3-(6-carboxy-2-oxo-4-pyridyl)-L-alanine | 142179-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-carboxy-2-oxo-4-pyridyl)-L-alanine
• 英文别名: L-3-(6-carboxy-2-oxo-4-pyridyl)alanine；(S)-(-)-acromelobic acid；(-)-acromelobic acid；4-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]-6-oxo-1H-pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 142179-90-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: ZFXWNLZXWXOKAY-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠嗪酸 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘代三甲硅烷 、 [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四乙基氯化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、448.17 kPa 条件下， 反应 130.0h， 生成 3-(6-carboxy-2-oxo-4-pyridyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-阿米巴酸的有效对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：请参见文本]使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（）通过脱氢氨基酸衍生物（3）的不对称氢化，实现了（S）-（-）-阿糖胞苷酸（1）的高效对映选择性合成。 COD）] BF（4）催化剂，然后除去> 98％ee内的保护基，并在所有收率上均保持良好。关键中间体（3）是由市售的瓜氨酸（4）分六步制备的。

  DOI：

  10.1021/ol006363l

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (S)-(−)-Acromelobic Acid
  作者：Nicole Wild、Ulrich Groth

  DOI：10.1002/ejoc.200300059

  日期：2003.11

  (S)-(−)-Acromelobic acid (1) was synthesized in nine steps in enantiomerically pure form from citrazinic acid (4) in an overall yield of 21%. The key steps of this synthesis are the introduction of the amino function by the bis(lactim) ether method and the introduction of the acid function by Stille coupling. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  (S)-(-)-Acromelobic 酸 (1) 以 21% 的总产率从柑橘酸 (4) 以对映异构纯形式在九个步骤中合成。该合成的关键步骤是通过双（内酰胺）醚方法引入氨基官能团和通过斯蒂勒偶联引入酸官能团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• An Efficient Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-(−)-Acromelobic Acid
  作者：Maciej Adamczyk、Srinivasa Rao Akireddy、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1021/ol006363l

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] A highly efficient enantioselective synthesis of (S)-(-)-acromelobic acid (1) was achieved via asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivative (3) using (R,R)-[Rh(DIPAMP)(COD)]BF(4) catalyst followed by removal of protective groups in >98% ee and good over all yield. The key intermediate (3) was prepared from the commercially available citrazinic acid (4) in six steps

  [反应：请参见文本]使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（）通过脱氢氨基酸衍生物（3）的不对称氢化，实现了（S）-（-）-阿糖胞苷酸（1）的高效对映选择性合成。 COD）] BF（4）催化剂，然后除去> 98％ee内的保护基，并在所有收率上均保持良好。关键中间体（3）是由市售的瓜氨酸（4）分六步制备的。
• New amino acids from clitocybe acromelalga. Possible intermediates in the biogenesis of mushroom toxins, acromelic acids
  作者：Kimiaki Yamano、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86321-3

  日期：1993.3

  New amino acids, 3-(6-carboxy-2-oxo-3-pyridyl)-L-alanine, 3-(6-carboxy-2-oxo-4-pyridyl)-L-alanine and N-[2-(3-pyridyl)ethyl]-L-glutamic acid were isolated from the poisonous mushroom and their structures were determined. Their occurrence in this fungus supports the previously proposed biogenesis of acromelic acids.

  新氨基酸3-（6-羧基-2-氧代-3-吡啶基）-L-丙氨酸，3-（6-羧基-2-氧代-4-吡啶基）-L-丙氨酸和N- [2-（从有毒蘑菇中分离出3-吡啶基）[乙基] -L-谷氨酸，并确定了其结构。它们在这种真菌中的存在支持了先前提出的丙烯醛酸的生物发生。
• Yamano, Kimiaki; Hashimoto, Kimiko; Shirahama, Haruhisa, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 3, p. 445 - 448
  作者：Yamano, Kimiaki、Hashimoto, Kimiko、Shirahama, Haruhisa

  DOI：——

  日期：——
• Nonproteinogenic amino acids: an efficient asymmetric synthesis of (S)-(−)-acromelobic acid and (S)-(−)-acromelobinic acid
  作者：Maciej Adamczyk、Srinivasa Rao Akireddy、Rajarathnam E Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00670-1

  日期：2002.8

  efficient synthesis of (S)-(−)-acromelobic acid (1) and (S)-(−)-acromelobinic acid (2) is described via asymmetric hydrogenation protocol. Asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivative 23 using (R,R)-[Rh(DIPAMP)(COD)]BF4 catalyst followed by removal of the protective groups afforded (S)-(−)-acromelobic acid (1) in >98% ee. The key intermediate 23 was prepared from citrazinic acid (8). The dehydroamino

  通过不对称氢化方案描述了（S）-（-）-阿米巴林酸（1）和（S）-（-）-阿米巴林酸（2）的有效合成。使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（COD）] BF 4催化剂对脱氢氨基酸衍生物23进行不对称氢化，然后去除保护基团，得到> 98的（S）-（-）-阿米巴酸（1） ％ee。关键中间体23由柠嗪酸（8）制备。（S）-（-）-的合成所需的脱氢氨基酸衍生物33由2,5-二甲基吡啶（27）制备2，经氢化使用（S，S）-[Rh（Et-DuPHOS）（COD）] BF 4催化剂，制得93％的（S）-（+）- 34收率和> 96％ee。除去（S）-（+）- 34中的保护基团，以良好的总收率提供了（S）-（-）-阿奇洛美酸（2）。