N-(2-(methylsulfinyl)phenyl)acetamide | 25115-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(methylsulfinyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: acetic acid-(2-methanesulfinyl-anilide)；Essigsaeure-(2-methansulfinyl-anilid)；Methyl-(2-acetamino-phenyl)-sulfoxyd；N-acetyl-2-methylsulfinyl-aniline；N-(2-methanesulfinyl-phenyl)-acetamide；N-(2-methylsulfinylphenyl)acetamide
• CAS: 25115-98-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: KAVOPOMQAZGRQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(methylsulfinyl)phenyl)acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Siebert, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 copper(l) iodide 、 2-氯噻吨酮 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-(methylsulfinyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用芳香酮作为光催化剂调节硫醚光化学氧化为亚砜或砜

  摘要：

  我们开发了一种环保且化学选择性的光催化合成亚砜或砜，通过在环境温度下使用空气或 O 2作为氧化剂氧化硫化物（硫醚）。廉价的噻吨酮被用作光催化剂。我们的方法提供了出色的化学产率和良好的官能团耐受性。六氟-2-丙醇 (HFIP) 和亚砜之间的氢键可能在最大限度地减少亚砜的过度氧化方面发挥重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153376

文献信息

• 1-METHYL-BENZO[1,2,4]THIADIAZINE 1-OXIDE DERIVATIVES
  申请人：Zhou Yuefen

  公开号：US20080292588A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention is directed to 1-methyl-benzo[1,2,4]thiadiazine 1-oxide derivatives and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  这项发明涉及1-甲基苯并[1,2,4]噻二嗪-1-氧化物衍生物和含有这种化合物的药物组合物，可用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• Identification of MsrA homologues for the preparation of (<i>R</i>)-sulfoxides at high substrate concentrations
  作者：Jiawei Yang、Yuanmei Wen、Liaotian Peng、Yu Chen、Xiaoling Cheng、Yongzheng Chen

  DOI：10.1039/c9ob00384c

  日期：——

  Here we report a methionine sulfoxide reductase A (MsrA) homologue with extremely high substrate tolerance and a wide substrate scope for the biocatalytic preparation of enantiopure sulfoxides. This MsrA homologue which was obtained from Pseudomonas alcaliphila (named paMsrA) showed good activity and enantioselectivity towards a series of aryl methyl/ethyl sulfoxides 1a–1k, with electron-withdrawing

  在这里，我们报告甲硫氨酸亚砜还原酶A（MsrA）同源物具有极高的底物耐受性和广泛的底物范围，用于对映纯亚砜的生物催化制备。从嗜碱假单胞菌获得的这种MsrA同源物（命名为pa MsrA）对一系列芳基甲基/乙基亚砜1a-1k具有良好的活性和对映选择性，在芳环上有吸电子或供电子取代基。通过重组PA催化的外消旋亚砜的不对称还原拆分，可以制备出R构型的手性亚砜，其收率约为50％，对映体过量高达99％。MsrA蛋白。更重要的是，在高达320 mM（约45 g L -1）的初始底物浓度下，以高对映选择性（E > 200）成功完成了动力学拆分，这代表了生物催化制备中底物浓度方面的巨大改进手性亚砜。
• C–H Fluoroalkylsulfinylation/Intramolecular Rearrangement for Precise Synthesis of Fluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Shuya Xing、Yu-Yi Zhu、Wen Liu、Yong Liu、Jing Zhang、Huarong Zhang、Yan Wang、Shao-Fei Ni、Xinxin Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01151

  日期：2022.5.13

  ortho/para-functionalized amine scaffolds from arylhydroxylamines is described. The transformation was featured with new electrophilic trifluoromethylthiolated reagents, good functional group tolerance, and late-stage modification of complex bioactive scaffolds, providing a rapid access to prepare numerous trifluoromethyl- and difluoromethyl-substituted sulfoxides. Mechanism studies and density functional

  描述了一种从芳基羟胺中获取各种带有邻位/对位官能化胺支架的氟代烷基亚砜的有效方法。该转化具有新的亲电三氟甲基硫醇化试剂、良好的官能团耐受性和复杂生物活性支架的后期修饰等特点，为制备大量三氟甲基和二氟甲基取代的亚砜提供了快速途径。机理研究和密度泛函理论计算表明，该反应经历了芳基羟胺的亲核三氟甲基硫醇化和随后涉及硫和氧转移过程的内部 2,3-σ 重排。
• Banerji, Jayshree; Banerji; Kotai, Laszlo, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 12, p. 1879 - 1886
  作者：Banerji, Jayshree、Banerji、Kotai, Laszlo、Sharma, Deepika、Sharma, Pradeep K.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] INHIBITORS OF C-JUN N-TERMINAL KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DES C-JUN N-TERMINAL KINASES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2006083673A2

  公开（公告）日：2006-08-10

  [EN] The present invention relates to compounds that are inhibitors of c-jun N-terminal kinase 1, 2, or 3 (JNK1, JNK2, or JNK3), compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by the activation of JNK1, JNK2 and JNK3.
  [FR] L'invention porte sur des composés qui sont des inhibiteurs de la c-jun N-terminal kinase 1, 2 ou 3 (JNK1, JNK2, ou JNK3), sur des compositions contenant lesdits composés et sur l'utilisation des composés dans la prévention ou le traitement des troubles régulés par l'activation de JNK1, JNK2 et JNK3.

表征谱图