2-[(2-溴苯基)氨基]苯甲酸 | 4357-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2-溴苯基)氨基]苯甲酸
• 中文别名: 硫酸氢3-羟基雄甾烷-17-酯
• 英文名称: 2'-Brom-diphenylamin-2-carbonsaeure
• 英文别名: 2-(2-Bromoanilino)benzoic acid
• CAS: 4357-60-2
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• 分子量: 292.132
• InChiKey: KPCDVSVFXNGOGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-溴苯基)氨基]苯甲酸 在 草酰氯 、 水合氯醛 、 叔丁基锂 、 乙酸酐 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种多环芳香族化合物及其在电致发光器件中的应用

  摘要：

  本发明涉及一种多环芳香族化合物及其应用。所述化合物具有下式I所示的结构。当将本发明化合物作为有机电致发光器件中的发光层材料时，可以有效提高器件的发光效率、提高器件的光谱色纯度，以及获得器件发光半峰宽窄的最佳技术效果。

  公开号：

  CN112079859B
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 铜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[(2-溴苯基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种多环芳香族化合物及其在电致发光器件中的应用

  摘要：

  本发明涉及一种多环芳香族化合物及其应用。所述化合物具有下式I所示的结构。当将本发明化合物作为有机电致发光器件中的发光层材料时，可以有效提高器件的发光效率、提高器件的光谱色纯度，以及获得器件发光半峰宽窄的最佳技术效果。

  公开号：

  CN112079859B

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Intramolecular Decarboxylative Coupling of Arene Carboxylic Acids/Esters with Aryl Bromides
  作者：Zengming Shen、Zhenjie Ni、Song Mo、Jing Wang、Yamin Zhu

  DOI：10.1002/chem.201103438

  日期：2012.4.16

  Give me a ring? An efficient approach has been developed for the intramolecular decarboxylative coupling of arene carboxylic acids/esters with aryl bromides catalyzed by palladium (see scheme). From a synthetic viewpoint, this method is highly attractive because the catalyst loading is low, the optimized reaction conditions are mild, and the substrate scope is broad.

  给我一个戒指？已经开发出一种有效的方法用于芳烃羧酸/酯与钯催化的芳基溴化物的分子内脱羧偶联（参见方案）。从合成的观点来看，该方法极具吸引力，因为催化剂的负载量低，优化的反应条件温和且底物范围广。
• Design, synthesis and biological evaluation of N-anthraniloyl tryptamine derivatives as pleiotropic molecules for the therapy of malignant glioma
  作者：Xiaohong Fan、Junfang Li、Lin Long、Tao Shi、Dan Liu、Wen Tan、Honghua Zhang、Xiaoyan Wu、Xiaoyong Lei、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113564

  日期：2021.10

  STAT3 are two key culprits in the glioma microenvironment. Herein, to inhibit COX-2 and block STAT3 signaling, we disclosed 27 N-anthraniloyl tryptamine compounds based on the combination of melatonin derivatives and N-substituted anthranilic acid derivatives. Among them, NP16 showed the best antiproliferative activity and moderate COX-2 inhibition. Of note, NP16 decreased the level of p-JAK2 and p-STAT3

  COX-2 和 STAT3 是胶质瘤微环境中的两个关键罪魁祸首。在此，为了抑制 COX-2 和阻断 STAT3 信号传导，我们公开了 27 种 基于褪黑激素衍生物和N-取代邻氨基苯甲酸衍生物组合的N-邻氨基苯甲酰色胺化合物。其中，NP16显示出最好的抗增殖活性和适度的COX-2抑制作用。值得注意的是，NP16降低了p- JAK2 和p -STAT3的水平，并阻止了 GBM 细胞系中 STAT3 的核转位。此外，NP16在 BV2 和 C6 胶质瘤细胞的共培养系统中下调 BV2 细胞的 MMP-9 表达，消除 GBM 细胞的增殖/侵袭/迁移能力，通过 ROS 和 Bcl-2 调节的凋亡途径诱导细胞凋亡，并诱导在体外神经胶质瘤细胞中明显的 G 2 /M 阻滞。此外，NP16显示出良好的药代动力学特征，包括长半衰期 (11.43 ± 0.43 h) 和高血脑屏障渗透性。最后，NP16有效抑制肿瘤生长，提高存活率，增加E-
• Design, synthesis and bioactivity evaluation of novel N-phenyl-substituted evodiamine derivatives as potent anti-tumor agents
  作者：Xiangyong Hao、Jiedan Deng、Honghua Zhang、Ziyi Liang、Fang Lei、Yuqing Wang、Xiaoyan Yang、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116595

