(5-butyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(p-tolyl)methanone | 1171249-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-butyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (5-butyl-2H-triazol-4-yl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 1171249-14-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: DNVWHFPQDSSTJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-碘甲苯 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 sodium azide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 50.17h， 以88%的产率得到(5-butyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用末端乙炔，一氧化碳，芳基碘化物和叠氮化钠一锅法合成4,5-二取代的1,2,3-（NH）-三唑

  摘要：

  一锅法通过羰基Sonogashira反应/末端乙炔，一氧化碳，芳基碘化物和叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应合成4,5-二取代-1,2,3-（NH）-三唑发展了。在温和条件下很容易制备出一系列新的4,5-二取代-1,2,3-（NH）-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.053

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of 4,5-Disubstituted 1,2,3-(NH)-Triazoles through Sonogashira Coupling/1,3-Dipolar Cycloaddition of Acid Chlorides, Terminal Acetylenes, and Sodium Azide
  作者：Jihui Li、Dong Wang、Yuanqing Zhang、Jiting Li、Baohua Chen

  DOI：10.1021/ol901040d

  日期：2009.7.16

  A novel and efficient way of synthesizing 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles through palladium-catalyzed and ultrasonic promoted Sonogashira coupling/1,3-dipolar cycloaddition of acid chlorides, terminal acetylenes, and sodium azide in one pot is developed. The reaction scope is quite general, and the methodology can produce excellent yields. The regioselective 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles can be made easily from 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles.
• One-pot synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-(NH)-triazoles using terminal acetylenes, carbon monoxide, aryl iodides, and sodium azide
  作者：Na Li、Dong Wang、Jihui Li、Weilin Shi、Chao Li、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.053

  日期：2011.3

  A one-pot method for the synthesis of 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles via carbonylative Sonogashira reaction/1,3-dipolar cycloaddition of terminal acetylenes, carbon monoxide, aryl iodides, and sodium azide was developed. A series of new 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles were prepared readily under mild conditions.

  一锅法通过羰基Sonogashira反应/末端乙炔，一氧化碳，芳基碘化物和叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应合成4,5-二取代-1,2,3-（NH）-三唑发展了。在温和条件下很容易制备出一系列新的4,5-二取代-1,2,3-（NH）-三唑。