((2-methylcyclopent-1-enyl)methylene)dibenzene | 1352552-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-methylcyclopent-1-enyl)methylene)dibenzene
• 英文别名: [(2-Methylcyclopenten-1-yl)-phenylmethyl]benzene；[(2-methylcyclopenten-1-yl)-phenylmethyl]benzene
• CAS: 1352552-71-6
• 化学式: C₁₉H₂₀
• 分子量: 248.368
• InChiKey: ONXISTHAIVISTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 1-甲基环戊烯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 以96%的产率得到((2-methylcyclopent-1-enyl)methylene)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  SP 3 - SP 2 CC键的形成通过醇和烯的质子酸三氟甲磺酸催化直接偶联

  摘要：

  一种新颖的和有效的三氟甲磺酸催化的SP 3 - SP 2 CC键形成通过醇与链烯烃的直接偶联反应已经温和的条件下实现的。本方案提供了一种吸引人的方法，可用于多种多样的多取代烯烃，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的立体选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100262

文献信息

• sp3-sp2 C-C Bond Formation via Brønsted Acid Trifluoromethanesulfonic Acid-Catalyzed Direct Coupling Reaction of Alcohols and Alkenes
  作者：Hui-Lan Yue、Wei Wei、Ming-Ming Li、Yong-Rong Yang、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1002/adsc.201100262

  日期：2011.11

  A novel and efficient trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed sp3-sp2 CC bond formation reaction through the direct coupling of alcohols with alkenes has been realized under mild conditions. The present protocol provides an attractive approach to a diverse range of polysubstituted olefins in good to excellent yields with high stereo- and regioselectivities.

  一种新颖的和有效的三氟甲磺酸催化的SP 3 - SP 2 CC键形成通过醇与链烯烃的直接偶联反应已经温和的条件下实现的。本方案提供了一种吸引人的方法，可用于多种多样的多取代烯烃，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的立体选择性和区域选择性。
• Metal-Free and Recyclable Route to Synthesize Polysubstituted Olefins<i>via</i>CC Bond Construction from Direct Dehydrative Coupling of Alcohols or Alkenes with Alcohols Catalyzed by Sulfonic Acid-Functionalized Ionic Liquids
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Yingwei Zhao、Chungu Xia

  DOI：10.1002/adsc.201301150

  日期：2014.8.11

  AbstractA direct synthesis of polysubstituted olefins via construction of CC bonds, which involves the direct dehydrative coupling of alcohols or alkenes with alcohols, was realized using a series of alkanesulfonic acid group‐functionalized ionic liquids (SO3H‐functionlization ILs) without additives. The metal‐free and recyclable catalyst system avoided the disposal and neutralization of acidic catalysts after reaction and tolerated a broad range of substrates, including benzylic, allyl, propargylic, aliphatic and aromatic or aliphatic olefins. Additionally, the catalytic system was suitable for a gram‐scale preparation. Preliminary mechanistic studies indicated that the CH bond cleavage in this reaction might be involved in the rate‐determining step.magnified image