2-[(2-溴苯基)亚甲基]丙二腈 | 2698-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2-溴苯基)亚甲基]丙二腈
• 英文名称: 2-(2-bromobenzylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(2-bromophenylmethylene)malononitrile；MALONONITRILE, o-BROMOBENZYLIDENE-；2-[(2-bromophenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 2698-42-2
• 化学式: C₁₀H₅BrN₂
• mdl: MFCD00175208
• 分子量: 233.067
• InChiKey: SMQPFDLDHFLJHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-溴苯基)亚甲基]丙二腈 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,6-diamino-4-(2-bromophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生的 VEGFR-2 抑制剂：合理设计、合成、抗癌评估、计算机 ADMET 谱和分子对接

  摘要：

  设计并合成了新型吡啶衍生化合物 ( 5-19 )，并评估了它们对 HepG2 和 MCF-7 细胞的抗癌活性，靶向 VEGFR-2 酶。化合物10，9，8，和15被认为是分别针对两个癌细胞系，HepG2和MCF-7，最有效的衍生物，与IC 50  = 4.25和6.08μM，4.68和11.06微米，4.34和10.29μM , 以及 6.37 和 12.83 µM。化合物10对 HepG2 细胞的活性高于索拉非尼（IC 50  = 9.18 和 5.47 µM）和阿霉素（IC 50 = 7.94 和 8.07 µM，分别）。它还对 MCF-7 细胞显示出比阿霉素更高的活性，但比索拉非尼的活性低。化合物9，8，和15显示出比索拉非尼和阿霉素对HepG2细胞较高的活性，但对MCF-7细胞表现出较低的活性。化合物10以 0.12 µM的 IC 50值有效抑制 VEGFR-2 ，这几乎与索拉非尼相当（IC

  DOI：

  10.1002/ardp.202100085
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-[(2-溴苯基)亚甲基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序反应在中孔碳中金属有机笼的约束自组装

  摘要：

  在超分子催化领域中已经广泛探索了定义明确的离散金属有机笼。但是，这些金属有机笼子很少被用作一锅反应的多相催化剂。在这里，我们介绍了氨基官能化介孔碳内含（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的金属有机笼的首次成功的封闭自组装，以实现一个新的双官能团非均相催化剂（Cage @ FDU-ED）进行一锅反应。所获得的双功能催化剂中分离的催化活性位点的正交特征导致增强的催化活性，选择性和可回收性，总转化率可达到96％。这些结果表明，通过精心设计分离的金属有机笼和中孔基质中的催化位点，可以实现连续高效的化学转化。这项研究为金属有机笼子铺平了道路，将其作为异质顺序反应的有前途的平台。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.06.038

文献信息

• Silver Hexafluoroantimonate-Catalyzed Three-Component [2+2+1] Cycloadditions of Allenoates, Dual Activated Olefins, and Isocyanides
  作者：Jian Li、Yuejin Liu、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/adsc.201000795

  日期：2011.4.18

  The intermolecular [2+2+1] multicomponent cycloadditions from readily available allenoates, dual activated olefins and isocyanides catalyzed by silver hexafluoroantimonate were studied. This protocol allowed the syntheses of highly functionalized five‐membered carbocycles with exclusive regioselectivity and stereoselectivity in an efficient and atom‐economical manner.

  研究了由六氟锑酸银催化的易得的烯丙酸酯，双活化烯烃和异氰酸酯的分子间[2 + 2 + 1]多组分环加成反应。该协议允许以高效且原子经济的方式合成具有高度区域选择性和立体选择性的高度功能化的五元碳环化合物。
• TEDETA@BNPs as a basic and metal free nanocatalyst for Knoevenagel condensation and Hantzsch reaction
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Heidarnezhad、Bahman Tahmasbi、Gouhar Azadi

  DOI：10.1007/s13738-018-1417-9

  日期：2018.10

  In this work, Boehmite nanoparticles (BNPs) were synthesized in water using commercially available materials and further N,N,N′,N′-tetraethyldiethylentriamin (TEDETA) was supported on the surface of BNPs, and used as organo-basic catalyst in four-component Hantzsch reaction that provides access to pharmaceutically polyhydroquinoline derivatives and Knoevenagel reaction to afford α,β-unsaturated compounds. All products were obtained in excellent yields (89–98%) and good reaction times under green condition such as water and ethanol solvents. This catalyst was characterized using FT-IR, SEM, EDS, and TGA techniques. This catalyst was reused for several times without the significant loss of their catalytic efficiency. In addition, stability of catalyst after recycling was confirmed by TGA, SEM, EDS and FT-IR techniques.

