3-(4-methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole | 65205-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 65205-55-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01829856
• 分子量: 266.299
• InChiKey: PDIBOQMOKOEPCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  422.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-硝基丙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-<2-Chlor-4-(2H-benzotriazol-2-yl)-stilben-4'-yl>-3-<4-methoxy-phenyl>-1,2,4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  Anil-Synthese。20.米特隆。1,2,4，-恶二唑的Herstellung von Stilbenyl-Derivaten † ‡

  摘要：

  1,2,4-Oxadiazoles的Stilbenyl衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620506
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 羟胺 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下3-取代的1,2,4-恶二唑的钯催化银辅助C-5–H直接芳基化

  摘要：

  据报道，在钯催化剂和乙酸银存在下，3-取代的1,2,4-恶二唑与碘代芳烃的直接C-5-H芳基化反应。该方法提供了一种快速，可靠的方法来获得通用的3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑衍生物，这是许多生物活性分子的常见部分。这种新方法的合成应用已在Ataluren和有效的RET抑制剂Yhhu251的简明合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600913

文献信息

• Anil-Synthese. 23. Mitteilung. Über die Herstellung von Styryl- und Stilbenyl-Derivaten des Pyrimidins
  作者：Kurt Burdeska、Hermann Fuhrer、Guglielmo Kabas、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19810640114

  日期：1981.2.4

  Preparation of Styryl and Stilbenyl Derivatives of Pyrimidines

  嘧啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• 12. Anil-Synthese. 17. Mitteilung. Über die Herstellung von styryl-derivaten des 2-phenyl-4<i>H</i>-1,2,4-triazolo [1,5-<i>a</i>]pyridins
  作者：Jean-Paul Pauchard、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19780610115

  日期：1978.1.25

  Preparation of styryl derivatives of 2-phenyl-4H-1,2,4-triazolo [1,5-a]pyridine

  2-苯基-4 H -1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶的苯乙烯基衍生物的制备
• Anil-Synthese. 21. Mitteilung. Über die Herstellung von stilbenyl-derivaten des pyrazols
  作者：Roger B. Palmberg、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19790620613

  日期：1979.9.19

  Preparation of Stilbenyl Derivatives of Pyrazoles

  吡唑的二苯乙烯基衍生物的制备
• HYPERVALENT IODINE IN SYNTHESIS. 75. A CONVENIENT SYNTHESIS OF OXADIAZOLES BY PALLADIUM-CATALYZED CARBONYLATION AND CYCLIZATION OF DIARYLIODONIUM SALTS AND AMIDOXIMES
  作者：Tao Zhou、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1081/scc-120002699

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT 3,5-Disubstituted-1,2,4-oxadiazoles were prepared in one-pot procedure in moderate yields via the palladium-catalyzed carbonylation of diaryliodonium salts with amidoximes under one atmosphere of carbon monoxide followed by intramolecular dehydrative cyclization.

  摘要 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑是在一氧化碳气氛下通过钯催化的二芳基碘鎓盐与酰胺肟的羰基化，然后进行分子内脱水环化，以中等产率的一锅法制备的。
• Palladium-Catalyzed, Silver-Assisted Direct C-5-H Arylation of 3-Substituted 1,2,4-Oxadiazoles under Microwave Irradiation
  作者：Shan Li、Penghui Wan、Jing Ai、Rong Sheng、Yongzhou Hu、Youhong Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600913

  日期：2017.3.6

  arylation of 3‐substituted 1,2,4‐oxadiazoles with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst and silver acetate is reported. This method provides a rapid, reliable way to obtain versatile 3,5‐diaryl‐1,2,4‐oxadiazole derivatives, which are common moieties of many biologically active molecules. The synthetic applications of this novel method have been demonstrated in the concise syntheses of Ataluren

  据报道，在钯催化剂和乙酸银存在下，3-取代的1,2,4-恶二唑与碘代芳烃的直接C-5-H芳基化反应。该方法提供了一种快速，可靠的方法来获得通用的3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑衍生物，这是许多生物活性分子的常见部分。这种新方法的合成应用已在Ataluren和有效的RET抑制剂Yhhu251的简明合成中得到了证明。