N,N-diethyl xanthen-9-one-3-carboxamide | 825649-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N,N-diethyl xanthen-9-one-3-carboxamide
• 英文别名: 9-oxo-9H-xanthene-3-carboxylic acid diethylamide；N,N-Diethyl-9-oxo-9H-xanthene-3-carboxamide；N,N-diethyl-9-oxoxanthene-3-carboxamide
• CAS: 825649-24-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: GPQQELNDVHJKHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl xanthen-9-one-3-carboxamide 、 N-乙氧羰基-4-托品酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-diethylcarbamoyl-xanthen-9-ylidene)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC DELTA OPIOID MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR OPIOIDE DOLLAR G(D) TRICYCLIQUES

  摘要：

  这项发明涉及δ阿片受体调节剂。更具体地，该发明涉及三环δ-阿片调节剂。还描述了利用该发明的化合物治疗轻度至严重疼痛和各种疾病的药用和兽医组合物以及方法。

  公开号：

  WO2005003131A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴四苯醌 在 copper(l) iodide 吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 铜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N-diethyl xanthen-9-one-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有拓扑异构酶活性的基于cr啶和d啶酮的抗疱疹药物的合成和评估。

  摘要：

  对于新的非核苷类抗病毒化合物的发现在治疗疱疹病毒感染方面具有重要意义，并且受到越来越多的关注，因为出现了核苷抗性菌株。使用全细胞病毒诱导的细胞致病性分析，我们测试了一系列取代的三芳基杂环化合物，包括a啶酮，x吨酮和a啶。进一步显示出对单纯疱疹-1和/或单纯疱疹2具有活性的化合物对拓扑异构酶活性的抑制作用，以深入了解其作用机理。结果表明，带有取代的羧酰胺和庞大的9-氨基官能团的the啶类似物能够抑制疱疹感染以及抑制超螺旋DNA的拓扑异构酶II松弛。鉴于氨苄青霉素的作用机理（密切相关，研究充分的9-氨基取代a啶），进一步在DNA拓扑异构酶II裂解试验中测试化合物，以确定化合物是否具有毒性。结果表明，在这项研究中合成的a啶通过与氨s碱不同的机制起作用，很可能是通过阻断拓扑异构酶与DNA的结合（类似于阿克拉比星）。这不仅表明治疗疱疹病毒感染的独特作用机制，而且对靶向拓扑异构酶II活性的抗癌药的开发

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.044
• 作为试剂：
  描述：

  9-oxo-9H-xanthene-3-carboxylic acid 、 氯化亚砜 、 、 二乙胺 在 氯化亚砜 、 二氯甲烷 、 盐酸 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 N,N-diethyl xanthen-9-one-3-carboxamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以to yield title compound 9-oxo-9H-xanthene-3-carboxylic acid diethylamide, 6a (14.7 g, 49.8 mmol)的产率得到N,N-diethyl xanthen-9-one-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic delta-opioid modulators

  摘要：

  本发明涉及三环δ-阿片受体调节剂。更具体地说，本发明涉及三环δ-阿片调节剂。还描述了使用本发明化合物的制药和兽医组合物以及治疗轻度至严重疼痛和各种疾病的方法。

  公开号：

  US20060135522A1

文献信息

• TRICYCLIC DELTA-OPIOID MODULATORS
  申请人：Carson John R.

  公开号：US20090298867A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention is directed to delta opioid receptor modulators. More specifically, the invention relates to tricyclic δ-opioid modulators. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  该发明涉及三环δ-阿片受体调节剂。更具体地，该发明涉及三环δ-阿片调节剂。还描述了使用该发明化合物的制药和兽医组合物以及治疗轻度至严重疼痛和各种疾病的方法。
• TRICYCLIC DELTA- OPIOID MODULATORS
  申请人：Carson John R.

  公开号：US20080306111A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention is directed to delta opioid receptor modulators. More specifically, the invention relates to tricyclic δ-opioid modulators. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  该发明涉及三环δ-阿片受体调节剂。更具体地说，该发明涉及三环δ-阿片调节剂。还描述了使用该发明的化合物治疗轻度至严重疼痛和各种疾病的制药和兽医组合物及方法。
• Thiozanthene derivatives as delta-opioid modulators
  申请人：Janseen Pharmacautica NV

  公开号：US07982042B2

  公开（公告）日：2011-07-19

  The invention is directed to delta opioid receptor modulators. More specifically, the invention relates to tricyclic δ-opioid modulators. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  本发明涉及三环δ-阿片受体调节剂。更具体地，本发明涉及三环δ-阿片调节剂。本发明还描述了利用本发明化合物治疗轻度至严重疼痛和各种疾病的药物和兽医组合物和方法。
• Tricyclic δ-opioid modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica, NV

  公开号：US08106207B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  The invention is directed to delta opioid receptor modulators. More specifically, the invention relates to tricyclic δ-opioid modulators. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  本发明涉及δ-阿片受体调节剂，更具体地涉及三环δ-阿片调节剂。本发明还涉及利用本发明化合物治疗轻度至严重疼痛和各种疾病的制药和兽医组合物及方法。
• Tricyclic-bridged piperidinylidene derivatives as 8-opioid modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US07589103B2

  公开（公告）日：2009-09-15

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases and conditions, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein A, Z, Y, R1-R5 are defined herein.

  本发明涉及化合物、组合物及其治疗各种疾病和病症的方法，包括疼痛。这些化合物由以下公式I表示：其中A、Z、Y、R1-R5在此定义。