  在这项工作中，采用商业可得的材料在水中合成了水铝石纳米粒子（BNPs），并进一步在BNPs表面负载了N,N,N′,N′-四乙基二乙烯三胺（TEDETA），用于四组分汉茨施反应中的有机碱催化剂，从而获得制药用的多氢喹啉衍生物，并开展克诺文那尔反应以得到α,β-不饱和化合物。所有产物均在绿色条件下如水和乙醇溶剂中以优异的产率（89-98%）和良好的反应时间获得。该催化剂采用FT-IR、SEM、EDS和TGA技术进行表征。该催化剂在多次重复使用后，其催化效率未显著降低。此外，通过TGA、SEM、EDS和FT-IR技术确认了催化剂再生后仍具有良好的稳定性。
• Molecular modeling of drug-pathophysiological Mtb protein targets: Synthesis of some 2-thioxo-1, 3-thiazolidin-4-one derivatives as anti-tubercular agents
  作者：K.M. Noorulla、Ayyadurai Jerad Suresh、Vinod Devaraji、Bijo Mathew、Devi Umesh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.009

  日期：2017.11

  novel 2 - thioxo - 1 , 3 - thiazolidin - 4 - one derivatives ( 5a - 5t ) were synthesized and evaluated for their antitubercular activity. The structure of the compounds was confirmed by IR, NMR and Mass Spectroscopy methods. In addition, single-crystal X-ray diffraction was performed for compound 5a . All the synthesized compounds were screened for their in - vitro antimycobacterial activity against

  摘要 合成了20种新型2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one衍生物(5a-5t)并评价了它们的抗结核活性。化合物的结构通过红外、核磁共振和质谱方法确认。此外，对化合物5a进行了单晶X射线衍射。所有合成的化合物均通过 Alamar Blue 测定法筛选其对 MTB（H37RV，ATCC 编号：27294）的体外抗分枝杆菌活性。化合物5r、5k、5t显示出最有效的体外活性，MIC分别为0.05、0.1、0.2μg/ml浓度，其比标准品更有效。进行分子对接和动力学模拟以找出标题化合物的合理机制。
• Crown Ether Complex Cation Ionic Liquids: Preparation and Applications in Organic Reactions
  作者：Yingying Song、Huanwang Jing、Bo Li、Dongsheng Bai

  DOI：10.1002/chem.201100112

  日期：2011.7.25

  cation ionic liquids (CECILs) were designed, synthesised and characterised by NMR spectroscopy, HRMS, thermogravimetric differential thermal analysis (TG‐DTA) and elemental analysis. Their applications in various organic reactions were investigated: [15‐C‐5Na][OH], [15‐C‐5Na][OAc], [18‐C‐6K][OH] and [18‐C‐6K][OAc] (15‐C‐5=[15]crown‐5; 18‐C‐6=[18]crown‐6) efficiently catalysed the Michael addition of alkenes

  设计，合成了一系列冠醚络合阳离子液体（CECIL），并通过NMR光谱，HRMS，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。研究了它们在各种有机反应中的应用：[15-C-5Na] [OH]，[15-C-5Na] [OAc]，[18-C-6K] [OH]和[18-C-6K] [ OAc]（15‐C‐5 = [15] crown‐5； 18‐C‐6 = [18] crown‐6）有效催化烯烃和相关亲核试剂的迈克尔加成；[18-C-6K] [OH]和[15-C-5Na] [OH]有效催化硝基甲烷和芳香醛的亨利反应；[18-C-6K] [OH]对芳族醛和丙二腈的Knoevenagel缩合反应具有出色的催化效率；PdCl 2 / [18‐C‐6K] 3 [PO 4 ] / K 2 CO 3有效地催化了烯烃和芳族卤化物的Heck反应；[18-C-6K] [BrO 3 ]在芳族醇的氧化反应
• Lewis Acid-Catalyzed Conjugate Addition of sp3 CH Bonds to Methylenemalononitriles
  作者：Bo Qian、Dengjian Shi、Lei Yang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201200285

  日期：2012.8.13

  The Lewis acid-catalyzed conjugate addition of 2-alkylazaarenes to methylenemalononitriles through sp3 CH bond functionalization has been developed, which provides an efficient and reliable method for incorporation of the nitrile group into the heterocycles.

  已经开发了通过sp 3 CH键官能化的路易斯酸催化的2-烷基氮杂芳烃到亚甲基丙二腈的共轭加成，其提供了将腈基结合到杂环中的有效和可靠的方法。