(R)-1-(4-methoxyphenyl)penta-3,4-dien-1-ol | 1204319-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(4-methoxyphenyl)penta-3,4-dien-1-ol
• CAS: 1204319-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SJIBRIAFWADVHM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘萘 、 (R)-1-(4-methoxyphenyl)penta-3,4-dien-1-ol 、 苄胺 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(Z )-5-(benzylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(naphthalen-2-yl)pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Three-Component Transformation of Homoallenols: A Regio- and Stereoselective Route to 1,5-Amino Alcohols

  摘要：

  A palladium-catalyzed three-component transformation of enantioenriched homoallenols with aryl halides and amines has been developed to selectively afford (Z)-configured 1,5-amino alcohols in good-to-excellent yields without any epimerization.

  DOI：

  10.1021/jo1025628
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-buta-1,2-diene 、 4-甲氧基苯甲醛 在 chromium chloride 、 锰 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [2-((4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-[2-((4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-amine 、 三甲基氯硅烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.25h， 以40%的产率得到(R)-1-(4-methoxyphenyl)penta-3,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的首次区域和对映选择性铬催化的同烯丙基化

  摘要：

  游戏，设定和比赛：描述了标题反应的第一个区域和对映选择性版本。由CrCl 3和非C 2对称的双（恶唑啉）配体1原位制备的手性催化剂可选择性地以高收率提供有价值的手性β-烯醇，并具有出色的ee值。R ＝芳基，烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.200903647

文献信息

• Palladium-Catalyzed Three-Component Transformation of Homoallenols: A Regio- and Stereoselective Route to 1,5-Amino Alcohols
  作者：Miriam Aylward、Vincent Coeffard、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo1025628

  日期：2011.5.6

  A palladium-catalyzed three-component transformation of enantioenriched homoallenols with aryl halides and amines has been developed to selectively afford (Z)-configured 1,5-amino alcohols in good-to-excellent yields without any epimerization.
• First Regio- and Enantioselective Chromium-Catalyzed Homoallenylation of Aldehydes
  作者：Vincent Coeffard、Miriam Aylward、Patrick���J. Guiry

  DOI：10.1002/anie.200903647

  日期：2009.11.16

  Game, set, and match: The first regio‐ and enantioselective version of the title reaction is described. The chiral catalyst prepared in situ from CrCl3 and a non‐C2‐symmetric bis(oxazoline) ligand 1 affords the valuable chiral β‐allenols regioselectively in good yields with excellent ee values. R=aryl, alkyl.

  游戏，设定和比赛：描述了标题反应的第一个区域和对映选择性版本。由CrCl 3和非C 2对称的双（恶唑啉）配体1原位制备的手性催化剂可选择性地以高收率提供有价值的手性β-烯醇，并具有出色的ee值。R ＝芳基，烷基。