煙麴黴酸 | 29400-42-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 煙麴黴酸
• 英文名称: Helvolic acid
• 英文别名: (2Z)-2-[(4S,5S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,16S)-6,16-diacetyloxy-4,8,10,14-tetramethyl-3,7-dioxo-5,6,9,11,12,13,15,16-octahydro-4H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-6-methylhept-5-enoic acid
• CAS: 29400-42-8
• 化学式: C₃₃H₄₄O₈
• 分子量: 568.708
• InChiKey: MDFZYGLOIJNNRM-OAJDADRGSA-N

物化性质

• 熔点：
  215°
• 比旋光度：
  D25 -121° (chloroform)
• 沸点：
  552.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1062 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF:30.0(最大浓度 mg/mL);52.75(最大浓度 mM)DMSO:20.0(最大浓度 mg/mL);35.17(最大浓度 mM)乙醇:20.0(最大浓度 mg/mL);35.17(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• RTECS号：
  RC1370000

制备方法与用途

生物活性

Helvolic酸（Fumigacin）是从真菌中提取的一种抗生素，能够有效针对革兰氏阳性菌。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  煙麴黴酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-deacetoxyhelvolic acid
  参考文献：
  名称：

  具有对海洋衍生真菌烟曲霉HNMF0047的无乳链球菌有抗菌活性的羟乙酸衍生物。

  摘要：

  无乳链球菌是一种有害的病原体，可能对人类和鱼类造成巨大伤害。在本研究中，已知的真菌代谢物helvolic酸（10），命名为七个新helvolic酸衍生物16- ö -deacetylhelvolic酸21,16内酯（2），6- ø -丙酰基- 6,16- ö -dideacetylhelvolic酸21,16内酯（3），1,2-二氢- 6,16- ö -dideacetylhelvolic酸21,16内酯（4），1,2-二氢-16- ö -deacetylhelvolic酸21,16内酯（5），16- O-丙酰基-16- O-脱乙酰基庚酸（6），6-O-丙酰基-6- O-脱乙酰基庚酸（7）和24- Epi -6β，16β-diacetoxy-25-hydroxy-3,7-dioxo-29-nordammara-1,17（20）-diene-21，从海洋真菌烟曲霉HNMF0047中分离出24

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00382

文献信息

• Helvolic Acid Derivatives with Antibacterial Activities against <i>Streptococcus agalactiae</i> from the Marine-Derived Fungus <i>Aspergillus fumigatus</i> HNMF0047
  作者：Fan-Dong Kong、Xiao-Long Huang、Qing-Yun Ma、Qing-Yi Xie、Pei Wang、Peng-Wei Chen、Li-Man Zhou、Jing-Zhe Yuan、Hao-Fu Dai、Du-Qiang Luo、You-Xing Zhao

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00382

  日期：2018.8.24

  metabolite helvolic acid (10), seven new helvolic acid derivatives named 16-O-deacetylhelvolic acid 21,16-lactone (2), 6-O-propionyl-6,16-O-dideacetylhelvolic acid 21,16-lactone (3), 1,2-dihydro-6,16-O-dideacetylhelvolic acid 21,16-lactone (4), 1,2-dihydro-16-O-deacetylhelvolic acid 21,16-lactone (5), 16-O-propionyl-16-O-deacetylhelvolic acid (6), 6-O-propionyl-6-O-deacetylhelvolic acid (7), and 24-epi-6β

  无乳链球菌是一种有害的病原体，可能对人类和鱼类造成巨大伤害。在本研究中，已知的真菌代谢物helvolic酸（10），命名为七个新helvolic酸衍生物16- ö -deacetylhelvolic酸21,16内酯（2），6- ø -丙酰基- 6,16- ö -dideacetylhelvolic酸21,16内酯（3），1,2-二氢- 6,16- ö -dideacetylhelvolic酸21,16内酯（4），1,2-二氢-16- ö -deacetylhelvolic酸21,16内酯（5），16- O-丙酰基-16- O-脱乙酰基庚酸（6），6-O-丙酰基-6- O-脱乙酰基庚酸（7）和24- Epi -6β，16β-diacetoxy-25-hydroxy-3,7-dioxo-29-nordammara-1,17（20）-diene-21，从海洋真菌烟曲霉HNMF0047中分离出24