  日期：2022.2

  previous attempts of modifying evodiamine, we found that the N14 phenyl substituted derivatives had showed great anti-tumor activity, which prompted us to further explore the novel structures and activities of these compounds. Compound 6f, as a N14 3-fluorinated phenyl substituted evodiamine derivative, showed a certain inhibitory activity against Topo I at 200 μM. By studying its anti-tumor effects in vitro

  天然产物是治疗医学发展的重要来源，其中吴茱萸在中药中具有广泛的药用特性。吴茱萸碱是吴茱萸果实的主要活性成分，具有多种抗癌作用，并已被证明是拓扑异构酶抑制剂。从我们之前对吴茱萸碱的修饰尝试中，我们发现N 14 苯基取代的衍生物表现出良好的抗肿瘤活性，这促使我们进一步探索这些化合物的新颖结构和活性。化合物6f作为N 14 3-氟化苯基取代吴茱萸碱衍生物，在200 μM浓度下对Topo I表现出一定的抑制活性。通过研究其体外抗肿瘤作用，化合物6f可以抑制增殖并诱导细胞凋亡，并以浓度依赖性方式将HGC-27和HT-29细胞系的细胞周期阻滞在G2/M期。此外，化合物6f可以抑制HGC-27细胞系的迁移和侵袭。同时，化合物6f可通过抑制PI3K/AKT通路诱导HGC-27细胞凋亡。总的来说，这项工作证明了N 14 苯基取代吴茱萸碱衍生物在体外对肿瘤细胞具有良好的抑制作用，为开发治疗胃肠道肿瘤的潜在抗癌药物提供了有前景的策略。
• The rate of cyclization of 2′- and 4′-substituted diphenylamine-2-carboxylic acids in sulfuric acid as a function of the electronic properties of substituents
  作者：N. A. Pelevin、Yu. D. Markovich、G. V. Nazarov、S. E. Galan、T. N. Kudryavtseva、M. I. Brylev

  DOI：10.1007/s11172-011-0092-0

  日期：2011.3

  The kinetic regularities of cyclization of 2′- and 4′-substituted diphenylamine-2-carboxylic acids in sulfuric acid were determined. The rate of cyclization of diphenylamine-2-carboxylic acids is linearly dependent on the nature of substituents in the meta-position relative to the reaction site in accordance with the two-parameter Hammett equation.

  在硫酸中，研究了2′-和4′-取代二苯胺-2-羧酸的环化动力学规律。二苯胺-2-羧酸的环化速率与相对于反应位点的间位取代基的性质呈线性关系，符合双参数汉密尔顿方程。
• Exploring tricycle acridines as prospective urease inhibitors: synthesis via microwave assistance, in vitro evaluation, kinetic profiling, and molecular docking investigations
  作者：Mehwish Manzoor、Mehwish Solangi、Shahnaz Perveen、Uzma Salar、Fouzia Naz、Jamshed Iqbal、Zahid Hussain、Aqeel Imran、Muhammad Taha、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1007/s13738-024-02990-3

  日期：2024.4

  deals with the microwave-assisted green synthesis of two acridine-based libraries and in vitro urease inhibitory activities. The first library is based on 9-phenyl acridine 1–13 derivatives, while the second is based on 10H-acridin-9-one 14–33 derivatives. All compounds were characterized using FTIR, EI-MS, 1H-NMR, and CHNX techniques. As a result of in vitro evaluation of the synthesized derivatives

  目前的研究涉及两个基于吖啶的文库的微波辅助绿色合成和体外脲酶抑制活性。第一个库基于 9-苯基吖啶1 – 13衍生物，而第二个库基于 10 H-吖啶-9-酮14 – 33衍生物。所有化合物均使用 FTIR、EI-MS、 1 H-NMR 和 CHNX 技术进行表征。合成衍生物的体外评价结果表明，大多数化合物对脲酶表现出有效的抑制活性，IC 50值范围为0.91至11.84 µM。使用硫脲作为标准品 (IC 50  = 19.43 ± 0.18 µM)。建立构效关系（SAR）是为了确定研究化合物的化学结构和生物活性之间的关键关系。动力学研究揭示了化合物的竞争性抑制模式。此外，还进行了分子对接和MD模拟研究，以确定配体（化合物）与酶活性位点之间的不同相互作用，以决定配体进入蛋白质活性口袋的保留时间。因此，众所周知，抑制脲酶活性可有效治疗幽门螺杆菌引起的感染。这项研究发现这些合成吖啶可能作为脲酶抑制剂的有前途的先导候选物。