6-hydroxymethylbenzoxaborole | 947162-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6-hydroxymethylbenzoxaborole
• 英文别名: 6-(hydroxymethyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol；6-(hydroxymethyl)-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol；1,3-dihydro-1-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,1-benzoxaborole；(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-yl)methanol
• CAS: 947162-87-0
• 化学式: C₈H₉BO₃
• 分子量: 163.969
• InChiKey: SESOJWCZJGQDCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxymethylbenzoxaborole 在 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-[1-(1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborol-6-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)]propenone
  参考文献：
  名称：

  Chalcone–Benzoxaborole Hybrid Molecules as Potent Antitrypanosomal Agents

  摘要：

  We report the novel chalcone-benzoxaborole hybrids and their structure-activity relationship against Trypanosoma brucei parasites. The 4-NH2 derivative 29 and 3-OMe derivative 43 were found to have excellent potency. The synergistic 4-NH2-3-OMe compound 49 showed an IC50 of 0.010 mu g/mL and resulted in 100% survival and zero parasitemia in a murine infection model, which represents one of the most potent compounds discovered to date from the benzoxaborole class that inhibit T. brucei growth.

  DOI：

  10.1021/jm2012408
• 作为产物：
  描述：

  2-溴四苯醌 在 甲醇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-hydroxymethylbenzoxaborole
  参考文献：
  名称：

  查尔酮-苯并恶唑硼烷杂化物作为新型抗癌剂。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一系列查尔酮-苯并恶唑硼酸酯杂化分子的合成及其抗癌活性的评估。在三种人类癌细胞系和两种正常细胞系上测试了它们的抗癌能力和毒性。发现4-氟化合物15是最有效的化合物，在SKOV3细胞上的IC50值为1.4μM。4-碘化合物18和3-甲氧基-4-氨基化合物47对SKOV3细胞显示出良好的效力，而对正常细胞则显示出低毒性。这项工作将苯并氧杂硼酸酯的应用扩展到了抗癌研究领域。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.024

文献信息

• Protection of the Benzoxaborole Moiety: Synthesis and Functionalization of Zwitterionic Benzoxaborole Complexes
  作者：James M. Gamrat、Giulia Mancini、Sarah J. Burke、Rebecca C. Colandrea、Nicholas R. Sadowski、Bryan C. Figula、John W. Tomsho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00677

  日期：2018.6.1

  incompatible reactions (oxidations, substitutions, and mild reductions) to be achieved in the presence of the benzoxaborole moiety. 3-(N,N-Dimethylamino)-1-propanol was determined to be useful in one-step sequences and is readily cleaved upon workup. Two other groups, N-methylsalicylidenimine and 2-[1-(methylimino)ethyl]phenol, are suitable for multistep syntheses. Deprotection with mild aqueous acid

  报道了三个苯并氧杂硼杂环保护基的合成和实用性。这些保护基团提高了有机溶解度，并在存在苯并氧杂硼烷部分的情况下实现了不相容的反应（氧化，取代和轻度还原）。经确定3-（N，N-二甲基氨基）-1-丙醇可用于一步步骤，并且在后处理时容易裂解。另外两个组，N-甲基水杨亚胺和2- [1-（甲基亚氨基）乙基]苯酚适用于多步合成。用弱酸水溶液脱保护可高产率地进行无色谱分离的苯并氧杂硼烷。
• [EN] PROTECTIVE GROUPS AND METHODS FOR PROTECTING BENZOXABOROLES OR OXABOROLES<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS ET PROCÉDÉS DE PROTECTION DE BENZOXABOROLES OU D'OXABOROLES
  申请人：UNIV OF THE SCIENCES

  公开号：WO2019173814A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates in part protective groups that can be used to reversibly protect benzoxaboroles and/or oxaboroles and yield the corresponding protected complexes. The invention further relates to the use of these protective groups to protect benzoxaboroles and/or oxaboroles.

  本发明部分涉及可用于可逆保护苯并硼酮和/或氧硼酮并产生相应保护复合物的保护基。本发明还涉及使用这些保护基来保护苯并硼酮和/或氧硼酮。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTÉRASE 1
  申请人：RIBOSCIENCE LLC

  公开号：WO2020140001A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present disclosure provides certain quinazoline compounds that inhibit ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1) enzymatic activity and are therefore useful for the treatment of diseases and conditions modulated at least in part by ENPP1. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了一些抑制细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）酶活性的喹唑啉化合物，因此对于治疗至少部分受ENPP1调节的疾病和病况是有用的。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• [EN] TRNA SYNTHETASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARNT SYNTHÉTASE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019140265A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Disclosed herein are secondary amine compounds that inhibit tRNA synthetase. The compounds of the invention are useful in inhibiting tRNA synthetase in Gram-negative bacteria and are useful in killing Gram-negative bacteria. The secondary amine compounds of the invention are also useful in the treatment of tuberculosis.

  本文披露了一种抑制tRNA合成酶的二级胺化合物。本发明的化合物在抑制革兰氏阴性细菌中的tRNA合成酶方面是有用的，并且在杀灭革兰氏阴性细菌方面也是有用的。本发明的二级胺化合物还在结核病的治疗中是有用的。
• [EN] BORON CONTAINING POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTICS USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DES POMPES À EFFLUX BACTÉRIENNES POLYBASIQUES CONTENANT DU BORE ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DE CES DERNIERS
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012109164A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Disclosed herein are polybasic bacterial efflux pump inhibitors containing boronic acid functionality and their methods of synthesis, methods of use, and pharmaceutical compositions. Some embodiments include methods of treating or preventing a bacterial infection by co¬ administering to a subject infected with bacteria or at risk of infection with bacteria the efflux pump inhibitor with another anti-bacterial agent.

  本文披露了含硼酸功能的多碱性细菌外流泵抑制剂及其合成方法、使用方法和药物组合物。一些实施例包括通过向感染细菌或有细菌感染风险的受试者共同给予外流泵抑制剂和另一种抗菌剂的方法来治疗或预防细菌感染。