dimethyl (3Z,5E,11Z)-(7R,8R)-14-chloro-7,11-dimethyl-8-(methoxymethoxy)-13-oxotetradeca-3,5,11-trienedicarboxylate | 253603-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (3Z,5E,11Z)-(7R,8R)-14-chloro-7,11-dimethyl-8-(methoxymethoxy)-13-oxotetradeca-3,5,11-trienedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-[(2Z,4E,6R,7R,10Z)-13-chloro-7-(methoxymethoxy)-6,10-dimethyl-12-oxotrideca-2,4,10-trienyl]propanedioate
• CAS: 253603-47-3
• 化学式: C₂₂H₃₃ClO₇
• 分子量: 444.953
• InChiKey: OIIJVJXHMITJCA-CKRCKUHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3Z,5E,11Z)-(7R,8R)-14-chloro-7,11-dimethyl-8-(methoxymethoxy)-13-oxotetradeca-3,5,11-trienedicarboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (4aα,4bα,7α,8β,8aβ,10aα) dimethyl 4b,8-dimethyl-7-methoxymethoxy-4-oxo-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,10a-decahydro-1H-phenanthrene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral trans-syn-cis and trans-anti-trans [6.6.6] tricycles by transannular Diels-Alder reaction

  摘要：

  Stereocontrolled asymmetric synthesis and transannular Diels-Alder (TADA) reaction of a 14-membered trans-cis-cis (TCC) macrocyclic trienone with an activated dienophile leading to an A.B.C [6.6.6] tricycle having one angular methyl group is reported. The results of thermal and Lewis acid catalyzed TADA reaction are discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00796-6
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,8E,10Z)-(6R,7R)-3,7-dimethyl-6-(methoxymethoxy)-12-triisopropylsilyloxydodeca-2,8,10-trienol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 六氯丙酮 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 dimethyl (3Z,5E,11Z)-(7R,8R)-14-chloro-7,11-dimethyl-8-(methoxymethoxy)-13-oxotetradeca-3,5,11-trienedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral trans-syn-cis and trans-anti-trans [6.6.6] tricycles by transannular Diels-Alder reaction

  摘要：

  Stereocontrolled asymmetric synthesis and transannular Diels-Alder (TADA) reaction of a 14-membered trans-cis-cis (TCC) macrocyclic trienone with an activated dienophile leading to an A.B.C [6.6.6] tricycle having one angular methyl group is reported. The results of thermal and Lewis acid catalyzed TADA reaction are discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00796-6

文献信息

• Synthesis of chiral trans-syn-cis and trans-anti-trans [6.6.6] tricycles by transannular Diels-Alder reaction
  作者：Rico Lavoie、András Toró、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00796-6

  日期：1999.11

  Stereocontrolled asymmetric synthesis and transannular Diels-Alder (TADA) reaction of a 14-membered trans-cis-cis (TCC) macrocyclic trienone with an activated dienophile leading to an A.B.C [6.6.6] tricycle having one angular methyl group is reported. The results of thermal and Lewis acid catalyzed TADA reaction are discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.