(S,S)-(+)-2-(2,5-dimethylpyrrolidin-1-ylmethyl)pyridine | 935445-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-(+)-2-(2,5-dimethylpyrrolidin-1-ylmethyl)pyridine
• 英文别名: (S,S)-(-)-2-(2,5-dimethyl-pyrrodin-1-ylmethyl)-pyridine；(S,S)-(CH3)2C4H6NCH2C5H4N；2-[[(2S,5S)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]methyl]pyridine
• CAS: 935445-00-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: LZTCUBSLBFBUNQ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(+)-2-(2,5-dimethylpyrrolidin-1-ylmethyl)pyridine 、 二(氰基苯)二氯化钯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到[PdCl2((S,S)-(-)-2-(2,5-dimethyl-pyrrodin-1-ylmethyl)-pyridine)]
  参考文献：
  名称：

  使用不同刚度和柔韧性的手性N，N-配体在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中对映选择性的起源。

  摘要：

  合成了手性双齿-N，N配体，（S（a））-1，（S（a））-2，（S，S）-3和（S，S）-4。它们被证明含有刚性的2-吡啶基或8-喹啉基构件和C（2）-对称的手性骨架反式2,5-二甲基吡咯烷基或（S）-（+）-2,2'-（2-氮杂丙烷） -1,3-二基）-1,1'-联萘。在（S（a））-2和（S，S）-4配体对中，8-喹啉基骨架直接键合到C（2）-对称手性骨架（S）-（+）-2， 2'-（2-氮杂丙烷-1,3-二基）-1,1'-联萘或反式-2,5-二甲基吡咯烷基。该特征在N，N-框架上在这对配体中引起刚性。但是，这对于（S（a））-1和（S，S）-3配体不会发生，其中在带有氮原子供体的骨架之间-CH（2）-间隔基的存在提供了更大的灵活性配体。成对的配体之间的进一步区别从手性骨架N-给体原子的电子性质来看是重要的。（S（a））-1，（S（a））-2，（S，S）-3和（S，S）-4配体的配位

  DOI：

  10.1039/b618347f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 (4S,7S)-4,7-dimethyl-1,3,2-dioxathiepane 2,2-dioxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 88.0h， 以75%的产率得到(S,S)-(+)-2-(2,5-dimethylpyrrolidin-1-ylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用不同刚度和柔韧性的手性N，N-配体在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中对映选择性的起源。

  摘要：

  合成了手性双齿-N，N配体，（S（a））-1，（S（a））-2，（S，S）-3和（S，S）-4。它们被证明含有刚性的2-吡啶基或8-喹啉基构件和C（2）-对称的手性骨架反式2,5-二甲基吡咯烷基或（S）-（+）-2,2'-（2-氮杂丙烷） -1,3-二基）-1,1'-联萘。在（S（a））-2和（S，S）-4配体对中，8-喹啉基骨架直接键合到C（2）-对称手性骨架（S）-（+）-2， 2'-（2-氮杂丙烷-1,3-二基）-1,1'-联萘或反式-2,5-二甲基吡咯烷基。该特征在N，N-框架上在这对配体中引起刚性。但是，这对于（S（a））-1和（S，S）-3配体不会发生，其中在带有氮原子供体的骨架之间-CH（2）-间隔基的存在提供了更大的灵活性配体。成对的配体之间的进一步区别从手性骨架N-给体原子的电子性质来看是重要的。（S（a））-1，（S（a））-2，（S，S）-3和（S，S）-4配体的配位

  DOI：

  10.1039/b618347f

文献信息

• Origin of enantioselectivity in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions using chiral N,N-ligands with different rigidity and flexibility
  作者：Dario Drommi、Maria Saporita、Giuseppe Bruno、Felice Faraone、Patrizia Scafato、Carlo Rosini

  DOI：10.1039/b618347f

  日期：——

  coordinating properties and the specific steric structural features of the (S(a))-1, (S(a))-2, (S,S)-3, and (S,S)-4 ligands are explained by their reactions with the [Pd(PhCN)(2)Cl(2)] and [Pd(eta(3)-PhCHCHCHPh)(mu-Cl)](2) substrates, in which the reported ligands form chelate complexes, with the exception of (S(a))-2, which failed to react with [Pd(eta(3)-PhCHCHCHPh)(mu-Cl)](2). The ligands were used

  合成了手性双齿-N，N配体，（S（a））-1，（S（a））-2，（S，S）-3和（S，S）-4。它们被证明含有刚性的2-吡啶基或8-喹啉基构件和C（2）-对称的手性骨架反式2,5-二甲基吡咯烷基或（S）-（+）-2,2'-（2-氮杂丙烷） -1,3-二基）-1,1'-联萘。在（S（a））-2和（S，S）-4配体对中，8-喹啉基骨架直接键合到C（2）-对称手性骨架（S）-（+）-2， 2'-（2-氮杂丙烷-1,3-二基）-1,1'-联萘或反式-2,5-二甲基吡咯烷基。该特征在N，N-框架上在这对配体中引起刚性。但是，这对于（S（a））-1和（S，S）-3配体不会发生，其中在带有氮原子供体的骨架之间-CH（2）-间隔基的存在提供了更大的灵活性配体。成对的配体之间的进一步区别从手性骨架N-给体原子的电子性质来看是重要的。（S（a））-1，（S（a））-2，（S，S）-3和（S，S）-4配体的配位
• Effect of the rigidity and flexibility features of 2-pyridinyl or 8-quinolinyl based N–N∗ chiral ligands on the stereochemical properties of [Pd(N–N∗)Cl2] complexes
  作者：G. Brancatelli、M. Saporita、D. Drommi、F. Nicolò、F. Faraone

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.09.012

  日期：2007.12

  The [Pd(N-N*)Cl-2] complexes have been obtained, as yellow solids, in almost quantitative yields; N-N* indicate bidentate chiral ligands (S-a)-1, (S-a)-2, (S,S)-3, (R,R)-4, containing the rigid 2-pyridinyl or 8-quinolinyl building block skeleton and the C-2-symmetric chiral framework trans-2,5-dimethylpyrrolidinyl or (S)-(+)-2,2'-(2-azapropane-1,3-diyl)-1,1'-binaphthalene. The ligands pairs have the same C2-symmetric chiral framework but different building block skeleton, beyond that for the basicity in the N-donor atoms, for rigidity and flexibility features. The N-N* ligands act as chelating ligands leading a square planar geometry. The compounds [Pd(S,S-3)Cl-2] and [Pd(R,R-4)Cl-2] have been also characterised by X-ray diffraction. The rigidity and flexibility features of (S,S)-3 and (R,R)-4 ligands induce a different orientation of the trans-2,5-dimethylpyrrolidinyl moiety with respect to the pyridinyl and quinolinyl plane. This work shows that intrinsic rigidity and flexibility are not enough to define the ligand properties and to preview the effects that they induce on the reactivity of the metal complex. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.