(E)-1-bromo-4-(3-methoxyphenyl)-3-buten-2-one | 118709-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-(3-methoxyphenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-1-bromo-4-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 118709-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: XYKCZTUFYUYBNB-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 (E)-1-bromo-4-(3-methoxyphenyl)-3-buten-2-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56 %的产率得到(E)-2-(3-methoxystyryl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-烯基咪唑并[1,2-a]嘧啶的合成及细胞毒性/抗菌筛选

  摘要：

  多氮杂杂环化合物显示出过多的生物学特性，在临床使用的药物中占很大比例。然而，imizado[1,2- a ]嘧啶环系统在药物应用方面需要更多关注。在此，我们报告了一个涉及醛缩合/溴化/Hantzsch 反应的序列，以构建一系列 2-alkenylimidazo[1,2- a] 用于探索其细胞毒性和抗菌特性的嘧啶。经过初步筛选，两种化合物对前列腺癌、乳腺癌和结肠癌均表现出良好的细胞毒性；在苯乙烯基部分连接的庞大或额外的苯基似乎是良好活性的必要条件。关于抗菌作用，一些化合物对多重耐药性肺炎克雷伯菌表现出相当大的抑制作用，肺炎克雷伯菌是当今最具威胁性的细菌之一。因此，该系列可能成为设计更多活性化合物的基础。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02997-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-bromo-4-(3-methoxyphenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-烯基咪唑并[1,2-a]嘧啶的合成及细胞毒性/抗菌筛选

  摘要：

  多氮杂杂环化合物显示出过多的生物学特性，在临床使用的药物中占很大比例。然而，imizado[1,2- a ]嘧啶环系统在药物应用方面需要更多关注。在此，我们报告了一个涉及醛缩合/溴化/Hantzsch 反应的序列，以构建一系列 2-alkenylimidazo[1,2- a] 用于探索其细胞毒性和抗菌特性的嘧啶。经过初步筛选，两种化合物对前列腺癌、乳腺癌和结肠癌均表现出良好的细胞毒性；在苯乙烯基部分连接的庞大或额外的苯基似乎是良好活性的必要条件。关于抗菌作用，一些化合物对多重耐药性肺炎克雷伯菌表现出相当大的抑制作用，肺炎克雷伯菌是当今最具威胁性的细菌之一。因此，该系列可能成为设计更多活性化合物的基础。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02997-6

文献信息

• Styryl ketones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04927958A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  Styryl ketones of the formula ##STR1## wherein R.sup.8 and R.sup.9 are independently hydrogen or lower alkyl or together represent an additional carbon-carbon bond and R.sup.10 is a group of the formula ##STR2## as well as corresponding compounds of the formula ##STR3## wherein R.sup.10' is a group of formula (a), (b), (d) or (e) or a group of the formula --C(R.sup.18)(R.sup.19)OR.sup.20' ; (f') have mucosa-protective and/or gastric acid secretion-inhibiting properties, such that they can be used for the control or prevention of illnesses of the gastrointestinal tract, especially against gastric ulcers or duodenal ulcers.

  Styryl ketones的化学式为##STR1##，其中R.sup.8和R.sup.9独立地表示氢或较低的烷基，或者一起表示额外的碳-碳键，而R.sup.10是化学式##STR2##的一个基团，以及化学式##STR3##的相应化合物，其中R.sup.10'是化学式(a)、(b)、(d)或(e)的一个基团，或者是化学式--C(R.sup.18)(R.sup.19)OR.sup.20'的一个基团；(f')具有保护黏膜和/或抑制胃酸分泌的特性，因此可以用于控制或预防消化道疾病，特别是胃溃疡或十二指肠溃疡。
• Aethinyl- und Aethenyl-Styryl-ketone
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0282897A2

  公开（公告）日：1988-09-21

  Styrylketone der Formel worin R⁸ und R⁹ je Wasserstoff oder niederes Alkyl oder zu­sammen eine zusätzliche Kohlenstoff-Kohlenstoff­-Bindung bedeuten und R¹⁰ einen Rest der Formel bedeutet; sowie entsprechende Verbindungen der Formel worin R10ʹ einen Rest der Formel (a), (b), (d) oder (e) oder einen Rest der Formel bedeutet; wobei die übrigen Symbole die in Beschreibung und Ansprüchen definierten Bedeutungen besitzen; haben wertvolle mucosa­protektive und/oder magensäuresekretionshemmende Eigen­schaften, so dass sie zur Bekämpfung oder Verhütung von Krankheiten des Magen-Darm-Trakts verwendet werden können, insbesondere gegen Ulcus ventriculi und/oder duodeni.

  式中的苯乙烯酮 其中 R⁸ 和 R𠞙 分别为氢或低级烷基，或共同为一个额外的碳-碳键，以及 R¹⁰ 是式中的一个自由基 表示式中的基团 和相应的式化合物 其中 R10ʹ 是式(a)、(b)、(d)或(e)的基或式中的基 其中 其他符号的含义见说明书和权利要求书； 具有重要的粘膜保护和/或胃酸分泌抑制特性，可用于防治胃肠道疾病，特别是腹腔溃疡和/或十二指肠溃疡。
• US4927958A
  申请人：——

  公开号：US4927958A

  公开（公告）日：1990-05-22
• Synthesis and cytotoxic/antimicrobial screening of 2-alkenylimidazo[1,2-a]pyrimidines
  作者：Ángel Ramírez-Trinidad、Karol Carrillo-Jaimes、José A. Rivera-Chávez、Eduardo Hernández-Vázquez

  DOI：10.1007/s00044-022-02997-6

  日期：2023.1

  2-a]pyrimidines for exploring their cytotoxic and antimicrobial properties. After performing a preliminary screening, two compounds displayed good cytotoxicity against prostate, breast, and colon cancer types; either bulky or an extra phenyl attached at the styryl moiety seems to be a requirement for good activity. With respect to the antimicrobial effect, some compounds showed considerable inhibition

  多氮杂杂环化合物显示出过多的生物学特性，在临床使用的药物中占很大比例。然而，imizado[1,2- a ]嘧啶环系统在药物应用方面需要更多关注。在此，我们报告了一个涉及醛缩合/溴化/Hantzsch 反应的序列，以构建一系列 2-alkenylimidazo[1,2- a] 用于探索其细胞毒性和抗菌特性的嘧啶。经过初步筛选，两种化合物对前列腺癌、乳腺癌和结肠癌均表现出良好的细胞毒性；在苯乙烯基部分连接的庞大或额外的苯基似乎是良好活性的必要条件。关于抗菌作用，一些化合物对多重耐药性肺炎克雷伯菌表现出相当大的抑制作用，肺炎克雷伯菌是当今最具威胁性的细菌之一。因此，该系列可能成为设计更多活性化合物的基础。 图形概要