氧吲哚化合物，包括其立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或症状，例如疼痛。
• SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS AND THEIR USES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20120295897A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  This invention is directed to spiro-oxindole compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及螺环氧吲哚化合物，包括立体异构体、对映体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病症，例如疼痛。
• Spiro-oxindole compounds and their uses as therapeutic agents
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US08415370B2

  公开（公告）日：2013-04-09

  This invention is directed to spiro-oxindole compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  这项发明涉及螺环氧吲哚化合物，包括其立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病症，如疼痛。
• US8263606B2
  申请人：——

  公开号：US8263606B2

  公开（公告）日：2012-09-11