2-[(2-溴苯基)甲基]-3-甲基环己-2-烯-1-酮 | 138616-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2-溴苯基)甲基]-3-甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-(o-Bromobenzyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(2-bromobenzyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one；2-[(2-Bromophenyl)methyl]-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 138616-62-3
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO
• 分子量: 279.176
• InChiKey: YULQYWSAXIJBKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-溴苯基)甲基]-3-甲基环己-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium tert-pentoxide 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 、 二乙二醇 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-1,1-Dimethyl-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  A highly regioselective 6-endo-aryl radical cyclisation: stereocontrolled synthesis of trans-octahydroanthracenes

  摘要：

  报告了通过实施高效且高度区域选择性的6-内环三芳基自由基环化反应，将相应的2-(邻溴苄基)-1-亚烯基环己烷2、10和13合成为反式八氢蒽3、11和14，使用了三正丁基锡氢化物，并对11进行了单晶X射线结构测定。

  DOI：

  10.1039/c39910001591
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(o-bromobenzyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[(2-溴苯基)甲基]-3-甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Cyclohex-2-En-1-One 衍生物的串联 γ-芳基化/芳构化：通往 3,4-二氢蒽-1(2H)-Ones 的途径

  摘要：

  开发了分子内钯催化的 cyclohex-2-en-1-one 衍生物的串联 γ-芳基化/芳构化反应。这项工作为构建具有广泛底物范围的高产率取代的 3,4-二氢蒽-1(2 H )-酮提供了一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001587

文献信息

• A highly regioselective 6-endo-aryl radical cyclisation: stereocontrolled synthesis of trans-octahydroanthracenes
  作者：Sitaram Pal、Monika Mukherjee、Debi Podder、Alok K. Mukherjee、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1039/c39910001591

  日期：——

  The sterocontrolled synthesis of trans-octahydroanthracenes 3, 11 and 14 through implementation of an efficient and highly regioselective 6-endo-trig-aryl radical cyclisation of the respective 2-(o-bromobenzyl)-1-methylenecyclohexanes 2, 10 and 13, with tri-n-butyltin hydride is reported, along with a single crystal X-ray structure determination of 11.

  报告了通过实施高效且高度区域选择性的6-内环三芳基自由基环化反应，将相应的2-(邻溴苄基)-1-亚烯基环己烷2、10和13合成为反式八氢蒽3、11和14，使用了三正丁基锡氢化物，并对11进行了单晶X射线结构测定。
• Mukhopadhyaya, Jayanta K.; Pal, Sitaram; Ghatak, Usha Ranjan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 264 - 268
  作者：Mukhopadhyaya, Jayanta K.、Pal, Sitaram、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Pal Sitaram, Mukhopadhyaya Jayanta K., Ghatak Usha Ranjan, J. Org. Chem, 59 (1994) N 10, S 2687-2694
  作者：Pal Sitaram, Mukhopadhyaya Jayanta K., Ghatak Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Aryl Radical Cyclization. 1. Stereocontrolled Synthesis of Linearly Condensed Hydroaromatic Carbocyclic Systems through 6-endo-Ring Closures
  作者：Sitaram Pal、Jayanta K. Mukhopadhyaya、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1021/jo00089a009

  日期：1994.5

  The stereocontrolled synthesis of trans-octahydroanthracenes 3, 11a-c, and 14a-c and trans-octahydro-5aH-cyclohepta[b] naphthalene (27) through implementation of an efficient and highly regioselective 6-endo-trig-aryl radical cyclization of the respective 2-(o-bromoaryl)-1-methylenecyclohexanes 2, 10a-c, and 13a-c and 2-(o-bromobenzyl)-1-methylenecycloheptane (41) with tri-n- butyltin-hydride-is described. The radical cyclization of 2-(o-bromobenzyl)-1-methylenecyclopentane (43), in contrast, produced a mixture of the cis- and trans-hexahydro-1H-benz[f]indenes (38) and (37).
• Palladium‐Catalyzed Tandem γ‐Arylation/Aromatization of Cyclohex‐2‐En‐1‐One Derivatives: A Route to 3,4‐Dihydroanthracen‐1(2 <i>H</i> )‐Ones
  作者：Yi‐Kang Song、Si‐Yu Xu、Shu‐Sheng Zhang、Jian‐Guo Fu、Guo‐Qiang Lin、Chen‐Guo Feng

  DOI：10.1002/adsc.202001587

  日期：2021.6.21

  An intramolecular palladium-catalyzed tandem γ-arylation/aromatization reaction of cyclohex-2-en-1-one derivatives was developed. This work provides a simple and efficient approach for the construction of substituted 3,4-dihydroanthracen-1(2H)-ones in good yields with a broad substrate scope.

  开发了分子内钯催化的 cyclohex-2-en-1-one 衍生物的串联 γ-芳基化/芳构化反应。这项工作为构建具有广泛底物范围的高产率取代的 3,4-二氢蒽-1(2 H )-酮提供了一种简单有效的方法。