2-((1H-indol-3-yl)methyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 82380-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)indole；2-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 82380-73-2
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: STACKTFKFIFZBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1H-indol-3-yl)methyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 以 formamide 为溶剂， 以68%的产率得到3-[(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of di- and trisubstituted 1,2,4-triazoles containing indole fragments

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531658
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.09h， 生成 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺烯丙酰胺碳杂钯/杂芳烃的直接C-H烯丙基化：Primprinine和Papaverine类似物的合成

  摘要：

  研究了通过杂环的直接C–H烯丙基化反应完成的钯催化的分子内碳钯共沉淀到烯丙基酰胺上的过程。首先实现异喹诺酮过程的多米诺骨结构/杂芳基化。随后建立了一种通用的三步一锅策略，包括原位生成烯丙酰胺，生成π-烯丙基-Pd复合物以及用杂芳烃拦截。该方法已扩展到吲哚，二氢喹啉，异喹啉（on）es和中等大小的氮杂环的构建/杂芳基化，已知它们是具有药学意义的关键挑战性结构基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02365

文献信息

• Investigation of indole functionalized pyrazoles and oxadiazoles as anti-inflammatory agents: Synthesis, in-vivo, in-vitro and in-silico analysis
  作者：Devendra Kumar、Ravi Ranjan Kumar、Shelly Pathania、Pankaj Kumar Singh、Sourav Kalra、Bhupinder Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105068

  日期：2021.9
• Synthesis and properties of azoles and their derivatives. 33. Synthesis of 1,3,4-oxadiazoles that contain an indolyl group
  作者：V. I. Kelarev、G. A. Shvekhgeimer

  DOI：10.1007/bf00522123

  日期：1982.3
• KARAKHANOV, R. A.;KELAREV, V. I.;KOKOSOVA, A. S.;NASYROV, I. M.;KUSHETZOV+, PROC. 5TH CONF. APPL. CHEM. UNIT. OPER. AND PROCESS., BALATONFURED, 3-7 S+
  作者：KARAKHANOV, R. A.、KELAREV, V. I.、KOKOSOVA, A. S.、NASYROV, I. M.、KUSHETZOV+

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Domino Allenamide Carbopalladation/Direct C–H Allylation of Heteroarenes: Synthesis of Primprinine and Papaverine Analogues
  作者：Jonathan Hédouin、Cédric Schneider、Isabelle Gillaizeau、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02365

  日期：2018.10.5

  Palladium-catalyzed intramolecular carbopalladation onto allenamides completed by direct C–H allylation of heterocycles is studied. The domino construction/heteroarylation of isoquinolone process is first achieved. A general three-step one-pot strategy, involving in situ generation of allenamide, π-allyl-Pd complex generation, and interception with heteroarenes, has been subsequently set up. This methodology

  研究了通过杂环的直接C–H烯丙基化反应完成的钯催化的分子内碳钯共沉淀到烯丙基酰胺上的过程。首先实现异喹诺酮过程的多米诺骨结构/杂芳基化。随后建立了一种通用的三步一锅策略，包括原位生成烯丙酰胺，生成π-烯丙基-Pd复合物以及用杂芳烃拦截。该方法已扩展到吲哚，二氢喹啉，异喹啉（on）es和中等大小的氮杂环的构建/杂芳基化，已知它们是具有药学意义的关键挑战性结构基序。
• Synthesis of di- and trisubstituted 1,2,4-triazoles containing indole fragments
  作者：V. I. Kelarev、R. A. Karakhanov、S. Sh. Gasanov、Yu. N. Polivin、A. S. Remizov

  DOI：10.1007/bf00531658

  日期：1993.2